公元208年正月，曹操在平定了北方的叛亂後，他返回鄴城，準備討伐荊州。曹操在鄴城內開鑿玄武池以聯絡水軍，同時派出張遼、樂進等人屯兵於許都以南，以便隨時南征，隨後，他將馬騰一族人遷往鄴城做人質，以牽制西涼大軍，與此同時，曹操還罷免三公，自任丞相，並誅殺了反對他的孔融以維護權威。做完這些後，曹操當即率軍南下。八月時劉表病死，蔡瑁、張允等人擁護劉琮為荊州牧，由於劉琮畏懼曹操兵鋒，他在章陵郡太守蒯越及東曹掾傅巽等任的勸說下，最終出城獻出荊州，荊州就此淪陷。

等身在樊城的劉備得知曹操南下，劉琮投降的訊息後，他既驚駭又氣憤，為了不讓曹操追上，劉備只能放棄樊城南逃，準備佔據江陵。曹操深知劉備此人非常難對付，若讓劉備佔據了貯存有大量軍用物資的江陵，只怕一時難以攻克劉備。在這樣的情況下，曹操顧不得大軍急行軍下的疲憊，當即派曹純率領五千虎豹騎留下輜重，輕裝上陣，追趕劉備。由於在南逃的過程中，不斷的有荊州百姓加入到劉備的隊伍中，以至於劉備的隊伍日漸臃腫，行軍速度非常慢，就此在當陽的長坂坡被曹軍追上。當時劉備拋下妻子及兒子，與諸葛亮、張飛、趙雲等數十人騎馬逃走，後來若不是張飛據水斷橋，以一人之威震懾住曹軍，同時關羽及時率領水軍前來接應劉備，只怕劉備集團一行人真要被曹軍生擒。假如當時劉備不幸被曹操生擒，那他會有怎樣的下場呢？

有人認為，曹操對於落在自己手中的敵人還是比較仁慈的，雖說劉備曾多次背叛曹操，甚至連斬曹操數位將領，但當年曹操攻打宛城時，張繡也曾背叛了曹操，不僅如此，張繡還直接誅殺了曹操麾下大將典韋，以及曹操的兒子曹昂，但即便如此，當張繡再一次投降曹操後，曹操既沒有責怪張繡，也沒有誅殺張繡，反而對張繡頗為重用，而劉備至少沒有殺曹操的兒子，因此曹操對劉備或許會比較仁慈。

但事實上，曹操這樣對待張繡乃是特例，張繡之所以可以活命，主要是因為張繡投降曹操的時機非常好，雖然張繡擊敗了曹操，誅殺了曹昂，但當時已經統一了河北的袁紹對曹操虎視眈眈，隨時都有可能展開一場大戰，而當時張繡佔據的地盤乃是宛城，在現在的陝西，曹操控制的是現在的河南山西部分，袁紹佔據河北山東，此時張繡投靠了曹操，對曹操而言是極大的助力。後來張繡也一直積極的為曹操征戰殺敵，曹操不好直接殺張繡，這才將張繡一直留了下來。

但劉備不同，劉備對於曹操來說，更像是呂布、馬超以及袁紹這類公然領兵與曹操抗爭到底的諸侯，而這些諸侯在戰敗之後投降，與還未開展時就投降是非常不一樣的，畢竟在交戰之後，戰勝方定然會在戰敗方中拿幾個人開刀，作為對自己手下將士的交代，即便是出於對戰敗方手下將士的接納，只要不將統軍人物斬盡殺絕，留下的二把手，三把手也可以讓軍隊效忠自己。因此即便劉備當時投降了曹操，他有很大的機率還是會被曹操隨便找一個莫須有的理由誅殺掉。正因如此，劉備才沒有投降曹操，而是率眾逃走。

筆者認為，劉備數次背叛曹操，又是有雄心壯志的人，如此人物，曹操定然不會放過，因此，在聽到曹軍來臨時，劉備只能逃亡而不能被擒。