當年劉備藉著討伐袁術的名義，從曹操這裡借了五萬兵馬，說是要去替曹操聲討袁術。曹操沒有多想，就把五萬精兵借給了劉備，還給配齊了兵馬糧草。劉備這時候已經被曹操軟禁了很久了，藉著這個機會，帶著從曹操這裡騙來的兵馬飛快的逃跑了。這個時候經過曹操手下的謀士郭嘉和程昱兩人的提醒，曹操才明白自己上了劉備的當，立刻叫上自己的心腹愛將許褚，讓他帶了五百兵馬去堵截劉備。

五百追五萬還是很好追的，因為人少的話想對來說需要帶的東西也不多。可是對方劉備可是帶齊了整整五萬的兵馬，而且物資充足。許褚這五百人送到劉備面前還真不夠看，典型的以卵擊石。一個弄不好，說不定五百兵馬連同許褚都要一起栽了。劉備那邊又不是什麼軟柿子，裡面還有兩個絕世猛將，關羽和張飛呢，這兩個人隨便一個許褚都打不了。

許褚他雖然是一名武將，辦事沒有那麼精細，但是他卻不是一個傻子，如果和對方硬拼的話，輸的絕對是自己。於是，許諸在見到劉備之後，心平氣和的對劉備說，他是來傳達曹操的命令的。曹操有事找你商量，希望你能夠回去一下。劉備就問他是什麼事情，許褚說自己只是一個傳話的，並不知道具體是什麼事情。劉備當然是拒絕了他，並不準備回去。並說如果想讓我回去，問問我的大軍答應不答應。這話一出就把許褚嚇壞了，雖然很生氣劉備這樣的行為，可是臉上並沒有表現出來，繼續強忍著對劉備陪著笑臉，心裡暗暗的想，你劉皇叔不回去就算了，發這麼大火？你不回去我又拿你沒什麼辦法。

那麼曹操明知道劉備騙走的是五萬兵馬，而且已經走了很久了，為什麼還要派人去追呢？首先，如果是重新整合兵馬去追劉備，肯定是追不上的，劉備已經走了那麼長時間，要想追上他，必然只能輕車從簡，讓少數人去追才是最好的辦法。其次，就是劉備所騙走的五萬人中有兩名曹操的大將，他們分別是路昭和朱靈，這兩人在曹操陣營已經待了很長時間了，軍隊可以按照命令，誰擁有虎符就聽從誰的命令，可是大將有自己的認知。所以曹操對這兩人是比較放心的。結果果然沒有讓曹操失望，朱靈沒多久就已經回到了，讓心惋惜的是路昭因為在路上得了重病，沒有抗住死在了去討伐袁術的路上。

曹操對劉備很是欣賞，上奏請求讓劉備擔任左將軍，劉備的年紀也比曹操小，對於曹操來說也是後生，曹操起了愛才之心，想讓劉備留在自己身邊。因此在曹操這裡的日子，曹操對劉備也是非常好的。可是劉備胸有大志，並不想一直待在曹操這裡，對曹操一直軟禁自己也心生不滿，因此，劉備參與了“衣帶詔”。這是由於漢獻帝劉協不滿曹操的專權獨斷，偷偷的把密詔藏在了衣服裡，並把它交給了董承。可是曹操察覺了這件事，內心非常生氣，於是將和此事有關的人全都滿門抄斬。這次事情並沒有發現劉備，但是劉備一直在擔驚受怕。後來曹操找劉備喝酒，煮酒論英雄之後劉備越發覺得不能留在曹操這裡。於是就藉著聲討袁術的名義，帶著曹操的五萬兵馬奔赴了徐州。

其實曹操只派了五百人追劉備，其中也有讓劉備放下戒心的目的，想先把劉備騙回來再說，可是劉備已經看透了這件事，說什麼也是不會回去的，就這樣劉備就從曹操這裡騙了五萬兵馬離開了。