不過，在科舉制決定人生高度的年代，陶澍和另一個湖南籍名臣曾國藩，都吃過婚姻上的無名“虧”。曾國藩當年只是一個參加科舉屢戰屢敗的小夥子，他曾經和王家定了親，後來王家覺得他前途堪憂，便退了婚，曾國藩只好改娶了老師歐陽先生的女兒，萬幸成就一段良緣。

所以，陶家的家境雖然不算太差，不至於吃不飽飯，卻絕對稱不上什麼富貴人家。那時候的富貴人家結親，都是要看對方家裡根基如何的，陶必銓父子再怎麼有才，在大戶人家的富貴眼睛裡也只是一對窮酸文人罷了。只是陶澍從小聰穎，有些名氣，也有人看中這支“潛力股”。

但黃家沒有王家那麼直接，他們的打算是，如果陶澍拿著婚約上門求娶，黃家就找個丫環代替小姐嫁過去，反正陶家也不清楚黃德芬的具體長相性格，只要樣子差不多，把表面工作做好了就行。後來，22歲的陶澍赴京參加科舉會試，果然落榜了，黃家立刻放棄嫁真小姐過去的A計劃，啟動丫環代嫁的B計劃。

不料黃家小姐又羞又氣，覺得臉上無光，後來就不知所蹤了。有人說她因為太羞愧而懸樑自盡，也有人說她沒臉見陶澍，選擇了出家。正所謂“一失足成千古恨”，如果當初黃家不那麼急著否認陶澍，多觀察幾年，又何至於錯過一個好女婿呢！歷史的意外，總叫人想不到……