第一次，他對陳圓圓說：你不過是妓女，第二次卻娶了另一妓女

陳圓圓，吳三桂的愛妾，她是明末的秦淮八豔之一，陳圓圓花容月貌，能歌善舞，據說，當時，吳三桂迷戀吳三桂，甚至“衝冠一怒為紅顏”，但是，吳三桂並不是陳圓圓的第一個男人，她喜歡過明末的大才子，冒闢疆，兩人的愛情才是真正的傳奇。明朝“復社四公子”之一的冒闢疆，風流瀟灑，飽讀詩書，有膽識，有正義，簡直是大家心目中的一位傳奇英雄。

才子、佳人，這是多麼老套的局面，而冒闢疆能愛上陳圓圓，陳圓圓對冒闢疆忠貞不二，也是因為被彼此吸引，這是真情實意的，甚至，陳圓圓一度想要嫁給冒闢疆，第一次，冒闢疆拒絕了，第二次，陳圓圓再一次請求，冒闢疆拒絕，並且，跟朋友們說：她就是一個妓女，我怎麼會娶她呢？不管是真心還是假意，陳圓圓死心了，她再也不想著嫁給冒闢疆了！

這是冒闢疆與妓女的第一次愛情，這並沒有結束，冒闢疆後來娶了另一個妓女，叫做董小宛，也是秦淮河八豔之一，是冒闢疆的妻子。

董小宛從小父母離開，為了生計，她無奈進了青樓，淪落成了妓女，據說，董小宛擅長撫琴，奶年輕貌美，才藝出眾，有很多追隨者，董小宛很喜歡冒闢疆，很早就聽說過此人，後來，冒闢疆與陳圓圓分手，遇到了冒闢疆，兩人把酒言歡，十分開心。

第二年，兩人便定親，結婚，走到了一起，生活和諧，才子佳人，成了當地的一段佳話，不過，兩人的結局也不好，冒闢疆的家人一直不知道董小宛的真實身份，有一次，冒闢疆外出，家人偶然聽說了董小宛的身份，就把董小宛趕了出去，董小宛在外病重去世，這種遺憾，也許誰都承受不了吧……