武德元年冬，李密不甘屈居於人下，找了一個藉口東出潼關，以圖東山再起。

他對李淵說自己沒有為唐朝立過什麼功，實在不好意思受這麼多的恩惠，聽說投靠王世充的瓦崗舊將對王世充很不滿，不如派他去招降這些將士，他好歹也是瓦崗舊首領，說話還是有些分量，希望李淵給他建功立業的機會。

李淵滿足了李密的要求，並任命王伯當為他的副將。

武德元年十二月初一，李密率領自己的舊部約兩萬人東進，李淵怕李密有不二之心，派李世民率主力跟隨其後，監督李密的一舉一動。

李淵在李密東進的途中給他下了兩條指令，這兩條指令最終逼反了李密，李密的手下紛紛離他而去，只有王伯當誓死追隨著他，寧死不背叛李密。

史料對王伯當記載不多，但是他確實如隋唐演義中所詮釋的那樣忠肝義膽。

結識李密

隋朝末年，天下大亂，農民起義軍風起雲湧，王伯當也在濟陽起義。

王伯當起義後結識了李密，李密當時是朝廷的一級通緝犯，他前幾年夥同隋朝開國功臣楊素之子楊玄感發動兵變，結果以失敗而告終，李密在押往隋煬帝行宮的途中越獄逃跑。

後來李密思來想去，準備投降農民起義軍，最開始他找到郝孝德、王薄。

但是這些農民起義軍都怕李密樹大招風，萬一收留他招來隋軍主力不是自取滅亡嗎。

連續吃閉門羹的李密繼續踏上了他的流亡之路，後來李密來到河南淮陽，盤纏用完了，為了謀生他只能改名換姓叫劉智遠當起了教書先生，結果身份暴露，李密又被迫四處逃亡。

此時洛陽附近盤踞著幾股武裝力量，分別是來自外黃的王當仁、濟陽的王伯當、韋城的周文舉、雍丘的李公逸等。

李密想盡一切辦法說服他們收留自己，並接受自己問鼎天下之策。

最初這些人都不理他，隨著時間的推移，他們便集聚在一起討論。

有人說，李密是高門士族子弟，不是普通人，他有理想，有抱負，現在人人都在說楊氏將亡，李氏當興，而且李密經歷這麼多苦難都沒死，聽說做大事的人是死不了的，李密多次獲救，這不是天意嗎？可能人們說的李氏當興就是指的他。

漸漸地這些人不再討厭李密，不久王伯當率領自己的幾萬人馬投靠了翟讓，頗得翟讓信任。後來李密透過王伯當的引薦也加入了翟讓的瓦崗軍。

擁護李密

李密當時為了混入瓦崗軍，並沒有透露自己真實的身份，他怕翟讓跟其他起義軍首領一樣不接納他。

李密這個人有個優點，口才很好，加入瓦崗軍後，他為了在瓦崗寨立足，四處籠絡人心，他之前跟王伯當關系不錯，加入瓦崗軍後，他們的關係突飛猛進，成為了摯友。

數月之後，李密的身份暴露，翟讓聽取手下人的建議把李密關押起來，準備殺了李密。在這危急時刻王伯當挺身而出，他說現在國家內憂外患，皇帝又跑到江都享樂去了，這可是成就大業的好時機，您現在擁兵數萬，兵強馬壯，滅隋那是綽綽有餘，你是做大事的人，手裡需要人才，你不如派李密去收服附近散亂的武裝，如果他有能力，你就留著他，沒有能力再除掉他也不遲。

