唐寅之所以能在畫壇名垂後世，在於他既擅長山水、仕女，又善寫意花鳥，還工於書法，常自作題畫詩以點明畫面主題或寄寓思想情感。題詩大量採用俚語，詩風意趣清新、真切平易、不拘成法，與書、畫相輔相成。從他的山水畫和人物畫中，人們可以品味出其內心的孤憤及對情感世界的探索和尋覓。他橫溢的才氣造就了高妙的畫藝，為後世留下了許多優秀的傳世之作。
在山水畫風格上，唐寅與沈周、文徵明的區別十分明顯。他早年師從周臣。周臣是一位功力深厚，人物、山水、花鳥無所不精的職業畫家，主要繼承南宋李唐、劉松年、馬遠的筆墨和造型方法。唐寅的繪畫在繼承周臣的基礎上加以發展，掌握了精確的造型能力和表現思想情感的技巧，並根據自身氣質加以改造。之後，唐寅又向沈周學習，深諳元畫精髓，筆法細秀溫潤，將南宋院體畫法從內容到筆墨都巧妙地融入了文人畫的意趣。兼之，他曾壯遊名山、胸藏萬卷，能賦予不同時期的作品以不同風采，因此很快青出於藍自成一家，在吳門畫壇上的影響也遠遠超過了老師周臣。
例如，他的《山路松聲圖》（臺北故宮博物院藏）畫面層巒兀起、飛瀑清溪、長松板橋，有士大夫攜童賞景。其畫法明顯從宋代李唐畫法變化而來，意境優美引人入勝。畫上“試從靜裡閒傾耳，便覺衝然道氣生”的題詩，更是把人引向深奧的哲思中。又如，他中年的佳作《農訓圖》（蘇州博物館藏）在筆觸運用上，南宋院體筆法的影子若隱若現，構圖則展現了元畫瀟灑清逸的特徵，章法與沈周、文徵明有同工異曲之妙。宋元兩種畫風在該畫中得到了和諧的運用，而題畫詩則用褒字貶寫，耐人尋味。
再如，《西洲話舊圖》（上海博物館藏）在畫法上融宋、元於一體，以水墨畫出湖石雜樹，茅屋中友人攀談，且題詩：“醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。漫勞海內傳名字，誰信腰間沒酒錢。書本自慚稱學者，眾人疑道是神仙。些須作得功夫處，不損胸前一片天”，這也正是畫家內心真實的寫照。
唐寅的人物畫除了表現文人雅士外，仕女題材的作品佔很大比重。這些仕女畫可大致分為兩類：一類是採取了盛行於宮廷中的工筆重設色的畫法，色調濃麗、線條工穩，並根據不同著裝與衣服質地施以色彩，明顯繼承了院體人物畫的傳統，但又不墨守成規，顯示出用筆上的放鬆灑脫。
如，《王蜀宮伎圖》表現的是五代前蜀後主的四個宮女，她們身著道衣，頭戴蓮花冠，姿容秀麗，面部作“三白”賦色，筆墨十分精工嚴謹，是其仕女畫中的傳世之作。另一類是全圖水墨寫意。
如，《秋風紈扇圖》（上海博物館藏）以白描手法繪一女子面露悲慼之情執紈扇臨風而立，唐寅以畫中美人自況，以題詩“秋來紈扇合收藏，何事佳人重感傷？請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼”借題發揮，諷刺世態炎涼的社會風氣，其思想超越了前人作品中借紈扇隱喻婦女遭遺棄的“宮怨”範疇。另，題詩下方還有一篆書朱文方印刻道：“龍虎榜中名第一，煙花隊裡醉人場”，更是表露了他充滿無奈和苦澀的心態。
宋元至明清時期的書畫藝術流派紛呈，畫派眾多，吳門四家有別於其它畫派的一個顯著特點也許是“和而不同”。後人之所以將沈、文、唐、仇四人並稱，在於一是他們生活在同一地區，屬於同一時代，彼此又存在著亦師亦友的關係，並以他們為中心形成了一定的文人群落。二是他們都繼承了傳統文人畫注重筆墨情趣、追求天然的特點，並且向進一步張揚個性的水墨寫意發展。三是他們都對宋元以來不同的畫派傳統和風格持相容態度，且以各自傑出、獨特的藝術成就對中國書畫的發展作出繼往開來的貢獻。
就相異處而論，他們的繪畫風格和藝術訴求各不相同，沈周的畫風源於五代南唐董源、巨然和元代諸家一脈；文徵明師從沈周，重在繼承元畫傳統，把中國文人畫推向了新的高峰；唐寅、仇英則接近於院體，唐寅更是推動了精英文化向世俗文化滲透並轉化，從而促使了原本並行不悖的院體工細刻畫與文人水墨寫意日益融合。從這一點來說，稱唐寅為吳門畫派中的標誌性人物之一，一點都不為過。
唐寅和沈周、文徵明的人生歷程及個性的差異也十分明顯。沈周和文徵明兩位巨擘較為相似，皆性情澹泊、胸懷曠達，在對自然山水的親近中找到並實現了自我，過著風雅名士般平靜優渥的生活。唐寅則不同，他出身於下層市民，以賣畫為生，缺乏寬綽富裕的經濟作為支撐，未能真正進入士紳階層。在遭遇科舉案的沉重打擊後，他又因誤投江西寧王朱宸濠一事遭受了心靈上更大的摧殘。
不幸的身世使其比沈周、文徵明等人有著更加豐富和激越的情感以及更為充沛、外露的才情，在創作中保持著強烈的個人情緒。這種情緒來自於懷才不遇的苦悶心理，鑄就了一種“出入天人之間，為一家學”（祝允明語）的心志。他的《桃花庵歌》 充分表露出了“澹泊自甘，狷介自處”的個人旨趣：“桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙……酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠……但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前……。”清史學家錢大昕曾有詩讚道：“土木其形骸，冰雪其性情”，“狂士標格，才子聲名。”
唐寅的詩、文、書、畫體現了其追求個性自由，崇尚性靈解放，憧憬人倫世俗的生活情趣，以及不屑以至賢為冠冕的教條，憎惡封建綱常吞沒個人真性情的人文精神，在一定程度上對僵化的傳統文化模式形成了一定衝擊。他自詡“江南第一風流才子”，不拘“禮”的規範，進而有別於其他吳門文人。這就是一個有別於通俗文學中演繹的形象、真實的唐寅！
以唐寅為代表的“狂放”之士的出現，顯示出了明代中期弘治、正德年間崇尚性靈解放、追求個性自由的人文主義思潮已初露端倪。在唐寅之後，李贄、徐渭、湯顯祖等人對封建禮教的挑戰，更是向封閉僵化的意識形態吹入了一股清新氣息。然而，無論是唐寅還是明代中後期其他懷有人文主義精神的文化人身上的時代侷限性是難以避免的，他們有別於歐洲文藝復興時期人文主義者對未來無限憧憬、充滿信心，而是表現為對現實的強烈不滿，內心充滿了矛盾和苦悶。
這種矛盾不是新與舊的矛盾，而是理想與現實的矛盾。在中國傳統文化的天地中，解決這一矛盾只有一條故道可走：或遁跡山林、寄情山水，或浸迷於道家佛說，覓求精神解脫，在矛盾糾結中自我吞沒。唐寅就是這樣一個典型的例子，他為明代蘇州書畫創造了輝煌，留下了寶貴的藝術財富，也留給了後世無盡的思索和感嘆。
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