鮑廷璽自從和王太太結婚，被養母鮑老太趕著分家後，就沒有戲班子可領，生活日漸艱難。

杜慎卿到南京來後，鮑廷璽一直在杜慎卿住的地方伺候，希望杜慎卿能夠幫他幾百銀子，重新弄個戲班子。

但是杜慎卿是個外表清高風流，內心非常精明實際的人，一般人還真不容易從他手裡借到銀子，他讓鮑廷璽伺候他幾個月也沒有工錢，還非常狡猾地向鮑廷璽傳授跟他兄弟杜少卿借錢的竅門。

鮑廷璽真的能跟杜少卿借到幾百兩銀子嗎？杜慎卿打包票，保準能借到。鮑廷璽等到秋涼季節，跟杜慎卿借了幾兩銀子路費，去安徽天長狀元府找杜少卿了，路上正好遇到少卿已經去世的父親好友韋四太爺也去少卿家，韋四太爺誇讚少卿是個豪傑。

韋四太爺見了少卿，少卿對待父親的好友恭敬有禮，熱情招待，韋四太爺是個酒鬼，嫌席上酒不好，說起當年少卿父親埋過一罈好酒，有八九年了。少卿不知這回事，問起老乳母，把這罈老酒抬出來請韋四太爺盡情享用。

少卿有個呆病，凡有個人提起和他父親相見過，他都待如上賓。他家的老管家婁老爹是當年父親的知心好友，如今已經病重，少卿不讓婁老爹回去，請在家裡養，早晚伺候湯藥請安，還把老人的孫子，兒子請過來伺候。

少卿的祖上出過尚書，也出過狀元，他的父親做過太守，杜家是當地有名的大戶，杜少卿雖然只是個秀才，但是縣官非常想見他，幾次請他見面，他都不理睬，嫌縣官不是好官，不屑與他相交。

老管家婁老爹病越來越嚴重，少卿手裡沒錢幫著料理後事，他讓管家王鬍子幫他賣了一塊地，收了一千二百多兩銀子。

少卿平日視金錢如糞土，只要有人在他面前說些苦處，他就大把拿出銀子給人用，一次有裁縫在他面前哭訴母親去世無錢安葬要借幾兩銀子，少卿手裡沒錢，當即讓管家把新作的一箱子衣裳拿去當掉二十兩銀子送給裁縫。

管家王鬍子是個吃裡扒外的小人，少卿賣田有了銀子，立刻陸續有人上門來借錢，就像是約好的一樣，有人要修房子，有人要補廩，有人要冒籍去應考，要銀子修學校，杜少卿都豪爽答應，一口應承下來，眼看著賣田的銀子就要花完，王鬍子和鮑廷璽商量要開口要銀子弄戲班子。

鮑廷璽的養父鮑文卿是有名的賢人，不肯要別人一分銀子，一定要自己骨頭裡掙出來的 才是自己的錢，鮑廷璽沒有繼承養父的德行，他已經變得臉皮厚了，他對少卿說：少爺銀子花得像淌水，只是我白白混口吃，成了白篾片。少卿聽了他訴苦，也借了他幾十兩銀子，剩下的要留著婁老爹的後事。

婁老爹到了臨終時刻，他要求回自己家，少卿流淚答應了，婁老爹留下遺言：少卿你人品文章都好，為人慷慨是好事，但是好壞不分，相交這沒良心的人，這家業是保不住的。你眼裡沒有官，又沒有本家，也難在這地方住，或許你到南京大地方有一番際遇，做出一番事業來。

杜少卿特點是慷慨，他不知道掙錢的艱難，花錢如淌水，他看不起貪官，也不屑功名，不做舉業，很快他的家業保不住，生活會給他上一課。

婁老爹臨終已經預料他是個會把家業敗完的，但是他不是簡單地吃喝嫖賭敗家，他天性醇厚，樂善好施導致的，所以老爹希望他能有個好的出路，好的際遇。

杜少卿實際是書作者吳敬梓帶入自己寫的一個人物，作者在寫這本書的時候，也在追憶自己過去的行為，他遭遇爭奪家產的風波，家裡剩下的銀子，他揮金如土，導致家業保不住，被家鄉人恥笑，最後離開到南京去。

理想主義註定要遭遇現實無情的打擊，吳敬梓晚年的生活非常悽慘，千金散盡卻不復來，寒冷的冬天，家裡無糧斷炊，妻子也跟著忍飢挨餓，他嚐盡了人情冷暖，見多了世態炎涼，寫出名著《儒林外史》。

王國維說“天以百兇成一詞人”，其實何止是詞人是這樣，像司馬遷受恥辱寫出《史記》，唐伯虎受誣陷而畫流傳千古，曹雪芹遭遇家變寫出《紅樓夢》，也許是上天選擇了他們，受過百般磨難才能把心中的悲憤之情醞釀出一部部好作品。