於是翟讓採納了王伯當的建議，派李密去說降各路小股義軍。

李密所到之處，義軍無不投降。

即便是這樣翟讓還是不太信任李密，翟讓草莽出身，在這十分看重身份等級的年代，翟讓顯得有些自卑，他總覺得自己鎮不住李密。

所以後來李密很多提議，翟讓都不聽。

於是李密開始拉攏翟讓的心腹賈雄，在他的幫助下，李密取得了翟讓的信任。

翟讓採納李密的計謀，連續攻下滎陽好幾座縣城，並且大敗讓所有起義軍都聞之喪膽的張須陀部，之後又拿下了天下第一糧倉興洛倉，兵力擴至數十萬。

此時翟讓自愧不如，他甘居次席，讓出自己寨主的位置於李密，尊其為魏公。

翟讓讓賢為瓦崗軍的分裂埋下伏筆，翟讓手下的部將對李密不服。

新、老瓦崗集團之間的矛盾漸漸激化，最終導致李密殺了翟讓。

翟讓死後，李密把其部下交給徐世勣、單雄信、王伯當分統，封王伯當為琅琊公。

跟隨李密降唐

李密成為瓦崗首領後，帶著他們繼續開疆拓土，幾乎佔領了整個河南地區，只剩下洛陽一城，隋煬帝派王世充討伐李密，李密與王世充交戰一百餘次，互不輸贏。

但是宇文化及的到來改變了瓦崗軍的命運，宇文化及在江都發動兵變，殺了隋煬帝，率領十幾萬禁衛軍往洛陽趕來。

而李密此時犯了戰略性錯誤，他把全部主力部隊投入到與宇文化及的戰鬥中，雖然將宇文化及擊退，畢竟殺敵一千，自損八百，自此瓦崗軍元氣大傷，開始衰落。

強強交戰，往往受益的是第三者，王世充趁機挑戰瓦崗軍，李密又犯下戰略性錯誤，他不聽魏徵、裴仁基的相勸，被接連的勝利衝昏了頭腦，與王世充展開決戰。

瓦崗軍大敗，李密兵敗逃亡，他手下很多將士也投靠了王世充。

最初李密想投靠黎陽的徐世勣，轉念一想，我當初殺翟讓時，徐世勣也捱了一刀。後來我又把他調離中樞，讓他去鎮守黎陽，現在我去黎陽投靠他，他會接納我嗎？算了吧我還是去河陽，找我的鐵哥兒們王伯當吧。

王伯當向來很崇拜李密，他得知李密來了，立即出城拜迎，此時只有少數輕騎還跟隨在李密身邊。

李密見到王伯當感慨良多，曾經雄踞中原農民起義軍之首的瓦崗軍，在自己一系列決策失誤的情況下土崩瓦解。

李密非常激動地對王伯當說：“全完了，大家這幾年來的辛苦全完了，我只有以死謝罪。”說完他拔出腰刀準備自刎，王伯當立即上前阻止，抱住李密啕嚎大哭，同時李密、諸將也忍不住悲泣。

此時李密看出王伯當還是自己的鐵桿粉絲，並沒有背叛自己的意思，便提出去關中投靠李淵，大夥紛紛表示贊同。

誓死追隨李密

李淵得知李密來降激動壞了，他怕李密臨時變卦，接二連三地派遣使者慰問李密，李密見李淵這麼重視自己，大喜過望，他對手下人說：“雖說落毛的鳳凰不如雞，但是我當初可是擁兵百萬，現在可不是我一個人投降，山東地區那都是我的部將，我降唐，山東地區至少有百城降唐，我的功勞可不比東漢時期的竇融小（竇融曾獻河西之地歸附劉秀，劉秀給了他優厚的待遇），怎麼說李淵也得給我個宰相當當。

往往期望越高，失望就越大，當李密來到關中後，李淵給了他一個光祿卿（從三品）的職務，讓他大為失望，其實光祿卿的級別不算低，就是沒什麼實權，主要負責掌管禮儀方面的工作，比如祭祀、朝會和國宴等，這樣一來李密失去了帶兵打仗的機會。

其實表面上李淵對李密還算不錯，還把自己的表妹獨孤氏嫁給他，但是李密可不甘心一輩子當襯托紅花的綠葉，想想當年他統帥幾十萬大軍橫掃天下，現在給這麼寒酸的官職，想想就窩火。

但是李密轉念一想，李淵對自己還算不錯，是不是將來還會有機會升職。

只能說他想多了。

李密降唐後不久，他昔日的部下紛紛投靠李淵，讓李密不滿的是李淵給他舊部下的待遇超過了他，比如徐世勣為右武侯大將軍，王伯當為左驍衛大將軍，他們都屬於十二衛大將軍之一，皆為正三品，地位與宰相相當。

光祿卿還有一個職責，每逢節日、朝會要帶頭傳菜。

一次李密非常鬱悶地向王伯當訴說自己心中的苦悶，我好歹也是叱吒風雲的英雄，給別人上菜簡直是一種侮辱。

王伯當看見自己的好朋友落魄，心裡深表同情。

於是他對李密說，你要是實在咽不下這口惡氣，不如我們以招降瓦崗舊部為由，離開關中，再圖霸業。

李密聽取了王伯當的建議，向李淵提出東出潼關為大唐招降瓦崗舊部，李淵同意了。

李密在東進的途中接到李淵讓他留一半軍隊在華州，率領另一半繼續前進的指令。

這道指令讓李密的部下惶恐不安，有人怕受到牽連，向李淵告密說李密確實有謀反之心。

李淵立即下令讓李密放下部隊，隻身一人返回關中，李密這下更加恐慌，認為李淵要除掉他，於是他準備就地起兵。

此時李密的部下見李密大勢已去，都不願跟隨他叛唐，只有王伯當一直支援著他。

其實王伯當也覺得李密大勢已去，他說：“伯當我們還是放棄東行吧，這樣下去恐怕結局不太好”，但是李密怎麼也不聽。

王伯當最後說：“大丈夫不以生死為念，我們是好兄弟，你做什麼，我都支援你，哪怕是死。”

後來唐軍埋伏在邢公山（今嵩縣邢公峴），當李密、王伯當路過時，唐將盛彥師下令萬箭齊發，李密、王伯噹噹場陣亡。

這在亂世之中，政權頻繁更迭的年代，鹿死誰手難以預料，大多數文臣武將處於觀望的狀態，誰強就跟誰，像王伯當這類忠肝義膽之人，實屬罕見。