《水滸傳》中，宋江是梁山一百零八好漢的首領，他在上梁山之前就非常樂善好施、行俠仗義，贏得了一個“及時雨”的稱號。宋江還在江湖上吸引了一大批的粉絲，比如“混江龍”李俊。

然而，宋江一到梁山就原形畢露，原來他是一個城府極深、又極為虛偽的人。宋江上梁山後，曾向三個人讓過寨主的位置，其中有兩個人表示堅決不接受，而另一個接受的則在不久後就死掉了。

宋江第一次禮讓寨主之位的物件就是晁蓋。宋江與晁蓋也算是頗有淵源，宋江的家鄉是在鄆城縣，與晁蓋同縣，所以兩人自幼就很相熟。“生辰綱”事發之後，宋江偷偷給晁蓋送信，讓晁蓋等人早早逃脫。

晁蓋上了梁山，就派人前來感謝宋江，不料卻被閻婆惜發現，並以此威脅宋江。宋江一怒之下殺了閻婆惜，從此就背上了人命官司。後來，宋江又因寫反詩被逮捕。在宋江要被行刑的當天，晁蓋帶人大腦江州，救下了宋江。

宋江在走投無路之下，上了梁山。上梁山後，晁蓋在聚義廳內，當著所有英雄好漢的面，想讓宋江做首領。宋江自知自己根基尚淺，還有許多人不服氣自己，就以晁蓋比自己年齡大為由，讓晁蓋繼續做了首領，而自己坐上了第二把交椅。

宋江雖然明面上讓晁蓋坐第一把交易，但他內心是拒絕的。所以，宋江就在聚義廳搞了一出“指鹿為馬”的把戲，架空了晁蓋，晁蓋內心苦不堪言。不過，晁蓋也沒有煩惱多久，因為他在不久之後，就被史文恭射死了。

晁蓋在臨死之前留下一句話：誰能幫我報仇，誰就是下任梁山的寨主。史文恭武功高強，梁山相繼摺進去兩名大將，一時間大家也不敢輕舉妄動。這時，盧俊義挺身而出，活捉了史文恭。

按照要求，盧俊義就是新一任寨主了。宋江站出來假惺惺的謙讓一番，但宋江的心腹表示堅決不同意。盧俊義看情況不對，趕緊站出來拒絕了，並請宋江擔任首領。

宋江第三次禮讓寨主之位的物件是關勝。關勝原本是朝廷官員，他武功高強、膽識不凡。宋江非常欣賞關勝，並希望他可以歸順梁山。後來，呼延灼詐降關勝，將關勝捉上了梁山。宋江見關勝時，親自為他解開了束縛，並拜倒請罪。

不僅如此，宋江還表示，只要關勝願意歸降梁山，他願意讓出首領之位。關勝此時就像是刀上的魚肉，他只能投降，不過也表示自己只願做個小卒。於是，宋江又繼續美滋滋的坐在寨主寶座上了。

由於關勝和盧俊義都很識趣，所以他們在梁山上的地位也都比較高，但晁蓋就比較悲劇了，糊里糊塗就被一箭射死了。