晁蓋是東溪村的保正，愛結交好漢。宋江是官府的押司，十分講義氣。兩人相互仰慕。當初晁蓋被抓，宋江不顧危險放了晁蓋。宋江江州遇難，晁蓋大老遠過來豁出性命來搭救宋江。可以說他們之間的關係是十分親密的，可為什麼後來晁蓋對宋江和吳用他們心有芥蒂呢？

首先是晁宋對待朝廷的態度不同。晁蓋在村裡本就是一個小地主，因看不過朝廷腐敗，這才聯合了有相同意向的朋友截了生辰綱。後來因訊息走漏官府拿人，晁蓋才棄了家產和弟兄們直接上了梁山來落草。宋江是從來沒有考慮過去梁山，因為一旦上了梁山，那麼和朝廷就是對立的關係。後來是因為江州題反詩的問題他被誣告要處斬，被晁蓋等人從法場救了下來，才無奈上了梁山。他們兩個雖都是逼上梁山，但晁蓋是主動選擇與朝廷為敵的，表示對整個朝廷的不滿。宋江他本就是朝廷中人，一心想為朝廷效力，他是不願上山的，也從未想過與朝廷對抗，認為忠君愛國才是正道。

第二晁宋對待梁山未來發展方向的不同。宋江上梁山，是因為發現報效朝廷已經無望，他的思想發生了變化，他想領導梁山人馬打出梁山威名，才能迫使朝廷招安。他上梁山之初就堅持走“招安”路線。晁蓋是小農階級思想，他只想守著梁山，可以和兄弟們一起安穩生活，不被人欺負，不被朝廷壓榨。過著大碗喝酒、大口吃肉的逍遙自在的生活。政治路線的嚴重分歧使晁宋之間失去了最根本的共同語言。

第三是晁宋對待梁山的管理模式不同。宋江上山後，便開始對梁山上上下下進行了改造，把聚義廳改成了忠義堂。這顯然與晁蓋劫富濟貧、兄弟聚義的理念相違背，晁蓋是心有不滿的，但礙於情面不好說什麼的。宋江從三打祝家莊開始就接連指揮了打高唐州，破連環馬，打青州、華州、芒碭山等幾次戰鬥，給自己和梁山帶來了很大的聲望。晁蓋幾乎每次都渴望帶隊去指揮戰鬥，都被宋江給勸止了，客觀上造成了晁天王被邊緣化，宋江也犯了功高震主的大忌。