水滸傳裡，梁山有五虎上將，他們的排名有什麼玄機呢？其中自然大有文章。

第一位：關勝。

關勝上梁山的時間，沒林沖、秦明和呼延灼早。他上梁山之前，官職和名望也不如呼延灼、秦明。關勝只是一個巡檢，董平是都監、秦明是統制官。呼延灼的官職最大，是都統制官。因此關勝的職位，最多和林沖的禁軍教頭相當。但是他卻在五虎上將之中，排名第一。這是因為：

首先他是關公的後人，關公又是忠義的化身。宋江平素就標榜自己是忠義之士，連聚義廳都改為了忠義堂。因此宋江要借用關勝是聖人之後的名義當梁山的招牌。其次，關勝武藝在五虎上將中算是最強的。其三，關勝帶上梁山的官軍最多。他征討梁山的時候帶了一萬五千多人，自然大多數跟著他上了梁山。所以關勝依靠這些，力壓其餘四人，在五虎將中排名第一。

第二位：林沖。

林沖上山最早，武藝也不錯。為什麼他排在第二位呢？這是因為：首先，他雖然上山前的官職不如呼延灼、秦明和董平，又是孤家寡人上的梁山。但他是梁山的三朝元老，而且是有功於晁蓋和宋江。如果不是林沖殺了王倫，晁蓋未必能留在梁山，更不用說宋江了。

其次，林沖武藝不錯，作者其實是把他當張飛來寫的。當然林沖的人品卑劣，給張飛提鞋都不配。但是按照關羽和張飛的排位，林沖也必須緊跟著關勝。其三，林沖對宋江有擁戴之功，是他第一個推舉宋江繼任老大的。因此，宋江投桃報李，給了林沖五虎上將之二的位置。

第三位：秦明。

秦明的官職是統制官不如呼延灼的都統制官，他也沒帶什麼人馬上山，他的武藝在五虎將中最低，戰績也最差。秦明不是被生擒，就是落敗。他卻為什麼排名第三呢？這是因為：

首先，他因為娶了花榮妹子，花榮又是宋江的頭號心腹。因此秦明依靠老婆的裙帶，成了宋江的嫡系。五虎將中，只有他是宋江的嫡系，宋江自然不會讓他排名靠後。關勝聖人之後的光環，以及林沖的元老身份，是秦明根本無法相比的。其次，呼延灼又出賣慕容知府的汙點，董平更是人品卑劣。其三，秦明比呼延灼和董平上山要早。所以宋江把秦明排在第三，別人也不好說什麼。

第四位：呼延灼。

呼延灼是名將之後，官職又是梁山好漢當中官職最高的，也帶了數千人馬上山，為什麼排名在第四呢？這是因為：首先，他有出賣恩人的劣跡。慕容知府對他有恩，他卻背叛並害死了慕容知府，這無論如何都是他人生的一大汙點。其次，呼延灼的武藝並不是出類拔萃，勝績也不多。其三，呼延灼也不是宋江的心腹。

但呼延灼比董平上山早，帶上山的人馬也多。因此呼延灼論出身比不過關勝，論上山早晚比不過林沖，論和宋江的關係比不過秦明，因此排名第四也算合情合理。

第五位：董平。 董平雖然武藝高強，但是人品在五虎將中是最卑鄙無恥的。他殺人父，霸其女的行徑，無疑是給梁山好漢抹黑。而且他上山最遲，和宋江也沒有什麼關係。再說董平連自己的上級、準岳父都能殺害，還有什麼人是他不能殺的呢？宋江肯定不敢重用這樣的人，說不定哪天他發神經，把自己也殺了。因此，宋江就把董平排在最後了！