此前我說過，杜月笙一生最愛的女人是姚玉蘭，並非是孟小冬。
對姚玉蘭，杜月笙是男人對女人最原始的愛情衝動，看到就想佔有，並且不擇手段。那麼杜月笙對孟小冬是什麼感情呢？我認為，無非“珍惜”二字。
珍惜她在京劇上的才氣，珍惜她每一段成長和進步，珍惜她年輕的容顏……
杜月笙和孟小冬的初次見面，與其說是一見鍾情，不如說是一種欣賞和驚豔。
杜月笙和孟小冬初次見面的時候，孟小冬才剛剛12歲，而杜月笙已經是三十幾歲的大叔了，在上海雖然還沒到呼風喚雨的程度，但說句話畢竟有黃金榮撐腰，多少都有點分量。
杜月笙看了小孟小冬的戲，送了只花籃到後臺，彼時的孟小冬還在卸妝，杜月笙道：“孟大小姐，杜月笙這廂有禮了。”
孟小冬雖小，但見過世面，人也沉穩，平日不苟言笑，卻被杜月笙逗得一樂。孟小冬在父親孟鴻群的催促之下接受了杜月笙的贈花。
杜月笙年輕時候沒少在花街柳巷混跡過，成名之後也娶了幾房老婆，但說他對12歲的小孟小冬一見鍾情，似乎有些不合情理。
杜月笙此後一直都在捧孟小冬，後來孟小冬直接登上了黃金榮的黃金大舞臺，和露蘭春、張少泉、粉菊花等等名角同臺唱戲。這一年孟小冬13歲。
杜月笙也很享受自己捧人的成果，每次孟小冬來唱戲他都捧場，十足孟小冬的鐵桿粉絲。
而黃金大舞臺並非是個太平之地，後來的事情我們大致也說過，黃金榮要娶露蘭春，折騰半天，和自己的寶貝招財老婆桂生離了婚，而露蘭春在婚後席捲了黃金榮的財產，和小白臉跑掉了。
沒有黃金榮的霸佔，沒有這麼多是是非非，露蘭春本應發展成一代名角。
在那個年代，女戲劇演員的路子並不好走，一朝火得半邊天，一朝就可能被土豪士紳搶佔過去了，藝術生涯斷送不說，下半生可能就這麼毀了。
尚且年少的孟小冬心驚膽戰，她平日處事更加低調了些。
露蘭春私奔那夜，黃金榮手下的人在租界四處搜尋。杜月笙來到了孟小冬家中，簡單詢問她是否知道露蘭春的去處。孟小冬有些恍惚，有人說她或許在為昔日的同臺好友可惜，而杜月笙看出她對自己的漫不經心，並無多言，默默走了。
孟小冬要離開上海，杜月笙並沒有多做挽留，只是可惜將來再難聽到孟小冬唱戲。
他託關係為孟小冬錄製唱片，旁人說他是想要留作紀念，其實杜月笙是想孟小冬能多賺些錢，畢竟她年紀尚幼，在外漂泊不易。
不僅如此，杜月笙還介紹孟小冬認識了上海名角程君謀，又帶著孟小冬認識了孫佐臣，並且拜了孫佐臣為師。
孟小冬的成名之路，杜月笙功不可沒。如果杜月笙剛開始就看中孟小冬的美色，將她留在身邊當姨太太，那麼他大可以在露蘭春出事之時用手段留住這對勢單力薄的父女。那時候世上少一個冬皇，但杜月笙卻贏得了孟小冬的一生。
但杜月笙並沒有這麼做。
後來孟小冬嫁給梅蘭芳，杜月笙一聲不吭。
孟小冬對杜月笙稱不上背叛。試想她12歲遇到和父親年紀一般大的杜月笙，當然是將他作為長輩一樣看待。而杜月笙也隱藏得很深，很多次次在孟小冬一生之中重要的幫助，他都是輕描淡寫的好像隨手就能幫一個忙一樣。就算孟小冬知道又如何，站在她的角度，杜月笙和梅蘭芳，自然是嫁給梅蘭芳更適合自己。杜月笙就是知道這些，所以自始至終都沒有強求
因為孟小冬太優秀了，他不想孟小冬像姚玉蘭一樣，嫁給自己就不再唱戲，他選擇成全孟小冬和梅蘭芳的時候，就好比我們看著自己追了十幾年偶像嫁給自己喜歡的明星，可能多少會有些失落，但大部分是祝福的。
當杜月笙對孟小冬的惜才昇華成愛情之後，卻變得格外柔情起來。如果孟小冬和梅蘭芳幸福的話，杜月笙肯定不會插上一腳。
後來孟小冬在婚姻之中受了委屈，生病沒錢醫治的時候，杜月笙才再次出現。
就像曾經杜月笙煞費苦心為孟小冬鋪好成名之路，這一次，杜月笙又堅定地站在了孟小冬的身後，無聲得說著：向前看，別怕！
孟小冬和梅蘭芳的感情終於瞭解，梅蘭芳還是為自己的負心和懦弱付出了代價，賣房都要還給孟小冬4萬分手費。
再回想梅蘭芳那第一任可憐老婆，他這4萬罰款並不虧。
孟小冬曾對梅蘭芳道：“我要再嫁就嫁給跺地亂顫的男人。”
在姚玉蘭的撮合之下，她42歲嫁給了六十幾歲的杜月笙。
距離他們第一次見面，過去了30年。
孟小冬錯過了杜月笙的風光無限，但杜月笙並沒有錯過孟小冬的青春年華。
孟小冬和杜月笙同居之後，很長時間兩人心照不宣，並不提結婚的事情。
後來還是杜月笙合計一家人去法國，孟小冬才道：“我這一去，是丫頭還是女朋友的身份呢？”
杜月笙二話不說，拖著病弱之軀，給了孟小冬一個體面的婚禮。
孟小冬和梅蘭芳的婚禮虧在什麼地方？就是名分！
福芝芳不認可孟小冬的名分，不讓她以妻子進門，甚至不允許她以兒媳的身份祭拜梅蘭芳的母親。孟小冬心裡有個結，旁人不懂，杜月笙是曉得的。
杜月笙的餘下的最後一年，就是在孟小冬的照顧之下。
杜月笙讓孩子們喊孟小冬媽咪，平時也會和她開玩笑，好像很多年前孟小冬還在12歲的樣子。
杜月笙臨終之前，將財產分給了孟小冬和其他幾個太太和子女，並給千叮嚀萬囑咐子女們，一定要好好照顧孟小冬。
後來杜月笙的女兒們一直遵循父親的遺囑，將孟小冬當作母親一樣贍養。
杜月笙和孟小冬的故事，看起來彷彿是那個年代的愛情絕唱。但杜月笙並非情種，說杜月笙隱忍三十多年的愛，這未免有些過了。
杜月笙對孟小冬，一開始並沒有非分之想，如果孟小冬並非女子，而是一個男子，杜月笙對京劇如此痴迷，也會幫助孟小冬成名。只是隨著孟小冬的年紀越來越大，杜月笙看著她成為一代佳人，他付出許多，轉化成愛情也很正常。
是孟小冬的優秀，讓杜月笙一直尊重且珍惜著，無論婚前還是婚後，杜月笙對她都是小心翼翼的，生怕破壞這份美好。