作為梁山上最早的老大哥，晁蓋不管名氣還是武功都是很不錯的，最起碼在很早的梁山上是最厲害的那個。林沖上山之後，就算他火拼王倫，但是最後也是推舉晁蓋當大哥。但是在宋江上山之後，晁蓋的權力很快就被他架空了，雖然宋江也管晁蓋叫大哥，但晁蓋心裡清楚，宋江的心裡早就沒有把他當大哥了，這不過是尊稱罷了。

為了顯示自己在梁山上的重要性，去討伐曾頭市的時候，晁蓋當先鋒，卻沒有想到被對方的暗箭傷害，中了毒，就這樣一命嗚呼。晁蓋之所以有這個結果，主要是在他的人生中犯了兩個大錯誤，如果沒有犯這兩個錯誤的話，晁蓋的人生不會這麼慘淡，最起碼不會這樣慘死。

第一個是他最不應該信任宋江，晁蓋和宋江兩個人從小就有交情，晁蓋犯了事情，也是宋江來給晁蓋報信。換種說法，如果當初沒有宋江給他報信，晁蓋可能就沒了性命，這條命算是他欠宋江的。抱著這樣的想法，在宋江上山之後，晁蓋對他無條件信任。但晁蓋忘記了一件事情，人心總是會變的，就算再深刻的兄弟情義也會發生變化。

晁蓋一再邀請宋江上山，但都被宋江拒絕了，後來宋江有難，晁蓋還是第一個衝去劫法場。不過，在宋江上山之後，他的光芒已經把晁蓋這個大哥的光芒掩蓋下去了。本來宋江交的兄弟就很廣泛，很多人承他的情義，時間長了，很多弟兄們就依附到宋江旁邊。晁蓋也察覺出來這樣的問題，他覺得再這樣下去的話，宋江就會取代他。所以每次有事的時候，他都想帶頭出征，但卻被宋江拒絕：晁蓋哥哥是一寨之主，不能輕易動彈。

這很明顯了，明明是梁山上的大哥，但卻有這樣的遇，晁蓋心裡也清楚。在攻打曾頭市的時候，有人說他很冒失，但當時和晁蓋一起上山的英雄們，吳用沒有跟著他，只有林沖一個人。雖然被射死是運氣不好的問題，但也有其他的因素。

晁蓋做錯的第二件事情，就是沒有提攜林沖，而且還讓林沖在梁山好漢的排名中越來越低。其實在晁蓋的心中，他忌憚林沖的一身好武藝，一直在防備著他，所以就沒有提攜他。不過在晁蓋即將要死的時候，他明白了，他知道林沖才是自己可以託付的人。不過這個時候已經晚了，晁蓋的命很快就沒有了。林沖在梁山上沒有勢力，後來不得不加入宋江團伙，雖然是林沖幫晁蓋報了仇，但他也沒有當成大哥。