俗話說英雄惜英雄，好漢惜好漢，但英雄好漢之間有矛盾時，也往往鬥爭得異常激烈。東漢末年，就有這樣一對英雄，互相視對方為當世豪傑，其中一人還以赤城之心對待另一人，試圖將之拉攏到自己一方陣營，可二人畢竟志向不同，終究走上殊途，互相用盡解數要置對方於死地。這對英雄就是曹操和劉備。

東漢末年，董卓亂政，初平元年（190年）正月，關東諸郡一起起兵討董，組成討董盟軍，由袁紹出任盟主。後因各路軍閥各懷私心，盟軍不歡而散。董卓遷都長安，中原各路軍閥開始了殘酷的兼併戰爭。在這個過程中，無數英豪興起又衰亡，相比之下，曹操的經歷要比劉備順遂得多。

討董之前，曹操憑藉家世、政績、軍功而成為都城洛陽西園新軍的典軍校尉。董卓入都後，曹操不願與之為伍，遂放棄官職，回鄉變賣家產，募兵討董。後兗州劉岱戰死，曹操任兗州牧，暫時有了兗州之地棲身，並發展勢力。而劉備在此之前的經歷更加艱難。他雖是帝室後裔，卻是布衣出身，因好結交豪俠，又頗有組織能力，在地方小有名氣。後因黃巾作亂，劉備受商賈資助，組織地方武裝與黃巾軍作戰有功，被封為官，後因與上級不合，投奔何進。何進被殺後，劉備所守高唐縣又被黃巾軍攻破，他只得投奔公孫瓚。沒多久，公孫瓚被袁紹攻滅，劉備只得轉移到齊國（山東淄博市臨淄北）。初平四年（193年），已頗具實力的曹操大舉進攻徐州。田楷、劉備接到徐州牧陶謙的求救，二人遂火速前往救援。就在這次戰爭中，曹操和劉備的軌跡有了第一次交集。

興平元年（194年）陶謙病逝，劉備接受陶謙遺囑，出任徐州牧。淮南袁術心生不滿，於建安元年（196年）六月，進攻劉備。兩軍相持之際，另一股實力趁機攻下劉備後方的下邳。劉備回軍去救，結果戰敗，又整頓軍馬攻下廣陵立足，又被袁術擊敗。劉備只得退守海西縣，向呂布求和。呂布答應求和，命劉備駐守下邳，又因小事於建安三年（198年）進攻劉備。劉備隻身逃亡，投奔曹操。此時曹操已挾持漢獻帝，並遷都許縣。由此，劉備與曹操有了第二次交集。

劉備到許縣後，曹操極其器重劉備，謀士程昱對曹操說：“劉備有才能，又得人心，又有大志，不會屈居人下，不趁早除掉，早晚是隱患。”

曹操此時還抱著將劉備收為己用的打算，說：“現在正是收攬英雄的時候，殺劉備會失去天下人士之心。”

曹操任命劉備與豫州牧，資助其糧食和兵士。劉備又收集走散的舊部，蓄養實力，伺機攻打呂布。

公元198年，呂布主動出擊，攻打劉備。曹操派夏侯惇救援，不敵呂布。曹操便親自率兵救援劉備。一番大戰後，呂布被擒殺。劉備性命被曹操所救。此戰之後，曹操以為劉備欠自己的恩情，會忠心輔佐自己，於是以更大的誠意對待劉備。

征討呂布結束後，曹操提拔劉備為左將軍。二人每次出行，曹操都要與劉備乘同一輛車，二人在室內也要坐同一張席。曹操想以此表達對劉備的重視，以使其忠心歸附。可另一邊，劉備內心很不滿曹操挾天子以令諸侯的做法，曹操的真情厚意絲毫不能感動劉備。

曹操試圖讓劉備真心歸順的同時，被架空的漢獻帝親手給外戚車騎將軍董承一道密詔，要他籌劃誅殺曹操，後來劉備參與了密謀。建安四年春，謀殺行動還沒實施，曹操某天舉行宴會，他一時興起，討論天下英雄，對劉備說：“今日天下英雄，看來只有您和我，袁紹之徒，不足掛齒。”劉備聽此話，以為密謀被發現，嚇得掉了筷子，正巧天正下雨打雷，劉備忙解釋：“怪不得古人說‘迅雷風烈必變’。”此後，劉備、董承加快準備刺殺行動。

此時袁術欲北上投奔袁紹。曹操擔心二袁聯合難以對付，於是派劉備去截擊袁術。曹操手下趕緊提醒曹操不能放劉備走。可是曹操後悔也晚了。

劉備還沒到徐州，袁術就病死了。同時許都董承謀殺曹操事洩，董承等人被殺。劉備於是殺徐州刺史車胄，佔據徐州，與袁紹聯合，共同抗擊曹操。至此，曹操對劉備的一片真心付諸東流，雙方徹底決裂為敵。建安五年（200）年，曹操不顧北方袁紹大軍壓境，親自率兵東征劉備。劉備終不敵曹操，向北逃亡，投奔袁紹去了。