孟小冬是著名的京劇表演藝術家，她在京劇表演藝術上取得了巨大成就，被民國時期的報紙譽為“冬皇”。和民國時期的那些女星一樣，孟小冬的感情之路也非常坎坷。她和梅蘭芳大師原本是一對神仙眷侶，最終卻被世俗所拆散。後來嫁給杜月笙之後，不到1年杜月笙就離世了，留下她一人獨自生活。

孟小冬出身於梨園世家，12歲就開始登臺唱戲，在家中長輩的培養之下，小小年紀的孟小冬已經是一個非常出色的京劇演員了。兩年之後，她遇到了一生的貴人杜月笙。當時杜月笙還沒有成為日後上海灘的大亨，但是他一眼就看出了孟小冬的不凡之處，於是極力鼓勵她離開家鄉到北京學藝。因為只有這樣，她才能夠得到更大的發展。

1925年，孟小冬聽從杜月笙的建議，離開家鄉去北京深造，想要拜著名京劇大師餘叔巖為師。當時的餘叔巖因為年事已高，早已斷了收徒的想法。孟小冬用自己的真誠和才華，感動了餘叔巖，最終如願成為餘派弟子。1938年10月21日，孟小冬正式拜餘叔巖為師，成為餘叔巖的關門弟子。因為餘叔巖年事已高，身體狀況大不如前，孟小冬一邊細心服侍師傅，一邊用心學習京劇唱功。

孟小冬拜餘叔巖為師後，不但得到了名師的指點，而且在師傅的影響下，也得到許多演出的機會，這使得孟小冬可以盡情展示自己的才華。當時孟小冬經常在北京和天津之間來往演出，於是認識了著名京劇大師梅蘭芳，兩人之間互生愛慕之情，成為了一對梨園佳侶，一時間傳為佳話。

年輕時候的孟小冬才華出眾，而且長的非常漂亮，有許多的狂熱粉絲。在這些粉絲當中，有一個富家公子名叫王惟琛，他瘋狂地迷戀孟小冬。在得知孟小冬和梅蘭芳成為情侶之後，王惟琛便有了除掉梅蘭芳的想法。在1926年的一天，王惟琛攜帶手槍來到了梅蘭芳家裡。因為當天梅蘭芳剛好在午休，下去開門的是梅蘭芳多年的好友張漢舉。王惟琛刺殺梅蘭芳不成，於是就殺害了張漢舉。

在張漢舉被王惟琛殺害後，梅蘭芳常常為此事感到自責、內疚，無法面對老友的離去，更因為此事不知如何與孟小冬相處。原本天造地設的一對神仙眷侶，就這樣被拆散了。孟小冬在和梅蘭芳分手之後，因為被情所傷甚至一度想要出家為尼。此時已經成為上海灘大亨的杜月笙，在得知孟小冬的不幸遭遇後，為了讓孟小冬儘快的走出陰影，就讓同是京劇演員的四姨太姚玉蘭邀請孟小冬，讓她為剛剛落成的杜家祠堂登臺表演。

在杜月笙的關懷之下，孟小冬逐漸走出了情傷，演藝生涯也踏上了正規。在之後的十幾年中，兩人始終保持著親密的聯絡。1945年，杜月笙移居香港，在第二年回上海的時候，還念念不忘讓孟小冬也跟著去。在杜月笙的多次勸說下，孟小冬也跟隨杜月笙移居到了香港。

孟小冬在香港人生地不熟，所以只能住進了杜月笙家。還好有密友姚玉蘭的陪伴，日子才沒有那麼的難熬。當時的杜月笙已經是一位花甲老人了，身體也非常的虛弱。孟小冬就主動承擔照顧杜月笙的職責，把杜月笙照顧的妥妥帖帖。但是在外人眼中，孟小冬在杜家卻始終是沒有名分的外人。

1950年的一天，杜月笙臥在病床上，盤算全家移民法國需要多少護照。正在此時，孟小冬開口跟杜月笙說，如果我也跟著去的話是算丫環還是算女朋友啊？杜月笙聽到孟小冬這樣說之後，才明白自己這些年沒有給孟小冬名分，實在是太虧欠她了。於是62歲的杜月笙強撐著病體，和孟小冬在家中舉行了一個簡單的婚禮，也算是給了孟小冬一個名分。

孟小冬半世飄零，此時終於算是有了一個真正的家。可是杜月笙原本身體就虛弱，在兩人結婚1年之後，杜月笙就離世了。而杜月笙離世之後，因為身家大不如前，所以孟小冬只分到了2萬美元的遺產。所以，晚年的孟小冬還是需要自己謀生的。為了彌補生活所需，孟小冬晚年還收了不少徒弟，授徒也是她晚年的主要經濟來源。

孟小冬收徒的原則和她的師傅餘叔巖一樣，只有那些肯吃苦又肯為藝術獻身的人，才能夠得到她的指點。在香港生活十幾年之後，孟小冬被姚玉蘭接到了臺灣，兩個昔日密友終於再一次的重逢。當時的臺灣非常流行京劇藝術，孟小冬雖然早已不登臺表演，但是依然受到了人們的熱烈歡迎。晚年的孟小冬生活的還算幸福，沒事就打打太極拳看看電視，身邊也有許多的朋友陪伴。但是在杜月笙去世之後，孟小冬卻再也沒有登臺表演。別人問她原因，她說這樣做是為了尊重杜月笙，所以就不在拋頭露面了。