上海灘黑幫老大，一生閱人無數，身邊不乏鶯燕，電影明星胡蝶也曾嫁其成為其妻。然而杜月笙和孟小冬兩人晚年結成連理，卻時刻相擁。

遇見孟小冬的那年，她才十二三歲的妙齡，卻已經會唱三十多出戲。初次登臺之際，雖是小試，卻鋒芒畢露。臺下清純動人的女兒身，上臺便是心懷天下的壯志青年。

孟小冬首次登場時，杜月笙便坐在前排。眾所周知，杜月笙喜歡聽戲，看戲，更喜歡唱戲，曾多次師從專業人士，更被當時的人們冠以“頭號戲劇迷”的稱號。

孟小冬首映結束之際，杜月笙不顧下一場戲，便急忙為這個年僅十二歲的姑娘送去花環，作為祝賀。連續幾次上臺演出之後，孟小冬在上海頓時變得名聲聒噪。

但是，不被北方認可的京劇人都被稱作野路子。杜月笙自是知曉孟小冬的心思，在某次見面之際，杜月笙提議孟小冬到北方進行學習，並且幫孟小冬安排好了所有的生活瑣事。

在北方的第一場首映，孟小冬便紅了，同時也收穫了與梅蘭芳的愛情。梅蘭芳此時是有妻子的，其妻福蘭芝也是京劇世家出生。孟小冬以妾的身份嫁給了梅蘭芳。

但是這段轟轟烈烈的愛情僅僅維持了四年，最終以四萬元的賠償結束了這場失敗的婚姻。婚姻破碎，孟小冬的心也碎了。

離婚之後的孟小冬選擇絕食以求逃離世界。面對自家父母懇求，孟小冬於心不忍，選擇歸隱佛門，不在被紅塵之事打擾。杜月笙得知孟小冬的境遇之後，立即讓自己的姨太姚玉蘭前去苦苦勸說，讓其不要斷送了自己的藝術生涯。

孟小冬晚年之際曾說過，此生唯杜月笙懂自己。姚玉蘭的勸說是有用的，孟小冬答應活下來，活在紅塵之中。杜月笙聽到孟小冬的允諾時，在北平戰亂之際，派出自己的飛機，將孟小冬重新接到了自己的身邊。

再次見到孟小冬，杜月笙的內心是歡悅的，再次為其花重金尋求老師，讓其活下來。杜月笙六十歲之際，孟小冬為其上臺演唱兩首京劇，並且在謝幕之際首次以女兒身出現在大眾的視線中。

杜月笙六十二歲之際與四十三歲的孟小冬結為連理，此時的杜月笙已不再是跺一下腳上海便要抖動之人，而是疾病纏身，燈枯油竭。

不久之後杜月笙便去世了，孟小冬從此拒絕待客，日日吃齋唸佛，為其祈福。病重期間，她將自己平身所錄的唱片全部燒盡。她不願自己的聲音停留世間，她的聲音只屬於他，她要到天堂唱歌給他聽。