水泊梁山建立的初衷是好的，收容被朝廷逼迫的走投無路之人。但當梁山的人變多了，實力慢慢壯大起來後，人們就想要更大的權力。於是他們改變了自己的初衷，為了壯大自己的勢力，甚至直接撬朝廷的在職官員，誰來梁山便撬誰。而逐漸變得魚龍混雜的梁山，也便沒有了團結。其實梁山的失敗早在這十二位好漢上山的時候就有端倪了。

宋江作為梁山泊的第三任寨主，穩坐梁山的第一把交椅。宋江的上山就是個錯誤，因為宋江是個地主階級，屬於剝削層，而梁山上的大部分人是農民階級。從階級上講，宋江所追求的抗爭和梁山大眾根本就不一樣。讓一個地主階級領導農民階級去和封建主義作鬥爭，這不是笑話嘛。所以自從宋江上了梁山，梁山就逃不過失敗的命運。

第二類導致梁山失敗的人的特徵：原是朝廷命官，且權勢也挺大，小日子過得也富足。只因攻打梁山失敗後，被迫投降於梁山的人。代表人物大刀關勝和雙鞭呼延灼。關勝可是關羽的後代，關羽的“忠義”二字自不必多說，像關勝這樣武藝高強計謀又深的人，怎麼可能願意屈居梁山呢。祖輩的光榮不會允許關勝上山為匪，和朝廷作對，歸順梁山應該只是權宜之計。而呼延灼則是宋朝開國功臣的後代，也有極好的家世。

作為世家教出來的人不可能會腦子一熱，而跑去和朝廷作對，因為他還有家族要顧及，呼延灼的身世註定他不能盡心為梁山辦事。排行第七的霹靂火秦明，可算是被梁山眾人給坑害慘了。他的全家都是被梁山設計給害死的，而他自己也在身陷囹圄的時候降服了梁山。但不要忘記一件事情，秦明此人性格暴躁，極易發怒。梁山對秦明做到如此這般，秦明竟毫無動作，想必是心裡憋著呢。

而剩下的八位英雄，諸如：柴進、張清、董平、朱仝、李雲、徐寧、楊志、雷橫，他們或有性格上的缺陷；或原為朝廷命官，並且在自己的官位上混得風生水起；或是被梁山眾人逼得家破人亡，無路可去。被迫上梁山的人和梁山的原住民自然不是一條心，久而久之，梁山便也就分崩離析了。最終在宋江和一部分人的私心下，梁山走上了招安的不歸路。