史進是《水滸傳》中第一個出場的梁山好漢，全身刺了九條青龍，江湖人稱“九紋龍”，上梁山後，在山寨中排名第23位，馬軍八虎騎兼先鋒使第七名。在封建社會，敢在身上紋龍，而且一紋就是九條，說明了這人是個天不怕地不怕的主。跟隨八十萬禁軍教頭王進練成了功夫，一出手，就打得少華山的楊春、陳達屁滾尿流，可謂英雄了得。

可是，就這樣一個英雄人物，情商和智商都有些偏低，之前跟七八個平庸的武師練成花拳繡腿就目空四海、經不起少華山朱武的幾句說辭就拋棄了大好家業落草為寇……宋江攻打東平府，眾好漢難敵董平雙槍。史進自告奮勇，說自己在東平府有個故交的娼妓李瑞蘭，願意在城內做內應。

他是這麼對宋江說的：“小弟舊在東平府時，與院子裡一個娼妓有交，喚作李瑞蘭，往來情熟。我如今多將些金銀，潛地入城，借他家裡安歇。約時定日，哥哥可打城池。只待董平出來交戰，我便爬去更鼓樓上放起火來。裡應外合，可成大事。我如今多將些金銀，潛地入城，借他家安歇。”史進提出要“多將些金銀”，說明他是知道娼妓看中的是真金白銀，但他卻還把幻想寄託在“往來情熟”之上。宋江也沒有多想，讓他去了。後來吳用從梁山趕來了，當場就批評宋江說：“兄長欠些主張，若吳某在此，決不教去。從來娼妓之家，迎新送舊，陷了多少好人。更兼水性無定，縱有恩情，也難出虔婆之手。此人今去必然吃虧！”俗話說，戲子無情，婊子無義。吳用的說話可謂一針見血：娼妓之家，迎新送舊，陷了多少好人！果不其然，那李瑞蘭“收了金銀”，轉身卻來“和大娘商量”，史進因此被數十個公差似抱頭獅子綁將下樓，解到東平府裡廳上拷打得皮開肉綻，苦不堪言。