第一次直接被秒

路飛第一次與凱多開打是在九里，因為凱多用熱息夷平了御田城堡遺址所在的山頭，路飛以為同伴們都被凱多所滅，所有他開啟四檔狂揍凱多，結果反而把醉酒的凱多打醒了，之後凱多就用一招“雷鳴八卦”秒殺了路飛。

路飛第一次與老沙對戰時，因為老沙是自然系·沙沙果實能力者，所以路飛的攻擊對他完全無效，結果就是路飛完敗。老沙用毒鉤子將路飛刺穿，還將他丟入了流沙中，幸好羅賓出手救出了路飛。

第二次尋找應對方法

路飛從監獄中學會了“流櫻”，就是一種武裝色霸氣的獨特運用方式，路飛想要透過凱多表皮的強大防禦，直接攻擊凱多的內部。在與凱多對戰時，路飛的攻擊確實能夠傷到凱多，但是強度還不夠，之後路飛又領悟了霸王色纏繞，終於有了與凱多正面對戰的資格，可現在他好像又戰敗了。

路飛在與老沙對戰後，發現了老沙有著怕水的弱點，所以路飛在第二次找老沙單挑時，就喝了一肚子的水，可惜並可以什麼用，他最後還是被老沙一把抓住並吸成人幹，將他從城牆上扔了下去。不過路飛比較幸運，他之前吐到天空的幾口水正好落在了他的身上，路飛完美復活。

第三次獲得勝利

路飛在第三次與老沙對戰中，利用自身的血液讓老沙無法元素化，然後透過強韌的意志力爆發出強大的力量擊敗了老沙，從而獲得了最後的勝利。如果路飛第三次對戰凱多也能靠意志力強韌而獲勝的話，那麼感覺就像是歷史重演了。路飛現在很虛弱，不知道現在誰會救下從鬼島頂上掉下來的路飛，他什麼時候才能再次向凱多發起挑戰呢？

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