烏江自刎，是項羽在楚漢相爭中做得最正確的一件事情；正是這個舉動，讓他從一個失敗者，昇華為中國歷史上獨一無二悲情英雄。
打個也許不恰當的比喻：如果把楚漢相爭視為一部戰爭大片，男主角項羽的自殺，使結局免於俗套，由此讓這部大片的評分從8分升到10分。
項羽在江東有擁護者，不過想翻盤基本沒戲
在烏江邊時，烏江亭長這麼勸項羽東渡：“江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也。”即與中原相比，江東雖小，但也方圓千里、擁眾幾十萬，依仗地利頑強抵抗，稱王一時也並非沒有可能。
那項羽在江東是不是有號召力？當然有的。項羽雖然缺點很明顯，但正是因此才顯得真實；而且他每次打仗都親自衝在第一線，對基層將士也是關愛有加，再加上指揮能力頂尖，這樣的人，在軍人中特別有吸引力，放在任何時代都是魅力領袖。
所以在他死後，魯地的百姓堅決不降，甚至做好了被屠城的準備。不過正是這種為主死節的氣度打動了劉邦：這些人比英布、韓信那些牆頭草可靠譜多了。因此，他不僅善待魯地百姓，還親自為項羽下葬、哭靈，同時還赦免了項氏全族，並封項伯等四人為列侯。透過這幾招，他才順利穩定了楚地人心。
按理說，這樣的群眾基礎，加上方圓千里的地盤，項羽手上的牌比後來屢戰屢敗的劉備可強多了。如果跨過烏江負隅頑抗，能不能耗到劉邦陣營內部出亂子？比如拖到韓王信、英布、韓信等人造反的日子？
這基本不太可能，在垓下之戰後，項羽的失敗其實已經板上釘釘了。只要有他這種能力超群的敵人存在，劉邦陣營的各股勢力就不會散架，必定將其徹底剷除才會安心。此外，江東偏居一隅，當時還未被徹底開發，與中原相比比較落後，其實力與劉邦天差地別。
所以項羽即使東渡，失敗也是早晚的問題。不過他之所以自殺，並不僅僅出於這個原因。
項羽自殺是因為兵敗？更多是由於心灰意冷
項羽之所以從一呼百應的霸王淪落到四面楚歌，過於自負的性格是主要原因。劉邦、蕭何、韓信、英布等人，在他眼中不過是出身基層的小人物，與自己相傳數百年的貴族身份相比不值一提；而且在實力相差不是誇大到到離譜的情況下，這些人沒有一個是自己的對手，只有被按在地上暴錘的份兒，所以他從來不認為自己是被打敗的：
吾起兵至今，八歲矣；身七十餘戰，未嘗敗北，遂霸有天下。然今卒困於此，此天之亡我，非戰之罪也。
這個“天亡我”其實有更深層的意思。我們知道，當初韓信在他身邊時，提出了很多計策，但都未被採用；其後被他視為“亞父”的范增，雖然作為頂級謀士，但同樣沒有市場；持續四年多的楚漢相爭中，項羽坐視劉邦依靠拉攏人心、勢力逐漸強大，自己卻逐漸窘迫，但他從未改變過策略，原因不是因為腦子不好使，而是出於理念的差異。
戰國時期，楚國身為紙面實力最強大的諸侯，卻處處捱打、日漸沒落，不是因為實力不夠，而是戰略思維落後於時代。當秦國對內變法、對外陰謀詭計無所不用其極的時候，楚國卻仍堅守著傳統的貴族政治，並且多次由於輕信秦國的諾言而落入詭計（比如600裡地變成六里地，楚懷王被騙到咸陽而死）。
所以，也許在項羽看來，打仗就是打仗，如果搞那些陰謀詭計，即使贏了也不光彩；更別說為了一時的勝負，讓自己去低聲下氣、討好他人。所以他只是在龍且死後，嘗試派人去聯絡了曾經的手下韓信，在遭到拒絕後就再也沒有采取過類似的舉動。
而在烏江之畔，與其說他在感慨自己被上天拋棄，不如說是對自己多年來遵守的信念失去了信心。哀莫大於心死，況且對於一個遵守春秋氣節的貴族來說，自殺本來就不是什麼難事。
主動放棄，使項羽與後世的梟雄豪傑們相比，人格提升了好幾個檔次
當亭長勸自己渡江時，項羽曾這樣表態：
項王笑曰：“天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還；縱江東父兄憐而王我，我何面目見之！縱彼不言，籍獨不愧於心乎！”
就是說，當初他帶出了8000名兄弟前往中原打天下，如今卻孤身一人、如同喪家之犬般逃回去，這是人能幹出來的事？而且這句話還有一層意思：自己不想回去再度禍害江東的父老相親。
如果項羽東渡，楚地人八成會繼續支援他；屆時漢軍大舉前來，死的人可不僅僅是一城兩城的概念了。若因為自己一個人的苟且，而禍及千千萬萬的無辜，相信項羽這種人幹不出來。不然為什麼韓信評價他是“婦人之仁”。
後世的梟雄們信奉的是“一將功成萬骨枯”，生死觀是好死不如賴活、留得青山在不愁沒柴燒，而且普遍堅信大丈夫能屈能伸，為了達成目的，可以忍受一時的屈辱、轉身卻在背後猛捅刀子。相信這也是如今我們大部分人持有的觀念。
而項羽卻不，當自己的信念被摧毀、跟隨自己創業的子弟兵死傷殆盡時，他不願意禍及更多鄉親，果斷拋棄了苟且偷生的機會；既沒有走為上策，更沒有好言討饒，而是看著漢軍中的老熟人呂馬童說：“聽說劉邦以千金、萬戶侯的價格求購我的人頭，那就成全你這位故交吧。”其後揮劍自盡（此時他其實只有不到31歲）。
而那些漢軍則為了爭搶屍體而自相殘殺，死了好幾十人。這個場面千年難遇：勝利者看起來像小丑，失敗者卻體現出令人敬仰的英雄氣魄。
縱觀中國幾千年的歷史上，改變了“成王敗寇”規律的，也許只有楚霸王項羽一人。所以你說他自殺得對不對？