楊志在水滸前期是個頗為重要的角色，而且經歷也不同於其餘好漢，我們說其他淪落到落草為寇、上梁山的人，要麼是自己本身就是強盜，如劫生辰綱的七星、清風山三人等等，要麼是被人所害，例如林沖、武松，要麼是戰敗了被梁山俘虜，不得不入夥，像關勝、秦明等等，也有如盧俊義、安道全這樣被梁山坑了不得不入夥的，但楊志算比較特殊，他的落草為寇，當真就是他自己失職所至。
楊志的兩次失職，分別是押送花石綱翻船和押送生辰綱失敗，這兩次失敗背後都能看見楊志背後的自作聰明。
楊志本是將門之後，五侯楊令公之孫，早年中過武舉人，做了制使一職，關於制使的級別，歷史上制使單純是皇帝的使臣，並不是一個常設的軍職，書中提到的楊志那個作為軍職的制使，應該是小說話本里虛構的職務，我們參考梁中書點兵時的職務排名，從高到低是都監、指揮使、團練使、正制使、統領使、牙將、校尉、正牌軍、副牌軍。
大名府的軍官一共九級，正制使在第四級，我們考慮到楊志是當初是京官，可能級別還高一些，那麼放在大宋全國範圍內，楊志應該屬於中層軍官，應該不會太低，而且楊志這個制使連呼延灼這種外地官員也都聽過他的名頭，級別太低就不大合理了。由此看來楊志的前半生，靠著家學淵源，將門出身學得的武藝，整體是比較順暢的。
然後，楊志的倒黴一切從花石綱開始。
所謂花石綱，就是徽宗皇帝喜好珍奇的石頭，他要蓋萬歲山，於是就讓南方上貢，為這花石綱，不知害了南方多少百姓家破人亡，徽宗朝南方的起義和這花石綱有直接關係。而楊志便是負責押送花石綱的十個制使之一，不過他這一批整整十個制使，九個制使都交付了花石綱，唯有楊志自己在黃河上翻了船丟了花石綱，於是不敢回京城交付，就一直流亡在外，後來大赦了，楊志就心思活泛起來，拿出來全部家產，收了一擔財務，準備上京城賄賂走關係，官復原職。
楊志選擇走的關係是高俅，他這麼走大概有兩個原因，一方面他自己是殿帥府的制使，高俅是殿帥府太尉，是直接上司，另一方面大概是因為覺得高俅是皇帝的寵臣。然而這次高俅高太尉竟然罕見的秉公執法了。
過數日，央人來樞密院打點，理會本等的勾當，將出那擔兒內金銀財物，買上告下，再要補殿司府制使職役。把許多東西都使盡了，方才得申文書，引去見殿帥高太尉。來到廳前，那高俅把從前歷事文書都看了，大怒道：“既是你等十個制使去運花石綱，九個回到京師交納了，偏你這廝把花石綱失陷了。又不來首告，倒又在逃，許多時捉拿不著。今日再要勾當，雖經赦宥所犯罪名，難以委用。”把文書一筆都批倒了，將楊志趕出殿帥府來。
這裡高俅的態度是大怒，直接把楊志趕出去了，這裡來推測一下高俅為何這麼生氣，首先我們知道高俅的太尉是怎麼來得，陪皇上踢球踢來得，皇上高興了，他就是太尉，皇上不高興了，他就什麼都不是。而花石綱是什麼東西？就是討皇帝高興的東西，而押送花石綱的是殿帥府的制使，那麼顯然花石綱一事，高俅必然是主要的上級負責人之一，現在你楊志把花石綱丟了，皇上不高興了，問責的會是誰？想來楊志一個制使，徽宗皇帝還不至於自降身份的去直接降罪於他，出了問題，自然就是去找高俅。
也就是說，花石綱翻了一船，在楊志這裡是他自己倒黴，而在徽宗皇帝那裡，是高俅辦事不利，雖然書中沒有明說，但高俅很可能被徽宗皇帝責罵過，他自己心裡都害怕，現在你楊志竟然還敢走他高俅的門路想官復原職，這不是做夢嗎？這要是收了楊志的賄賂，哪天徽宗皇帝問一句，花石綱翻了的那個人你最後怎麼處理了，高俅怎麼說？我把他官復原職了？
可以說楊志想走高俅的門路官復原職，著實是自作聰明瞭，結果是耗盡了家財了，見了高俅一面，被臭罵一頓趕出了殿帥府。
這裡說一句，央視版水滸多少也有些往這方面解讀的意思。
因為耗盡了家財，楊志沒了盤纏，就剩下一副家傳寶刀，只得賣了寶刀，但因為一肚子怨氣，又撞上了牛二這個潑皮，於是楊志衝動下殺了牛二，被髮配到了大名府。
