李瓶兒在嫁給西門慶之前，有過三次婚姻。
始初，她是梁中書的小妾，然而在梁府，她與丈夫一年幾乎不見幾面，只因為梁中書的妻子是個妒婦，梁中書許多小妾沒少被她埋在後花園。
所以李瓶兒被安排住在外邊書房住著，後來李逵火燒翠雲樓，梁府老少被殺，李瓶兒帶著一堆財物跑了出來，梁府生活徹底結束；
李瓶兒和奶孃逃命到東京，被花太監聽聞，託人說了媒，將其娶進花家做了侄兒花子虛的妻子。
而實際上，花太監此舉是為了自己，李瓶兒嫁入花家後，一直和花子虛分房睡，家中大小之事他並無決定權，李瓶兒倒和花太監親近得不像公媳，譬如她的許多閨房之物，都是花太監給的，花太監的財產，實際上都掌握在李瓶兒手中。
無論如何，這是李瓶兒的二婚，而花子虛最終也在憋屈中死去；
李瓶兒
花子虛在世時，李瓶兒便和西門慶勾搭上了，奈何花子虛死後不久，因為西門大姐婆家攤上了大事，西門慶迎娶李瓶兒一事只好擱淺。不明就裡、不知所措的李瓶兒，被蔣竹山哄騙，開始了自己第三次婚姻。
和蔣竹山過了幾個月，李瓶兒才發現這人和西門慶相比，簡直是雲泥之別，一怒之下將蔣竹山攆出了門，第三段婚姻尷尬而短暫。
輾轉一番，李瓶兒才被一頂小轎抬進西門府，成了西門慶的第六房小妾。
有句話說：女人“一婚是寶，二婚是草”，那三婚四婚大抵就是渣滓了。尤其在異常講究貞節的古代，這李瓶兒作為四婚，還能好過嗎？
然而事實卻是：西門慶一眾妻妾中，最後還是李瓶兒最受寵。
怎麼說呢？西門慶這個人，一輩子都在遊戲人生，他極少有真心地去對待一個人，更別說愛一個女人。
他一生女人無數，絕大多數都是為了滿足生理需要和征服欲，從不懂得尊重女性，心疼女性。
譬如故事開始時，他的小妾卓丟兒快病死了，他還有閒心成天外出
“飄風戲月，調弄人家婦女。”
他的正房吳月娘，從未得到他的溫情，曾經因為錯過娶李瓶兒，他對吳月娘用了幾個月的冷暴力；
二房李嬌兒，一直被晾在屋後頭；
三房孟玉樓嫁來前幾天，還有點夫妻的樣子，後來幾乎天天空房；
四房孫雪娥更不用說，住在廚房邊，權當廚娘用的；
五房潘金蓮倒常得他光顧，可那不過是潘金蓮毫無底線配合他的惡趣味，說白了就是拿潘金蓮當奴使。
只有李瓶兒，生前和他有過一家三口的溫情脈脈，死後還得到他真心的對待。
西門慶
在李瓶兒去世時，他哭得撕心裂肺，甚至連命也顧不上了。
李瓶兒斷氣之際，道士看見花子虛魂魄前來索命，他鄭重地警告西門慶，這一夜一定不能往李瓶兒房中去，免得性命不保。
西門慶一向貪生怕死，可是夜裡守著孤燈時，他越想越悲痛，越想越不捨，最後連命也顧不上了，跑去了李瓶兒屋裡，跟她做最後的告別：
“法官教我休往房裡去，我怎生忍得？寧可我死了也罷。須廝守著她說話”於是進入她房中。
李瓶兒去世後，下身皆泡在髒血裡，西門慶顧不得腥臭忌諱，抱著李瓶兒，邊哭邊親；
至於李瓶兒的葬禮，西門慶更是不惜血本，揮斥巨資辦了一個風光盛大的葬禮，明顯超過一個小妾的葬禮規制，直接將正房吳月娘勾倒，搞得一眾妻妾酸得不行。
李瓶兒一個四婚，怎麼就只有她得西門慶寵愛呢？
首先我們需要知道，在那個時代，貞潔觀念並不強。
就西門慶這些妻妾，卓丟兒、李嬌兒是青樓出身；孟玉樓是二婚；潘金蓮不僅是二婚，還謀殺過親夫。
所以，婚史在西門慶看來根本不算事兒。
而李瓶兒得寵之因，無非四個：
第一，極其富有
西門慶這個人，充滿了商人的算計，你別以為他真的很好色，其實他是借好色之名大發女人財。不信看看：
卓丟兒和李嬌兒，一個瘦得像骷髏，一個肥得像水缸，幾乎沒有美感可言，可是風流倜儻、玉樹臨風的西門慶卻將她們娶進了門，這是圖什麼呢？青樓姐手裡有錢啊，尤其是李嬌兒，人家姨媽在清河縣開著一個娛樂城，背後有資本啊。
孟玉樓，媒婆來說時，只聽到人家前夫留下了一大筆財產，也不管這娘子如何，西門慶便馬上要去提親了。娶回來後漂亮高挑的孟玉樓不也成了壁花？
而在孟玉樓之前，西門慶就已經和潘金蓮打得火熱，可是武大郎死後，潘金蓮左等右等不見西門慶來，人家卻跑去先把孟玉樓娶了，不正因為潘金蓮窮嗎？若不是武松回來，只怕潘金蓮還有得等呢。
所以西門慶找女人，更多是為了錢財。
