吳用可以稱得上是整個《水滸傳》中最足智多謀的人，從幫助晁蓋智取生辰綱開始，吳用的計謀就得以逐步展現。吳用乃是一介鄉村教師，第一次參加攔路搶劫的活動就大獲全勝，相信在歷史上很少有人能做到。自吳用上山之後，更是根據梁山大勢彙集江湖好漢進行聚義，齊享富貴。然而，吳用卻一直被後世稱為“狗頭軍師”，就是因為他賺取好漢上山的方法讓人不齒。

楊志作為第一個被吳用“坑害”的人，他的一生可謂是隨著吳用的出現，徹底被破壞。楊志綽號“青面獸”，是楊家將的後人，本來他官居殿司制使官，怎奈官運崎嶇，不得不變賣祖傳寶刀。可是在他變賣寶刀時，因失手殺了潑皮牛二，被髮配到大名府。在大名府梁中書提攜下，楊志押運花石綱去東京。本有望官復原職，怎料，生辰綱卻被吳用等人劫走，楊志在走投無路之下被迫落草。

金槍手徐寧本是禁軍金槍班教頭，不但在皇帝身邊做事，而且身邊還有嬌妻幼子相伴，日子過得十分幸福美滿。可是梁山當時正與呼延灼對戰，梁山眾好漢對呼延灼指揮的連環馬束手無策。於是徐寧的表弟湯隆為了邀功就出賣了他，說他可以化解這個危機。於是吳用就設局坑騙徐寧，不但徐寧的大好前程毀於一旦，上山之後也沒怎麼受重視，最後在徵方臘時病死。

因吳用的設計導致傾家蕩產的人，就是梁山第一高手盧俊義。盧俊義武功高強，家財萬貫，只因為自己名氣太大，是江湖中無人不知“玉麒麟”。所以，吳用為了增強梁山的實力，就在牆上留下藏頭反詩陷害他，還讓他遭受了無比憋屈的牢獄之災，身心受到了嚴重的傷害，最後還差點搭上性命。尤其是上山之後的宋江一句：欲請員外上山，同聚大義，不想卻遭此難，幾被傾送，寸心如割。盧俊義聽完之後幾乎被氣死。

梁山上還有一位女將被吳用害得家破人亡，那人就是扈三娘。扈三娘本是扈家莊的小姐，生的是貌美如花，自幼便與祝家莊的祝彪訂親。當時宋江攻打祝家莊，扈三娘自然要救援祝家莊，一不小心將梁山王英擒住，從此就被王英和梁山惦記上了。後來在吳用的設計下，扈三娘被綁到山上，在宋江的“見證”下，她便與王英成了親。可她不知道的是，自己的一家老小，都被李逵發瘋似的斬殺殆盡。

吳用身為梁山的軍師，為梁山謀福祉的出發點是好的，可是他一心只為梁山發展，而不顧他人死活，從道義上來說，他的做法的確很讓人不齒。

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