梁山接受朝廷招安以前，經歷了大小戰鬥不下百餘場，雖然偶爾吃了幾場敗仗，但最終都是以梁山的勝利而收場；即便是梁山受了朝廷招安以後，面對遼國、王慶、田虎等強大的勢力，梁山人馬也是勢如破竹，戰無不勝。

出人意料的是，無往而不勝的梁山好漢，在南征方臘之時，卻慘遭滑鐵盧，不僅敗仗連連，而且許多好漢都戰死沙場，血灑他鄉，比如我們熟悉的秦明、張清、董平、劉唐、石秀等武藝高強的好漢，都在徵方臘的過程中送了性命。當我們為梁山好漢感慨的同時，也不由得會思考這樣一個問題，為什麼梁山好漢偏偏在徵方臘時損失慘重呢？

許多讀者認為，這是作者施耐庵的疏忽，或許他在創作《水滸傳》時，根本就沒有想到這一點；也有讀者認為，這是施耐庵故意為之，為的就是給後世讀者留下思考的餘地。其實不然，梁山征討方臘之所以損失慘重，是有其多重原因的。

第一點，梁山人馬的作戰場地發生了轉移，失去了主場優勢。梁山之前經歷的大小戰鬥，大多都發生在山東境內。而南征方臘之後，梁山人馬的作戰場地也隨之發生變化，期間的所有戰鬥都發生在江南重鎮。以前，在自己的主場陣地作戰，梁山人馬熟悉地形，能利用地形的優勢，打擊來犯之敵；而如今，深入江南之地，對地形環境不熟，作戰時難免吃虧。盧俊義率軍攻打昱嶺關時，就因為不熟悉地形，導致前往探哨的史進、石秀等六人陷入龐萬春的埋伏，最後被亂箭射死。另外，還有一些好漢因為水土不服，病倒在南征途中，如楊志、穆宏等人。

第二點，分兵進攻，戰略失誤。宋江和盧俊義兵分兩路進攻，打散了之前原有的作戰默契，這在一定程度上，促使了內部之間潛在的矛盾。其一是爭功問題，就連元老之一的劉唐，竟然也因為立功心切，不慎落入敵軍陷阱，最終殞命杭州城下；其二是不聽指揮，盧俊義攻打獨松關時，張清、董平二將不聽指揮，私自前去叫陣，結果雙雙送命，董平更是被敵將張韜一刀腰斬，死狀極其慘烈。

第三點，神醫安道全未隨軍出征，使許多本來可以被醫治的好漢白白送命。在梁山軍馬出征之前，神醫安道全就被皇帝徵調到了皇宮，這無疑間接加重了梁山人馬的損失。第一位戰死的正將徐寧，由於身中藥箭，半個月便去世了；後來杭州城內發生瘟疫，穆宏、張橫等十位頭領，也因無良醫及時醫治而送了性命；此外還有林沖、時遷、楊志等人，也都是患病不愈而死。試想，如果當時安道全隨軍出征，由他對這些患病的好漢進行醫治，且不說人人都能保命，想來以安道全的醫術，他們十有七八是可以被治癒的。

第四點，高俅等人的催促，使梁山人馬沒有得到及時休整。自梁山受朝廷招安以來，先後征討過遼國、田虎、王慶等勢力，最後還被派去南征方臘。在這個過程中，由於高俅等奸臣對梁山的忌憚之心，便從中作梗，讓梁山人馬四處作戰，根本沒有休整的時間。梁山南征方臘的過程中，高俅還派人多次催促宋江，令其限期破城。在本就疲憊不堪的情況下，梁山人馬哪還有力氣去攻城呢？即便是能攻破方臘的城池，也必定是殺敵一千自損八百。力氣過人的魯智深，在餓著肚子的情況下，也出現過被兩個小山賊打得落荒而逃的敗績，更別說是一般的梁山士卒了。而反觀方臘的軍馬，據城而守，以逸待勞，佔盡了優勢，梁山人馬豈能輕易取勝？

第五點，方臘勢力的強大，也是梁山人馬損失慘重的原因之一。方臘既然敢稱帝，就證明他有足夠的實力與北宋朝廷對峙。精明的方臘借用“摩尼教”的名義，籠絡到了一批死忠教徒。細心的讀者會發現，方臘手下的將領無一投降，而田虎、王慶手下的將領就有不少投降的。這說明方臘籠絡人心的手段極其高明，他的將士願意為他死戰到底，正如方臘帳下四大元帥之一的石寶，寧可自刎，也不願被擒受辱。正因為方臘手下聚集了這樣一批敢打敢拼、不畏生死的將領，才使得梁山人馬遭遇強敵，因而損失慘重。

當然，決定戰爭勝敗的因素向來複雜。這其中，也必定還有其他原因。不過，梁山好漢慘烈的結局似乎已成定局，即便征討方臘無一折損又怎樣，迴歸朝廷，一樣是兔死狗烹，因為梁山好漢最大的敵人，不是方臘，而始終是北宋朝廷。