在93版周星馳、鞏俐主演的電影《唐伯虎點秋香》中，唐伯虎的形象進入了人們的視野，也讓這個名字變得家喻戶曉。“才高八斗，漠視功名利祿”是他的代名詞；聰明絕頂、足智多謀的他能夠在任何困境中化險為夷；有著誓死不沾任何官職的信念和世事通透的本心，因此對當時權勢滔天的寧王不屑一顧、幾經折辱；又對華府的丫鬟秋香動了真心，執著追求。這部電影中所塑造的唐伯虎，幾乎完美無瑕，風度翩翩，不禁讓人好奇世間如此美好人兒的一生究竟如何？

明成化六年（1470）出生於蘇州的唐寅就是電影中唐伯虎的原型，字伯虎，號六如居士。據說他的祖上有前涼的陵江將軍、晉昌太守的唐輝，還有唐朝凌煙閣的二十四功臣之一的唐儉，所以唐伯虎的家族史也算是戰功赫赫。

到了唐伯虎的父親唐廣德時，家道已經不如從前，於是其父在姑蘇吳趨坊皋橋開了間酒館謀生，後來娶了丘氏為妻，生下的第一個孩子就是唐伯虎。唐伯虎很小的時候就表現出了不同常人的天賦，記憶力超群，讀書速度也很快。

少時讀過書又好字畫的唐廣德認識到了兒子超凡的天資，決心認真培養他，努力重現祖上繁華，於是開始重金聘請名師大家教導兒子書畫知識。

幾年之後的唐伯虎早已青出於藍而勝於藍，在人物、山水、花鳥等各種題材上的書畫上都表現出很高的造詣。而後又因詩文、書畫結識了不少志同道合的好友，其中被後人與他並稱的“吳中四才子”中的祝允明、文徵明就是這時候認識的。

歡樂的日子到了弘治四年（1491）開始下滑，二十一歲的唐伯虎開始經歷親人、好友的離世，這年兒時的好友劉秀才病逝，唐伯虎親自為其書寫了墓誌銘。過了兩年，弘治六年（1493），唐伯虎的蒙師沈隱君逝世。弘治七年（1494）止弘治八年（1495）是唐伯虎萬分悲痛的兩年，不僅父親離世，母親丘氏、妻子徐氏、兒子、妹妹相繼在兩年之內去世，父親留下的家業也逐漸衰落。雖幾番消沉，但為了完成先父的遺志，在好友祝枝山的勸說下，開始準備科考入仕。

弘治十年（1497），唐伯虎參加錄科時與好友張靈去宿妓喝酒的事情，被當時監考的提學御史方誌知曉了，果不其然這次考試名落孫山，後來還是經歷幾番周折、說情，才勉強同意讓他參加鄉試。

在弘治十一年（1498），唐伯虎參加了鄉試，高中解元。於是在第二年他決心參加會試，整整一年閉不出戶努力鑽研，希望能夠取得頭籌，他為了以示決心還寫下了“深慮鬢毛隨世白，不知腰帶幾時黃。人言死後還三跳，我要生前做一場”這樣的豪言壯語。皇天不負有心人，同年，中應天府鄉試第一。

拔得頭籌的唐伯虎一時間得意忘形，生活更是放蕩不羈。弘治十二年（1499年），唐伯虎入京參加會試，過度膨脹的他認為自己可以奪得會元，一舉拿下三場科舉考試的第一名，成就美名。於是在會試結束後，到處找人吹噓，說這次的會元非他莫屬。

但是命運也在此時給他來了頓當頭棒呵。他不僅沒有當成這場會試的會元，還遭受了牢獄之災，也為他往後的人生悲劇埋下伏筆。

這年的科舉漏題被揭發後，震動朝野，皇帝明孝宗朱祐樘下令徹查。據明代官方的《明孝宗實錄》記載：“翰林學士程敏政假手文場，甘心市井，士子初場未入而《論語》題已傳誦於外，二場未入而表題又傳誦於外，三場未入而策之第三、四問又傳誦於外。”

唐伯虎也被牽連其中，最終雖不是因為會試作弊被罰，但由於唐伯虎在考前曾花錢向給事中華昶奏學士程敏政乞文的事實，即便他為自己辯解用於送人而非是會試題目，但是這番瓜田李下的行為，皇帝明孝宗自然是絲毫不信。於是唐伯虎被免除了參加科舉的權力，從此仕途無望。

唐伯虎也因經此一難，喪失了對仕途的信心，開始淹沒在詩畫之中，終日遊蕩江湖，這時的命運彷彿在逗著這位大才子玩。

正德九年（1514）的秋天，本來與仕途絕緣的唐伯虎被當時權勢滔天的寧王花重金請去入幕做官。就在他興沖沖前去做官，認為自己的機會終於到來的時候，卻突然發現自己的大救星寧王朱宸濠竟然是要造反。欲哭無淚的他急中生智，開始裝瘋賣傻，就連當庭裸奔這種事，他也毫不猶豫地做了。幸虧這般，正德十年（1515），唐伯虎因“瘋了”被寧王放還。

寧王的叛亂後來被王陽明所平息，雖然證明了唐伯虎的選擇是正確的，但他也因為裝瘋賣傻的原因，徹底臭名遠揚，做官這條路已經完完全全被堵死了。所以歷史上的唐伯虎並不是厭惡官場，而是命運的捉弄讓他毫無希望。可能也是因為多次打擊，被放回的大才子只剩了生命中的最後八年時光。

唐伯虎回到故鄉，為了求安慰，以李白做寄託，開始酗酒，也導致了他身體狀況日漸衰落。他雖終日寫詩作畫亦能賣出不少，但是由於當時價格較低，所以他的生活變得日益窮困，基本依靠朋友接濟度日。

他從一位意氣風發的少年才子，變成了一個落魄的絕望書生、窮困畫家。於嘉靖二年（1523）十二月二日，因病逝世，時年五十四歲。

明代文學家、史學家王世貞評價唐伯虎：“寅少法初唐，如雩杜春遊，金錢鋪埒，公子調馬，胡兒射鵰。莫年脫略傲睨，務諧俚俗。”一語中的，是評書法，亦是評人。