陳平最初在魏王帳下任太僕，但是由於魏王聽信讒言，陳平迫不得已逃出了魏國。陳平聽說項王禮賢下士，於是就去投奔項羽。項羽見陳平相貌堂堂，賞了他二十金，封他做都尉，去殷地駐守。但是劉邦攻下了殷地，而項羽又放出話來：要處死所有殷地的守將。陳平害怕被處死，於是投奔了劉邦。陳平此人生來貌美，而在家鄉又有賢名，家嫂對陳平十分刻薄，但是陳平仍能對待嫂子像對待母親一樣。劉邦對陳平早有景仰，一見陳平就問在項王帳中擔任何種職務，於是也封他做都尉。

劉邦於是找陳平問話，陳平如此回答：

在漢惠帝劉盈駕崩後，陳平便向呂后建議“君今請拜呂臺、呂產、呂祿為將，將兵居南北軍，及諸呂皆入宮，居中用事”。這就是呂后專權的開始，正是由於陳平的建議，呂家人掌握了朝廷和部分軍隊。不久之後，呂后詢問呂家子弟是否能稱王時，陳平又稱“無有不可”。而且認為，漢高祖皇帝當朝，所以封了劉氏子孫為王，而今呂后當朝，封呂氏為王，沒有什麼問題。正是由於當朝宰相陳平對於呂后的諂媚，導致了呂后對權力的渴望，於是十幾個劉姓諸侯王死於非命，劉姓宗室幾乎死光了，唯獨剩下兩個劉姓諸侯。