清初才子王士禎曾嘆息：“風流不見秦淮海，寂寞人間五百年”，這“秦淮海”便是秦觀，字少遊，號淮海居士。“兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮”、“自在飛花輕似夢，無邊絲雨細如愁”都出自秦觀之手，他一生坎坷，所寫詩詞，於離情別緒之中，融入了身世之感。

秦觀十多歲的時候，父親就去世了，家族生活日益陷入拮据，以致他說自己“家貧素無書”，秦觀經歷過科舉失意，也經歷過全家族的饑荒，他感嘆“嗟予自少多邅（zhān）回，氣血未衰心已艾”。他與黃庭堅、晁補之、張耒合稱“蘇門四學士”，是蘇軾最得意的門生，蘇軾稱讚他“有屈（原）、宋（玉）才”。他對蘇軾亦是滿懷欽佩，曾在《別子瞻》中寫道：“人生異趣各有求，繫風捕影只懷憂。我獨不願萬戶侯，惟願一識蘇徐

蘇軾是北宋豪放派詞人，而秦觀是北宋婉約派詞人，同樣是一生坎坷，秦觀卻學不來蘇軾的豁達，秦觀少年時代寫下的《浣溪沙》：“漠漠輕寒上小樓，曉陰無賴似窮秋。淡煙流水畫屏幽。自在飛花輕似夢，無邊絲雨細如愁。寶簾閒掛小銀鉤。”他筆下的春愁，將飛花比作夢，將細雨比作愁，更像是閨中女子感時傷懷的自嘆自憐，所以秦觀也逃不開風月場這一世的寂寞，民間更是流傳《蘇小妹三難秦少游》的故事，才子佳人的風流韻事，真真假假，莫不如是。

在蘇軾的勸說下，秦觀開始準備科考，兩度應考均名落孫山，直到36歲終於考中進士，在蘇軾的引薦下成為太學博士，後遷秘書省正字。蘇軾可以說是秦觀前半生的貴人，可在後期生涯中，秦觀成了殘酷政治鬥爭的犧牲品，以“不檢”為名，一貶再貶，他漸漸對政治灰心，且有退隱之意，這首《踏莎行》是秦觀貶謫於郴州旅店所寫：“霧失樓臺，月迷津渡。桃源望斷無尋處。可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮。驛寄梅花，魚傳尺素。砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去。”抒寫了失意人的悽苦和哀怨的心情。

後來秦觀又被貶廣東雷州，“家鄉在萬里，妻子天一涯”，絕望之下自做《輓詞》：“無人設薄奠，誰與飯黃緇。亦無輓歌者，空有輓歌辭”。第二年，宋徽宗即位，遷臣多被召回，秦觀也覆命宣德郎，卻已經走到了生命的盡頭，終年52歲。蘇軾得知後，將《踏莎行》結尾兩句“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去”書於扇上，說“少遊已矣，雖萬人何贖！”