而李瓶兒恰是一個躺在金銀堆裡的富婆。
李瓶兒從梁府逃出來時，就帶著一百顆西洋大珠和二兩重的鴉青色寶石一對。
跟著嫁入花家，又接下了花太監的全身家當，銀錠六大箱，金銀首飾數不勝數，茶葉、沉香、白蠟、水銀、蟒皮等保值物品數百斤，外加一套大宅院……
這對任何愛財的人而言，幾乎沒有抵擋之力。
第二，李瓶兒仁義好性兒
李瓶兒帶著金山銀海來到西門府，可是卻最為溫和仁義。
她對所有人報以溫柔善意，無論主子還是奴才，從來不願得罪任何人。她行事穩妥，處處為人著想，雖然有錢，可是從來沒有高高在上，即便幫助別人，也不會顯得施捨的感覺，極照顧別人的心情。
李瓶兒之死
她剛來西門府，便問吳月娘等人是否有某物某物，擔心自己戴出去了會讓人家心裡不舒服。在得知對方沒有後，大方拿出自己的金鬏髻給眾姐妹打別的首飾，動作說話行雲流水，沒有一絲施捨的語氣。
整個西門府，無人沒得到過她的好處。
奶媽如意兒就說過：
娘可是好性兒，好也在心裡，歹也在心裡，姊妹之間，自來沒有個面紅面赤。有件稱心的衣裳，不等的別人有了，他還不穿出來。這一家子，那個不叨貼娘些兒？
小廝玳安在其他夥計面前誇過她：
若說起六孃的性格兒，一家子都不如他，又謙讓又和氣，見了人，只是一面兒笑，自來也不曾喝俺每一喝，並沒失口罵俺每一句‘奴才’。使俺每買東西，只拈塊兒。俺每但說：‘娘，拿等子，你稱稱。’他便笑道：‘拿去罷，稱什麼。你不圖落圖什麼來？只要替我買值著。’這一家子，那個不借他銀使？
貧窮的潘金蓮，沒少得到過她的好處，可是因為嫉妒，潘金蓮也無數次跟她作對，最後她母子喪命，也因潘金蓮而起。可是每次潘金蓮挑起戰爭，仁義平和的李瓶兒也只懂得逃避和討好。
因此，李瓶兒死後，除了潘金蓮，無人不感念她的好。
第三，李瓶兒的彪悍婚史
沒錯，李瓶兒的彪悍婚史，不僅不會讓她遭到冷落，還為她加分了。
這是因為，她的前兩次婚史，滿足了西門慶的虛榮心。
無論是做梁中書的小妾，還是跟著花太監走南闖北。都是李瓶兒人生中的高光時候，那時候她混的是上流社會，她接觸的人都是上等人，非富即貴，這是縣城青年西門慶一直都望不到的人生。
如今他輕而易舉就娶到了那個圈子的女人，豈不令他大喊幸甚至哉？
李瓶兒與花太監
而也是因為在京城混過，加上花太監在宮裡的資源。李瓶兒在清河縣簡直就是一個時尚精，她用的東西永遠是最時新的款式，一個壽字簪，西門府字眾妻妾見了都兩眼放光，豔羨不已。
遇到李瓶兒，西門府不僅蓋了大別院，開展了更多生意，連西門府女人們的梳妝打扮都變得新潮起來，那一年吳月娘領眾女眷在獅子樓看燈，樓下的人見著這群女子，竟誤認為是皇宮內的妃嬪。
若不是李瓶兒，西門府女子們的審美還停留在小縣城水平吧。
此外，就連李瓶兒所用的那閨房的私用物品，親手做的菜餚甜點，也都是宮裡傳出來的。
李瓶兒不僅給西門慶帶來了巨大的經濟財富，還有無比的精神享受。
最後，是李瓶兒為西門慶帶來了天倫之樂
西門慶妻妾雖多，可子嗣運卻不行，在娶李瓶兒之前，西門慶算起來有過七位妻妾，然而只有原配生下一個西門大姐，直到西門大姐都出嫁了，西門府還是沒再添上一兒半女。
古人將香火不斷。後繼有人，在任何人看來，縱然你現在腰纏萬貫，金山銀山，沒有兒子。將來也是為他人做嫁衣裳。
西門慶能不急嗎？急！
古人又講不孝有三，無後為大。西門慶是西門家獨苗，如果就此斷了脈，將來怎麼跟祖宗交代？急！
財富、賢妻美妾都有了，就差兒子享受天倫了。這願望，西門慶一直等到李瓶兒的到來才感受到。
李瓶兒生子
所以李瓶兒一生下官哥兒，潘金蓮便如臨大敵，因為她非常知道西門慶缺什麼，盼望什麼。
官哥兒生下後，西門慶才有了家的感覺，他每日從外邊來，都先到李瓶兒屋裡，一家三口其樂融融。尤其大雪那日，李瓶兒屋裡的溫暖景象和抱琵琶流淚的潘金蓮形成了鮮明的對比。
這種天倫之樂，只有李瓶兒能給西門慶。
所以，李瓶兒之所以受寵，是她能給西門慶旁人無法給與的東西，在他不夠強大時她給他驚天的財富，在他聽慣牢騷看慣算計時給他溫柔與仁義，在他心靈漂泊無依時給他天倫之樂。如此李瓶兒，就像是上天派給西門慶的禮物，他怎麼會不愛？