趙雲不僅武藝高強，勇冠三軍，無人可比，而且政治韜略也不亞於諸葛亮，劉、關、張更不在話下。諸葛亮與趙雲相比，諸葛亮是無齒的老虎，只有舌頭，無法凝聚改變現實的力量；而趙雲則是帶翅膀的猛虎，只是給他的舞臺太小，也缺少雲霧相濟造成的飛昇之勢，故此有時只得蟄伏，即使展示拳腳也難盡興，因為他時刻怕越線出局。舉兩例可窺斑見豹：荊州如此重要，為何重用驕傲輕敵的關羽而不用武功和謀略皆在其之上的趙雲？荊州一失，註定蜀漢最好的結局就是偏居一隅。街亭如此重要，諸葛亮為何重用紙上談兵的馬謖而不重用智勇全器的趙雲？趙雲不僅為人揩屁股，還要代人受過。趙雲始終沒有自己的武裝力量，總是充當諸葛亮和劉備集團的保鏢和救駕奇兵，何也？趙雲文武雙全，但始終擠不進劉關張或者包括諸葛亮在內的小圈子，只在圈子外圍，為核心層效力。圈子文化，對蜀漢造成的不利影響，後人看得很清楚。

建安十八年（公元213年），劉備剛剛奪得益州，有人主張將成都城中房舍及城外園地桑田分賜給諸將。趙雲反駁說：“霍去病曾說過匈奴未滅，無用家為，現在國賊不只像匈奴只有一個，所以還不到可以安定下來的時候，須等到天下平定之後，再使眾人返回家鄉去耕耘田地，這才是最好的決定。益州的百姓，剛剛遭遇戰禍，現在應該將田宅房產歸還給百姓，先讓他們安居樂業，然後可以使他們服兵役、納戶稅，這樣也能得到益州的民心。”劉備採納趙雲的建議。趙雲尊重成都一帶居民的土地所有權，維護了封建法紀。這是劉備集團取得益州地主、士大夫擁護的重要原因，從而也使其很快在益州建立起了以劉備為首的封建統治。

章武元年（公元221年），劉備稱帝，欲進攻東吳，以報孫權伐取荊州、殺害關羽之仇，趙雲上諫說：“國賊是曹操，並不是孫權，滅了曹魏之後，東吳孫權自然會臣服。雖然曹操已經去世，但其子曹丕篡盜皇位，引起公憤，應該利用此民憤，先攻佔關中，佔據黃河、渭水上游以討伐逆賊，那麼關東義士必裹糧策馬以迎王師。不該放置曹魏，反而先打東吳。而且與東吳的戰爭一旦開始，就不易停止了，伐吳並非上策。”但憤怒的劉備不聽諫言，執意東征，留趙雲都督江州。趙雲明於天下大勢，不為感情所羈絆，清醒地意識到伐吳非上策，主張利用民眾情緒討伐曹魏，這是有政治遠見的。

建興六年（公元228年），諸葛亮出兵北伐，宣稱將由斜谷道出兵，並令趙雲、鄧芝為疑軍，佔據箕谷，魏大將軍曹真率領大軍阻擋，諸葛亮令趙雲、鄧芝在斜谷道阻擋曹軍而自己率領蜀軍主力進攻祁山，趙雲、鄧芝由於兵弱敵強，失利於箕谷，而趙雲隨即聚攏部隊，固守箕谷，沒有造成大損。部隊撤退時，趙雲親自斷後，阻止曹軍追擊，因此軍資和人員的損失都不大。而在祁山戰場，蜀軍主力因其督軍馬謖違背諸葛亮的指示，舉動失宜，被魏將張郃大敗於街亭，諸葛亮只好退兵，此次北伐以失敗告終，諸葛亮引疚上表自貶三級，趙雲也被貶為鎮軍將軍。蜀軍退兵時，諸葛亮曾問：“街亭退兵時，我軍編制皆混亂成一團，箕谷退兵，編制整齊一如出軍之時，這是何故？”鄧芝回答說：“趙將軍親自斷後，因此軍資沒有遺失，人員編制整齊。”說諸葛亮料事如神，言過其實，我看趙雲早看出北伐必敗，從而精心謀劃了應對之策。

蕭常《蕭氏續後漢書》：雲雖虎臣，其所建明通達國體，如還田宅以系民心，留軍資以須冬賜，舍吳而專事魏，有諸葛亮念所不到者。若其不納趙範之兄嫂，以遠同姓之嫌，律己之嚴如此。方時諸將。其最優乎。沈國元《二十一史論贊》：而趙雲之辭田宅請滅魏，皆有古大臣識量，寧得僅以以名將律之。朱黼《三國六朝五代紀年總辨》：可謂深切著明。知天下大體矣。