杜月笙他前後娶了5個老婆，為他生了8兒2女。杜月笙臨死之前沒有給兒女們留下多少財產，也千叮嚀萬囑咐他們不要從政，但他的子女們沒有一個給他丟人，各個都很有出息。後人提起杜月笙的一家都覺得他娶了幾房美妻，教子嚴格，一派欣欣向榮，而實際上的杜公館之中暗潮洶湧，並不如表面上看起來的那麼太平。

杜月笙一生和妻子、兒女們真正相處的時間是極為短暫的，即便是他最喜歡的女兒杜如美，想要見父親一面都非常不容易，其他的兒子們想要和父親說上一句話還需要預約時間。子女們見到杜月笙之時，杜月笙大多也是詢問學業，如果成績出色，杜月笙會直接以金錢獎賞。所以子女們對杜月笙的感情是敬畏大於敬愛的，後來杜月笙舉家來到了香港，子女們終於有機會每天和杜月笙在一起，但見面之時也只是匆匆喊一聲“父親”，就沒有了後話，父子之間的感情確實淡薄。

杜維善是杜月笙和妻子姚玉蘭的兒子，姚玉蘭是杜月笙唯一的合法妻子，杜維善和姐姐杜美如一樣，深得杜月笙的喜愛。杜維善晚年回憶起尚在上海杜公館的那段時光，想到的不是風光無限，而是曾經大家族之間的明爭暗鬥。

姚玉蘭是杜月笙的第四房太太，上面的三房太太：原配夫人沈月英成日痴迷於鴉片；第二位夫人陳幗英性子剛烈，連杜月笙的面子都不給，後來因為和杜月笙矛盾升級直接離家出走；第三位夫人孫佩豪和姚玉蘭關係最是不好，經常針對姚玉蘭，所以杜月笙死後堅決不願意和姚玉蘭一家繼續同住，帶著子女直接去了英國。

姚玉蘭嫁給杜月笙之時提出了要求，不願意和杜月笙的其他老婆住在一塊兒，她後來生了女兒杜美如，杜月笙更是直接送了她美如路上的一所豪宅。姚玉蘭是杜月笙的合法妻子，這些特殊的“待遇”讓前幾位妻子都看不順眼，加上姚玉蘭是北方人，而其他夫人都是南方人，所以在針對姚玉蘭這件事上，她們的心非常齊。

姚玉蘭還有一個心病，就是她和杜月笙的交流並不是非常通順。姚玉蘭嫁給杜月笙許多年，但是一直不會說上海話，所以平時姚玉蘭說話杜月笙能聽懂，但杜月笙說話，姚玉蘭只能靠猜。姚玉蘭在這種境況之下，如果不用心機，在家中根本爭取不到話語權。

杜維善說，杜家的幾位太太身邊都有參謀，為她們爭寵出謀劃策，而姚玉蘭身邊也有為她出主意的參謀。姚玉蘭最大的賭注，並不是自己的子女，而是好閨蜜孟小冬。

姚玉蘭和孟小冬都是當年非常著名的京劇演員，兩人也是非常要好的朋友。而杜月笙對京劇的痴迷是有目共睹的。他看上姚玉蘭就是因為姚玉蘭的京劇天賦，不過姚玉蘭嫁給杜月笙之後，藝術道路就這樣斷了，從此極少上舞臺表演。

杜月笙對孟小冬一直有好感，不過他和梅蘭芳的關係也不錯，既然孟小冬一心要做梅蘭芳的妻子，杜月笙自然不會強求。梅蘭芳和孟小冬分手之後，姚玉蘭一直在撮合孟小冬和杜月笙之間的關係。姚玉蘭需要一個好姐妹在身邊幫助她，而孟小冬本身非常得杜月笙的歡喜，隨隨便便說個笑話杜月笙都非常喜歡。而且孟小冬會說普通話也會說上海話，晚年杜月笙確實和孟小冬更親近些。

孟小冬的到來確實平衡了姚玉蘭和另外兩位南方太太的局勢，不過孟小冬自己到底是不是真對杜月笙有感情呢？有人說她是在經歷過梅蘭芳這個渣男之後徹底認識到杜月笙的好，也有人說她是被逼得走投無路，太需要杜月笙來給她撐個顏面，想要告訴世人就算她孟小冬離開了梅蘭芳，依舊能嫁給一個好男人。孟小冬的到來已經是杜家爭鬥的結尾了，杜家在這個時候已經走向衰落，杜月笙在去世的前一年和孟小冬舉行了婚禮，孟小冬實際上沒有得到什麼好處，還侍奉了杜月笙幾年，所以杜月笙臨終對子女們說一定好好好對孟小冬，說她太不容易了。

杜月笙去世之後，他的幾個老婆分了家產，帶著子女們各奔東西。只有姚玉蘭和孟小冬一直生活在一起，晚年算是有了陪伴和依靠。

杜月笙的老婆們全是戲，幾個兒子們也在明爭暗鬥，他一共有8個兒子，為了自己的母親，也在暗自較勁。

杜月笙的傳統家族觀念很重，他一直認為老大杜維藩是他的繼承人，所以花了大力去栽培他。而杜維藩在幾個之中並不出眾，在杜維善的眼中，他的長兄不過是一個“扶不起的阿斗”。杜維藩的酒癮很大，經常飲酒誤事，杜月笙常常罵他：“你代表我請客，可客人剛剛到你就喝醉了，你還怎麼代表我？”但是杜月笙的“長子嫡孫”觀念很重，所以最後分家產的時候，長子長孫的遺產都是要多分一份，其他幾個子女都是平分的。

其實杜月笙並不善於處理夫妻關係，也不善於處理父子之間的關係，他一直做著簡單粗暴的大家長，懶得去處理幾位夫人之間的爭鬥。所以即便多子多福，這個家在他離世之後還是說散就散了。