孔融五十六殺時被曹操所殺，並且妻、子皆被誅。曹操殺孔融的原因比較複雜，如下幾點：

首先一點，孔融是漢臣，並不以曹操為主公。

官渡之戰以前，曹操和袁紹勢力都很大，作為北海相的孔融也有自己的小勢力。孔融部下勸他依附一方，但孔融覺得“紹、操終圖漢室，不欲與同”，並且一怒之下殺了這個勸他的部下。也由此可見，孔融對曹操是相當沒好感。

後來漢獻帝被曹操接到許都，是漢獻帝徵召孔融去做將作大匠，而不是曹操請孔融去的。於是這時候起，孔融就以興復漢室為己任，每逢朝議或皇帝垂問總是引經據典，其他公卿不過是掛名而已。

與曹操主張不合，從開始就不是一路人，這是孔融後來被殺的主要原因。

第二點，孔融對曹操的行為總忍不住要謗譏。

孔融是個有話就要說的人，一點也不像他祖宗孔子主張的“御人以口給，屢憎於人”。因為太愛呈口舌之利，所以遭招致曹操的厭惡。

官渡之戰以後，曹操屠鄴城，曹操的兒子曹丕私納袁熙之妻甄氏。孔融諷刺說“武王伐紂，以妲己賜周公。”這意思是說曹操、曹丕父子討伐袁氏也並不是為了天下大義，不過是為了一己私利，是看重女色的小人。

後來曹操徵烏桓，孔融又諷刺說“大將軍遠征，蕭條海外。昔肅慎不貢楛矢，丁零盜蘇武牛羊，可併案也。”這是說宇內亂象紛呈，曹操卻浪費兵力去平定本身就蕭條的海外。以前比烏桓更遠的肅慎還不貢楛矢呢，丁零還偷蘇武的牛羊呢，你是不是也一起收拾了？肅慎貢楛矢石弩那是周武王時候的事，而且肅慎遠在長白山以北，黑龍江中下游。丁零偷盜蘇武牛羊是西漢的事，蘇武牧羊在北海，北海在貝加爾湖。孔融說這樣的話是對曹操徵烏桓莫大的譏諷。

因為站的位置不同，可能孔融看到的只有眼皮底下的事，曹操則要縱觀全域性，但孔融就是看曹操不順眼，所以不管曹操的立場，只管自己說得痛快，這種事多了就為自己埋下了殺身之禍。

第三點就是孔融謗譏的不是雞毛蒜皮的小事，漸漸開始謗譏時政。

赤壁之戰後曹操廢三公自任丞相權傾一朝，孔融覺得曹操雄詐漸著，於是更是事事和曹操做對。

曹操頒佈禁酒令，孔融堅決反對。曹操說飲酒亡國誤事，孔融就說酒之為德久矣。搬出一大堆的理由：先哲帝王無一不是因酒而有德，天有酒星，地有酒泉，堯以酒而建太平，孔以酒而為上聖……夏商以婦人失天下，你是不是還要禁止結婚？總之就是不管當時當世，不論事情背景，一如既往地呈口舌之利就是要駁倒曹操。

禁酒之爭還不是最主要的，最主要的是孔融覺得曹操要危及漢室、自成王侯，於是又向漢帝上書“宜準古王畿之制，千里寰內，不以封建諸侯。”這時明顯就是衝著曹操去的。孔融名重天下，曹操怕孔融的言論散佈開對自己不利，於是有了殺孔融之心。

第四，孔融被在一定程度上是自己作死。基本想說什麼說什麼，有些言論真是驚世駭俗。

孔融和那個擊鼓罵曹的禰衡走得很近，兩個人都有一個共同點，言行很不附世俗。孔融和禰衡說過一段關於子女與父母關係的話，“父之於子，當有何親？論其本意，實為情慾發耳。子之於母，亦復奚為？譬如寄物缶中，出則離矣”父親與子女之間沒有什麼親情，因為子女的誕生不過是父親情慾爆發的結果。母親和子女之間也沒有什麼親情，因為子女在母親腹中不過像是瓶中寄物，等生出來也就像瓶子裡的東西倒出來，兩相也就沒什麼關係了。

孔融是孔子二十世孫，孝悌之道是儒家的重要思想，孔融這種觀點真有點給孔子打臉。就算不提家世，這種言論在盛行孝道的東漢也實在是夠世人所白眼。單就孔融的言論，放在現在也實在是不太妥當。父母對子女的舐犢之情是人類、甚至是動物的本能，這是子女因為什麼原因到世上或是怎麼到世上的是兩個問題。我個人更願意理解為孔融並不是真的反對孝道，而是針對東漢末年為了取得察舉資格入仕而有意言論過激。但不管什麼原因，這也成了後來孔融被構陷而死的一個原因。

最後，在曹操的主使之下“郗慮復構成其罪，遂令丞相軍謀祭酒路粹枉狀奏融。”於是孔融被下獄棄市。也就是說，孔融以什麼罪名死的不重要，“枉狀”既是羅織，唯一重要的原因是與阻礙了曹操的政治主張。