張飛是三國時期的一員猛將，在蜀漢地位僅次於關羽之下，一生戰功赫赫，乃是劉備最得力的手下；張飛與關羽、劉備雖然不是真的結拜兄弟，但卻也是情似兄弟。在劉備起事時，張飛和關羽就開始跟隨劉備了，後隨劉備輾轉各地，在困難之時，三人甚至同床而寢。

劉備出席各種宴會時，也是張飛和關羽終日侍立在劉備身旁，以保護劉備。正是因為有這樣的感情，所以後來即便張飛丟了徐州，劉備也不曾過多責怪過張飛。後來張飛又一路跟隨劉備飄零到荊州，投奔劉表；在劉備佔據荊州南部數郡後，任命張飛為宜都太守、徵虜將軍，封新亭侯，後轉到南郡。

南郡是荊南數郡的門戶，乃是最關鍵的位置，可見劉備對張飛的信任程度。在劉備奪取西川的時候，由於龐統陣亡，所以劉備調張飛、趙雲和諸葛亮入川，其中趙雲和諸葛亮走水路，而張飛獨自走陸路。在行至江州的時候，碰到老將嚴顏，在無計可施之際，張飛卻是用謀奪了江州，並讓老將嚴顏歸心，這可不是一般的猛將行徑啊。

靠著嚴顏，張飛這一路那是暢通無阻，接連平定了巴郡、巴西兩郡，速度竟然不比走水路的趙雲、諸葛亮這一支慢，劉備平定益州後，賜張飛黃金五百斤，銀千斤，錢五千萬，錦緞千匹。並任命張飛為巴西太守。再之後就被北上爭奪漢中；當時曹操命令張郃進犯巴西，擾亂巴西郡。

張郃進兵至宕渠縣，寇犯百姓。劉備一方面自己親自駐紮江州，另一方面令張飛駐紮閬中，進攻張郃。張飛率軍與張郃相據五十餘日。張飛率領精兵萬餘人主動進攻宕渠的張郃，張郃率兵迎擊，張飛將張郃引到瓦口關，山道狹窄，張郃軍前後軍不得救應，被張飛打得大敗，張郃為了逃命，只得放棄戰馬攀山而逃，率領部下十餘人逃到南鄭。

張郃是什麼樣的人物？劉備和諸葛亮都忌憚的人物，更是後來諸葛亮第一次北伐失敗的關鍵人物，智勇雙全，結果無論是智還是勇，都被張飛碾壓，可見張飛的不凡。就因為張飛的種種形象，似乎與所熟知的威猛形象不一樣，所以才有了張飛形象的轉變。

據明代卓爾昌《畫髓元詮》記載，張飛不但喜歡畫美人，書法上更是擅長草書。在《丹鉛總錄》中還記載，涪陵有一刁斗銘，上面的銘文就是張飛所寫。並且張飛所佩戴的刀以及立馬銘上的字，也都是張飛所銘刻。元代畫家吳鎮曾作詩對張飛的書法進行了高度評價，說魏國的鐘繇、吳國的皇象在書法上的造詣恐怕都難及張飛。據傳，張飛還會作詩賦，他迅遊真多山時，有感而發，寫下了《真多山遊記》。

但根據三國時期的種種記載，傳世諸法帖中並沒有張飛的作品，因此，蔡東洲指出諸種所謂張飛作品盡屬明人之偽作，張飛儒雅化為明人之“功勞”，惟在辨偽上猶可申論。此外，傳說為張飛所作的《真多山遊記》，詩中的“玉爐三澗雪”實為改編自《西江月》的詞牌名，始創於全真教始祖王重陽，帶有後起內丹思想，並非漢末魏晉之道教，應為後世偽作。

並且，如果張飛在文學上的成就真的如此高的話，還會被名士劉巴輕視？不過張飛的確還是有謀略的，但卻算不上文學成就，雖然有學者出來闢謠，但人們寧可相信張飛真的是一個文武雙全的儒將，這可能是人們對張飛的一種美好期望吧。