作為智多星的吳用，最令人稱道的就是大名鼎鼎的智取生辰綱了。吳用略施小計，就從武藝超群精明能幹的楊志手中搶到了十萬貫金珠寶貝。真可謂是初出茅廬第一功，可以和諸葛亮的火燒博望相媲美。

吳用是怎樣完成這樣的壯舉的呢？

首先他從劉唐、公孫勝口中打探到了楊志的行動路線，於是就提前埋伏在了送寶大隊必經之路——黃泥崗。選擇黃泥崗為案發地是很講究的，這裡人煙荒蕪，前不著村後不著店，且夏天烈日當空，趕路人飢渴難耐，正好可以施展蒙汗藥大法。

吳用一開始就決定智取而非武取，是很明智的。雖然己方有晁蓋、劉唐、三阮五個武力擔當，但和自小習武的將門之後楊志比起來不一定有勝算，且對方還有十來個軍健，敵強我弱，即使最後能贏也不可能全身而退，保不定有死傷。所以智取顯然是最好的辦法。

吳用把己方包裝成一幫賣棗子的客人，示弱以迷惑對方。又安排白日鼠白勝假扮成賣酒的小販，故意挑兩桶酒來引誘。話說白日鼠的名號也起得很有意境，老鼠都是黑夜裡偷悄悄辦事的，白天就敢出來偷東西的人，你看他膽子有多肥。

吳用已經預判了楊志的預判，知道他們肯定不敢碰這兩壇陌生的酒，就痛痛快快地就買下一罈來，七個人大喝一頓，養足了精力，如果楊志最後也不上當說不得只好武力解決，同時也是在使計策迷惑對方，讓對方以為另一罈剩下的酒沒有絲毫的問題。為了加強這個信念，吳用還故意讓劉唐偷了一勺那壇還未開封的酒喝，結果恰好被白勝發現了，就在這一推一讓間，原本一罈佳釀變成了讓人昏昏欲睡的麻藥。

楊志的暴虐也在無形中給吳用以助攻。原來楊志急於立功，一路上對軍艦不是打就是罵，這讓他失去了對這批勞工的領導能力，說出話來不好使。按照楊志的本意，是不打算買下這壇來歷不明的酒的，雖然冷眼旁觀的他已經被吳用的一番做作所矇蔽，相信酒沒毒，但還是挨不過軍健的軟磨硬泡，最終妥協。

只聽地一聲倒倒倒，吳用一夥成功截獲了這十萬貫錢。話說吳用做事是真的精細，他特意安排了七輛小推車，來時裝棗子用以假扮商販，此時剛好可以用來裝金銀珠寶，扛著麻袋不僅累而且顯眼，用小推車就方便多了，既可以迅速離開案發現場，一身商人打扮也不容易引起路人的疑心。

但令吳用始料未及的是，他自以為的這個天衣無縫的計劃，依舊是出現了大的紕漏。沒等多久，捕盜的官軍就殺奔而至。如果不是宋公明透風報信，如果不是朱仝假公濟私，說不定就要被抓上公堂了。那麼吳用究竟錯在哪裡呢？

首先，作為劫富濟貧的俠盜，晁蓋一夥保留了樸素的江湖道義——只搶金銀，不殺毫無抵抗的人。試想一下，如果吳用等人把楊志一行二十來個人全部結果，再挖坑掩埋，那麼作為生日主人的蔡京可能根本不知道曾經發生過這麼一樁不愉快的事，說不定還會怪罪女婿梁中書不曉事，過完生日了也沒送上禮物。即使兩人信件往還，使得生辰綱最終事發，也一定是在幾個月之後了，線索已經掐斷，目擊者模糊殘存的記憶也會給辦案帶來極大的困難，事情最後也就不了了之了。

其次，吳用七人假扮成販棗子的客人，目標太明顯，而且也沒有化妝。尤其是晁蓋，在江湖上遠近聞名，很容易被人認出。果然，老都管和兩位虞侯第一時間報官，負責緝拿盜匪的何濤第一時間鎖定了現場，並尋訪到了兇手的行蹤詭計。在目擊證人何清提供了白勝、晁蓋的有力線索後，何濤迅速查出了事情的來龍去脈。

最後，吳用等人毫無危機意識，自以為得計，在晁蓋莊上大碗喝酒，大塊吃肉，享受著財富帶來的快樂。他們如果派遣一個精細的人在衙門裡打探情況，傳遞情報，也不至於懵懵懂懂地困在局中，最後跑得如此狼狽。

當然了，這一切也是施耐庵的巧妙安排。如果晁蓋不是被逼他走，創下樑山的基業，又哪來後面的宋押司怒殺閻婆惜，又哪來替天行道的杏黃大旗，哪來一百零八名好漢的英雄故事。