這次楊志在大名府得到了梁中書的賞識，有了再度出人頭地的希望，只要他做好梁中書安排的任務，也就是押解生辰綱。然而楊志不知是為了展現自己有不同尋常的才幹，還是單純自作聰明，又出了一個蠢主意，他要求押解生辰綱的途中，不要帶多人馬，只是自己帶上十幾個軍漢。
梁中書道：“恁地時，多著軍校防護送去便了。”楊志道：“恩相便差五百人去，也不濟事。這廝們一聲聽得強人來時，都是先走了的。”梁中書道：“你這般地說時，生辰綱不要送去了？”楊志又稟道：“若依小人一件事，便敢送去。”梁中書道：“我既委在你身上，如何不依你說。”楊志道：“若依小人說時，並不要車子，把禮物都裝做十餘條擔子，只做客人的打扮行貨。也點十個壯健的廂禁軍，卻裝做腳伕挑著。只消一個人和小人去，卻打扮做客人，悄悄連夜上東京交付，恁地時方好。”
楊志這想法挺古怪的，你說兵馬沒用，強盜來了就被嚇跑了，那強盜都比兵馬還厲害了，換成普通客商，合著強盜就不搶普通商客了還是怎麼著？
或許有人會說，楊志這是提倡低調，降低被盯上的風險，問題是楊志這個低調也沒成功，押解生辰綱的時日天氣炎熱，哪怕是是普通客商，也都是起早貪黑錯開中午的酷暑行路，你楊志這一行十多個大漢，挑著極沉重的貨物，真當不顯眼？
現實是，楊志自作聰明地以為這樣很低調，結果劉唐、公孫勝這倆人都把楊志一行人的行程摸得清清楚楚。
另一方面，楊志在路途上過於急功近利了，起初楊志是在人多的路上安排軍士們在五更出發，日中開始休息，而到了人煙稀少的地方，楊志換了做法，要求趁著大白天行路，這雖然沒錯，但注意，這是農曆的五六月，天氣極其炎熱，軍士們叫苦連天，而楊志對押運的軍士毫不客氣，動輒打罵，完全不好好講道理說明白情況，鬧得所有軍士都極其怨恨楊志。
那十一個廂禁軍，擔子又重，無有一個稍輕，天氣熱了行不得，見著林子，便要去歇息。楊志趕著催促要行，如若停住，輕則痛罵，重則藤條便打，逼趕要行。兩個虞候雖只背些包裹行李，也氣喘了行不上。話休絮繁，似此行了十四五日，那十四個人沒一個不怨悵楊志。當日客店裡辰牌時分慢慢地打火，吃了早飯行。
這裡說一下，生辰綱大約是從五月初開始送的，而蔡京的生辰是六月十五，只要趕到六月十五前送到就行，書中說到，有四五十日的時間，河北大名到現在的開封市大約是二百公里，也就是四百里，放古代道路當然要遠一些，但我們說步行，一天算行進二十里，四十天就是八百里，理論上時間正常來說是比較充裕的，也就是說，楊志哪怕是在客棧休息一兩天，也是趕得上的。
結果楊志極其急功近利，絲毫不給軍士休息的機會，結果就是到了黃泥崗，所有軍士體力都到了極限。
在黃泥崗前，眾軍士被楊志的藤條一打就起來繼續行走，但到了這裡，眾軍士已經累得不再畏懼楊志的藤條了。一直鞭打軍士的楊志也無可奈何了。最後在黃泥崗上出了事，生辰綱被劫，簡直是再正常不過了。
當時一行十五人奔上岡子來，歇下擔仗，那十四人都去松陰樹下睡倒了。楊志說道：“苦也！這裡是甚麼去處，你們卻在這裡歇涼？起來快走！”眾軍漢道：“你便剁做我七八段，其實去不得了！”楊志拿起藤條，劈頭劈腦打去，打得這個起來，那個睡倒，楊志無可奈何。
在央視版水滸傳中，其實在相當程度上美化了楊志，刪除了楊志動輒打罵軍士的情節，同時還原創老都管一開始就對楊志不滿，把老都管的責任加大了許多，其實原著中一開始軍士們被楊志打罵，去找老都管做主，老都管並沒有直接找楊志麻煩，相反對軍士們說“你們不要怨悵，巴到東京時，我自賞你。”可以說老都管這裡還幫著楊志安定了一下隊伍，但結果楊志真就是利令智昏，之後對軍士們打罵依舊，催促趕路依舊，這才把老都管得罪了。
我們說同樣是上梁山，同情林沖的人很多，卻罕有人同情楊志，其間的原因，跟楊志的所作所為，自作聰明不無關係了。