陳平絕不是一個只會耍一些拿不上臺面的東西的人。要知道，他能以一個無業遊民的身份，先後在劉邦、漢惠帝劉盈、呂后以及漢文帝四朝中擔任要職；又以文臣的身份，與一幫刀口上掙功勞的武將打成一片，可以說是掌控住了整個漢朝，說讓誰當皇帝就讓誰當皇帝。
陳平究竟是怎麼做到的？他又是一個什麼樣的人？
年輕時的陳平
陳平還未聲名鵲起時，家境並不好，家中有良田三十畝，卻因陳平四處遊學，耕作及產出的收入多歸其兄長陳伯支配。不過好在他大哥陳伯很是支援他，一直資助陳平求學。
壞處是，這造成陳平年紀輕輕就滿腹經綸，卻沒有什麼生存的技能。
這讓陳平在家人面前十分沒有顏面，尤其是他的嫂子多次指名道姓對陳平進行羞辱，使得陳平留下了遊手好閒的名聲。
各方面的壓力，迫使年輕的陳平一直對功名利祿十分熱衷。剛到適婚的年紀，就憑藉著自身英俊的樣貌，迎娶了富有的寡婦為妻，而後藉助新婚妻子的財力，在繼續求學的同時，開始結交權貴。
在這一時期，無論是生存的目標和生存的手段上，陳平確實和無賴皇帝劉邦有的一拼，只求結果，不問過程。
但是，這樣的做派隨著陳平年齡的增長，發生了變化。
陳平娶了“富婆”後，雖不用再去為生計發愁，卻沒有什麼威望和權勢，仍然為人瞧不起。隨著結交的人更加廣泛，陳平終於在懵懂之間，找到了自己以後的方向。
此時正處於秦國末年，秦二世繼續以酷法維持統治，又一再大規模加派徭役，抽調百姓大興土木。
陳勝吳廣率眾起義。
陳平就近加入到了魏國後裔魏王咎率領的隊伍中，由於陳平識文斷字，被魏王咎提拔為太僕。
太僕，九卿之一。專管皇帝的車馬及出行，在戰時則是多負責騎兵以及車兵等。
可是，由於陳平太過年輕，加上官位顯赫，被人陷害。陳平一氣之下，離開了魏王咎，改投了項羽。
陳平剛投奔項羽時，再次憑藉其所學，成為了項羽的平爵卿，但不管理具體的事務，最多出個主意。
陳平並不滿足於此。
他見到跟隨項羽出征的將領，皆位高權重，深獲項羽信賴，前途很是光明，便不斷爭取項羽的信賴，從而獲得領兵出戰的機會，一舉攻破了背叛項羽歸順劉邦的殷王司馬卬，升為都尉。但不久被劉邦擊敗，項羽得知後，下令處決陳平一干人等，陳平再次亡命天涯。
不久，陳平進入到了劉邦的陣營。
快速發展時期的陳平
陳平加入到劉邦陣營，在見到劉邦的當天，便官復原職，成為劉邦陣營中的都尉，併兼任典護軍，負責監察將士的軍紀。
還沒有幹幾天，陳平受賄的醜事，被劉邦昔日的一干兄弟周勃灌嬰等人告發了，並將陳平的兄長因為陳平的緣故，趕走了妻子的事情，特意曲解成了
劉邦不以為意，反而更加信任陳平了。
貪財好色，可以說是與劉邦是臭味相投。
之後，獲得重用並受到劉邦一再信任的陳平，彷彿被解除了封禁了一般，一發不可收拾。
接連為劉邦貢獻了多條妙計，一再使得劉邦逃出生天。史稱六出奇計。
一、請捐金行反間。二、以惡草具進楚使（以不同等級的飯食供應楚國使者）。三、夜出女子二千人解滎陽圍。四、躡足請封齊王韓信。五、請偽遊雲夢縛韓信。六、解白登之圍。
陳平最終在漢六年（公元前201年），獲封五千戶，抽取賦稅以供陳平花銷。這實現了他的目標，既富且貴，又大獲當朝皇帝劉邦信任。
自此之後，陳平彷彿如同消失了一般，不再出現劉邦身邊。如同張良一般，閉門不出。就連劉邦改立太子也沒有現身，對於韓信彭越等諸侯王的生死也不置一詞。
直到劉邦改立太子的風潮塵埃落定，待到各個諸侯王全部被劉氏同姓王代替，劉邦行將就木時，陳平才再次現身。
被劉邦再次委以重任，奉命直入劉邦連襟樊噲軍營，將其斬殺，防止樊噲趁劉邦病危，驅兵叛亂，危害劉邦愛子愛姬劉如意戚夫人母子的性命。
陳平並沒有直接拒絕，而是接到任務後，將周勃拉了進來，與他一起完成劉邦的命令。雖然不能完全弄懂拉周勃過來的意圖。
要知道，此時周勃和陳平之間的矛盾並沒有消除。周勃曾為太尉，多次獨自領兵出戰。後因太尉的權力過大，不好控制，廢除了太尉的職位，成為將軍。但足以說明周勃很有一套的，卻仍然沒有看透遵奉劉邦命令對個人的危害。
陳平為了圓滿完成劉邦命令，同時不得罪呂后以及呂氏外戚。
陳平私下裡與周勃商議後決定，不殺樊噲，用囚車運回長安，交由劉邦去處置。周勃則留下來，代替樊噲繼續平定燕王盧綰的叛亂。
走到半路，得知劉邦去世的訊息，陳平立刻捨棄了囚車，以最快的速度趕到長安，向呂后述說了他如何救助樊噲，又是如何對呂后是如何的忠心。
劉邦剛死，劉盈新繼位，一切還存在著變數，呂后當即表示很滿意，為了明確表露出態度，呂后提拔陳平為郎中令。雖然事後，被呂后的妹妹、樊噲的妻子呂嬃勸阻。陳平卻是有驚無險地逃過一劫，並獲得了呂后的進一步信任。這也為陳平成為丞相，打下了基礎。
漢惠帝六年（公元前189年），王陵成為右丞相，陳平為左丞相，周勃為太尉。
王陵剛上任不久，就因反對呂后封賞諸呂為王，割取諸侯王以及功臣的封地來實封諸呂，遭到了免職。陳平接掌右丞相，與呂后共過患難的審食其成為了左丞相。但因審食其一直從呂后那裡直接獲取命令，實際上是奪了陳平的右丞相的權利。陳平開始故意在家中經常設宴，欣賞美女歌舞躲避呂后以及呂嬃等人的猜忌。
也就是在此期間，陳平與周勃透過陸賈的搭橋，放下了彼此的仇怨。
到了高後八年（公元前180年），呂后病死。
陳平和周勃聯合了劉邦庶長孫齊王劉襄等人，發動了誅除諸呂的行動，控制了朝政。
最後，聽從了劉氏宗室琅邪王劉澤的建議，選取了劉恆為皇帝，是為漢文帝。
總之，陳平是一個善於利用各種條件以及環境，達到自己目的的人。
儘管一再遇到不利的局面，陳平沒有憤怒和煩惱，而是利用自己過人的智謀，將不利的環境轉變成了有利的局面，至少對他沒有大的危害。
但是，他這樣做，彷彿一直在向世人證明自己是個極端自私的人。
然而，陳平在大局方面以及大方向上，一直謹守著本分，不敢有絲毫的跨越。