海瑞由舉入仕成為福建延平府儒學教諭，執教期間，延平府知府、朝廷欽差大人到南平縣學檢查工作，其餘老師都跪地請安，海瑞以：“我大明王朝規定，教學場所，孔子最大，老師無論見了多大的官，都可以不跪”。長身而立，拒絕下跪。自此落下“海筆架”名揚天下，也因此成為縣令。

一到任，就好象大明是他家的一樣，平賦稅，平冤假錯案，抓貪官汙吏，打擊地主豪紳，丈量土地，疏浚河道，修繕工程，“海青天”名聲漸響。

時任閩浙總督的胡宗憲的兒子途經淳安，挑肥撿瘦，吊打官史，海瑞火冒三丈，暴揍公子後，沒收了他數千兩金子。還寫信調侃“胡總督大人節望清高，不可能養育出這樣的不肖之子，也不可能擁有這麼多的金銀財”。

嚴黨骨幹，欽差大臣鄢懋卿被任命清理鹽法，視察江浙各縣。海瑞寫信告知淡飯已經準備好，並指出在前面各地各處皆有酒席，每席費銀三四百兩……鄢懋卿接到稟帖以後，就沒敢進入淳安，而是繞道他去。

嘉靖迷信巫術，沉醉煉丹，生活奢靡，不理朝政。1566年，海瑞安頓好老小，為自己買幅薄皮（沒錢買不起貴的）棺材，直接上書嘉靖，洋洋灑灑上千字，把嘉靖罵了個狗血淋頭。那句“蓋天下之人不直陛下久矣”簡直石破天驚。

明世宗大怒，當即就要將其殺頭，可一聽說海瑞早做好了赴死的打算，又頓覺羞愧汗顏，將海瑞奏摺留下，數月內反覆讀，疏中雖尖酸刻薄，但用心良苦，確是忠心為國。最後慨嘆道：“此人可方比干，第朕非紂耳。”於是把海瑞抓進了監獄，直至隆慶皇帝繼承大統，海瑞才被放出來。

獄中的海瑞得知嘉靖皇帝駕崩後，傷心欲絕，暈倒在地，第二天他在牢中披麻戴孝哭天喊地，皇帝生前罵得最狠的是他，皇帝死後最傷心的也是他，對帝王真乃一片螻蟻之心。

因為無私，所以無畏，因為無黨，所以無畏，因為犧牲，所以無畏。整頓吏治，貪官汙吏幾乎是一聽他要來就急著逃命。他為官清廉，從來先是以身作則，歷經四朝皆得重用，且他也從來沒讓皇帝失望過。

1587年10月14日，海瑞病逝於南京，南京的百姓因此罷市。海瑞的靈柩用船運回家鄉時，穿著白衣戴著白帽的人站滿了兩岸，祭奠哭拜的人百里不絕。

海瑞一生娶過三妻，納過二妾。大夫人潘氏性情溫順，勤儉持家，但因無法生享受，海母罵她是“女騾”轉世，唆使兒子續絃。海瑞聽從母親的教唆，不分青紅皂白，立即休書一封，將妻子趕出了家門。

第二任妻子許氏連為海瑞生下了兩個女兒，為有著深刻封建倫理觀念的海母所不容，沒多久就故技重施，又讓兒子寫下了休書被逐出家門。

多年後，第三任夫人在家莫名暴斃，同僚都懷疑海瑞殺妻，可苦於沒有證據，事情不了了之。另一妾在屈辱中度日如年，於同月自縊身亡。海瑞為人極其迂腐不化，因家窮吃不上飯，自己5歲的女兒餓極了接過男僕手中的餅，海瑞居然說他女兒不顧男女大防，痛斥親女，女兒羞憤之下絕食而死。

海母是海瑞忠孝思想培養者，也是海家悲劇的始作俑者。海瑞唯母命是從，甚至打罵媳婦只要老母不生氣，就是盡孝道，決不管對方的死活和感受。

海瑞每日要板著臉孔面對妻妾，“不苟言談”，只要母親一變色，肯定是妻子的錯。到了晚上，妻妾們只能獨守空房，因為海瑞要陪老母親安眠。

海瑞秉持的這個“孝”， 是完全是背離一個正常人的道德、情感和人性的，正是他孝道觀的扭曲，一切正常的人性，包括夫妻的恩愛關係都得讓路，海瑞的孝，簡直到了“喪心病狂”的地步，在講仁義道德的同時，變成面目可憎的衣冠禽獸了！