關於虞姬，史書中對虞姬的記載只有寥寥數筆，但是作為楚漢最悲情的人物，她頗受後人關注，也頗受爭議，特別是她身上有諸多疑團待解，歸納如下。
問題一、關於虞姬的妻妾之謎
《史記·項羽本紀》中記載：“有美人名虞，常幸從，駿馬名騅，常騎之。”由此可判斷虞姬是伴隨項羽左右的。那麼問題就出來了，虞姬是項羽的妻子，還是妾呢？其實從“有美人名虞，常幸從”這句話已經初露端倪了，要知道美人在當時是一種妃嬪的稱號，據秦制，“美人”是僅次“皇后”“夫人”的第三品爵位，至於虞姬，只是個“美人”的稱號，地位算比較低的。由此可見虞姬不是妻子，只是寵妾，只是這個虞姬很受寵，跟著霸王一起到處征戰罷了。
《陳平降漢》中，陳平對劉邦說：“項王不能信人，其所用者非諸項即妻之昆弟……”很顯然，這裡的“妻”不是虞姬而是另有其人。那麼項羽的妻子也就是正室是誰呢？項羽很小的時候就開始跟隨其叔父項梁，沒有記載項羽娶過妻。但從其他史料中可判斷項羽的妻子另有其人，當然，史書並無記載其妻的真實姓名，故給後人留下了一道難以揭開真相的大謎。由於項羽生性多疑，手下團隊多任用項姓將領和其妻子的孃家人，所以推斷虞姬並非項羽的妻子，她並沒有任何封號，只能稱其為“王的女人”。
問題二：虞姬的自刎之謎
歷史上的虞姬真的自殺了嗎？歷史上最早記載“霸王別姬”這段故事的，應該是陸賈的《楚漢春秋》，但這本書在南宋之後就失傳了。現在能看到的對霸王別姬故事記述最早的史書就是《史記》了。《史記》中虞姬或引自《楚漢春秋》，裡面有關虞姬的文字，很可能是司馬遷從陸賈的《楚漢春秋》中轉述過來，也就是說，司馬遷寫《史記》時，參考過《楚漢春秋》。需要注意的是，《史記》中司馬遷並沒有寫虞姬自殺身亡。司馬遷為什麼沒有寫？原因可能有兩個，一是陸賈在《楚漢春秋》中也沒有寫虞姬自刎一事；
二是《楚漢春秋》中記述了虞姬自殺身亡的事，但司馬遷認為值得商議，所以沒有采用。而筆名認為虞姬自殺的可能性最大，原因擺在那裡，一是從當時形勢來看，形勢逼人，形勢迫人，形勢壓人，深愛著項羽的虞姬怕拖累他，為了自己的愛人、為了自己的信仰，敢於橫刀自刎、壯志犧牲選擇自刎莫過於最好的選擇。二是從政治和軍事方面來說，項羽是敗軍之將，劉邦是勝軍之王；但從人格力量和美學角度上看，項羽在最後一搏的生死關頭，所展現出來的兒女情長、英雄氣短更有人情味，更具個性光彩，與花心好色的劉邦相比，就顯得更真、更善、更美。從虞姬的《和垓下歌》還應該看到很重要一點，虞姬深知劉邦的為人，項羽兵敗後，她擔心自己成為漢軍的俘虜，那樣，就有慘遭劉邦蹂躪的危險。“賤妾何聊生”一句，真實生動地反映了虞姬處於生死之際的複雜感情。因此，虞姬寧死不入漢宮、不願成為劉邦戰利品。
問題三：虞姬死後屍首異處之謎
虞姬的生前像項羽一樣光芒四射確有其事，但是她死後異常荒涼也是一個不爭的事實，甚至她究竟葬身何處，在今天都一直存有爭議。
有種觀點認為，虞姬自殺後被埋在肥東石塘鎮附近的西黃村。持這種觀點的學者主要是建立在一個在肥東流傳了上千年的傳說的基礎上。根據這個傳說，楚漢相爭之時，項羽兵敗垓下，在肥東灑淚告別虞姬，後來虞姬被漢兵追至今肥東的石塘鎮附近，飢乏交加，求食於一家從事牲畜買賣和肉食加工出售的店主，店主可憐虞姬等一行人，便以鍋中滷煮之熟驢肉配料給這些飢餓的人食用。俗話說，飢不擇食，虞姬等也顧不得體面，就大口大口地吃了起來。風捲殘雲之後，也顧不得和店主告別，匆匆丟下一些錢財，就又向遠處逃走了。可是，天不遂人願，由於吃東西耽擱了時間，所以追兵很快就趕了上來。面對一群殺紅了眼的敵軍，虞姬一個弱女子，而且又是美貌異常的弱女子，為了不落在敵軍之手，為了表示對她深愛的西楚霸王項羽表示義無反顧的忠誠，虞姬將寶劍一橫，向著霸王作戰的方向深情地望了一眼，然後就自刎而亡了。由於虞姬死志十分堅定，所以她選擇了在江邊自刎，死後屍體落入江中，不被敵軍得到。後來，虞姬屍首隨水淌於一石橋下被阻，隨後，當地人將虞姬安葬在石塘鎮的西黃村，“石塘”因此取之諧音而得之。今天在該地確實可以見到一座虞姬墓，不過這個傳說究竟是否屬實，還沒有人去考究。按照傳說中的內容來看，痴情的項羽竟然與虞姬分路逃走的可能性不大。
還有一種觀點認為，虞姬自殺後被埋在靈璧，因為當時項羽被困的垓下（就在今靈璧縣城東南9公里處），虞姬自殺身亡後，在當時漢軍猛烈地追擊之下，如果項羽想突圍，是不可能帶著虞姬的屍體一起逃亡的，他很有可能是將虞姬的屍體就地埋葬。
還有一種觀點認為，虞姬的頭與屍身分別被埋葬在不同的兩個地點。屍身被埋在靈璧縣，而頭被埋在了定遠縣。在今天的靈璧縣城東、宿泗公路南側所見到的虞姬墓裡，只安葬著虞姬的屍身；而在位於安徽定遠二龍鄉虞姬的墓裡，則安葬著虞姬的頭顱。這種可能性並不大。因此，虞姬自刎至今仍是謎。
問題四：虞姬有沒有為項羽留下子嗣之謎
項羽和虞姬，這樣一位曠世英雄和一位絕代美人留給世人無限感嘆，也留下遺憾：藐視他們沒有留下子嗣。
然而，日前全國項羽研究會專家處透露一個驚世訊息：西楚霸王和愛姬虞美人有後，並且代代相傳。項氏後人向全國項羽研究會展示了《汝南項氏宗譜》（1948年）版，所列幾十世系表，表明項羽不僅有後，還“子子孫孫無窮匱”。譜文裡記載，項羽虞姬所生一子名“隆”，因“漢興避居禹穴之山陰”。“禹穴”在紹興市東南6公里的會稽山麓，據《墨子》、《史記》等記載，該處是古代治水英雄——禹的墓穴所在，附近有項裡村和項王祠。“項羽有後”，南宋著名理學家、儒學大師朱熹亦有同論。朱熹以經筵講官提舉浙東時，應好友項平甫之邀為撰《項氏重修宗譜》序，序中詳細傳述自周初而降項氏世系源流。