其實除了讓梨之外，孔融還有一次經歷，同樣讓人十分敬佩，那就是與自己的兄長孔袤爭死。這件事情是這樣的，當年奸臣當道，宦官把持朝政，一位叫做張儉的官員看不下去，上書揭發了那些宦官的醜惡嘴臉。結果他人微言輕，連皇帝都不敢怎麼樣，張儉又怎麼會令那些宦官害怕呢？隨後張儉被陷害，官府四處捉拿，他逃難到了昔日好友孔袤的府上。

當時恰好孔袤不在家，年幼的孔融見來者是哥哥的好友，便留他居住。而張儉見孔融是個小孩子，認為他不堪大事，便沒有說話。孔融見他面有難色，便說你想必是有什麼難言之隱，既然是我哥哥的好友，他又不在，難道我就不能收留你嗎？張儉見孔融這樣說，便留了下來。幾天之後，趁著官府鬆懈，他逃了出去。

不想這件事情被人告發到官府，官府捉拿不到張儉，就回來找孔家的麻煩。主審官問孔融和孔袤，這張儉是誰放走的？孔融趕緊說，收留他是我的事情，與哥哥無關，應該殺我。而孔袤卻說，張儉原本是我的好友，來投奔我，只是我不在家，我弟弟不知情才會收留他，如此，你們應該殺我。兄弟二人在堂上爭執，都要將罪責攬在自己的身上。後來，因為孔融年幼，且張儉確實是孔袤好友，最終孔袤被殺，孔融活了下來。

這件事情與孔融讓梨一樣，在民間廣為流傳，大家都誇讚這兄弟二人的自我犧牲精神。照這麼發展，孔融無論如何也算為賢人，可是後來的事情，就讓人大跌眼鏡了。他是孔子的後人，原本身份尊貴。即便是曹操，在儒家文化處於中心地位的時代也不敢拿他怎樣。可是孔融另外的事蹟就頗具諷刺了，而那些也成為曹操殺他的最終理由。

當年孔融所在的青州被袁紹的兒子圍困的時候，形勢危急，千鈞一髮。而守城的孔融卻在擔心自己如果親自督戰，會影響自己的名士形象，顯得不夠淡定。於是他故意裝作漠不關心的樣子，繼續飲酒作詩，不願意上城檢視戰況。最後青州城破，孔融在士兵的掩護下匆忙逃走，留下滿城的百姓和自己的妻兒老小來不及過問。

當時的人十分講究孝道，官員如果不孝都可以被剝奪職位。因此，時人對孔融的做法頗有微詞，而關於孔融如此薄情於自己的妻兒，他卻又有著另一番解釋。他說子女不過是父親激情一時的產物，而母親也不過是提供了生養子女的場所，既然孩子已經生下來，母親的身體就像是裝物品的瓶子一樣，所以母親還有什麼可留戀的？父親也沒什麼可留戀的。

儘管是孔子後人，孔融竟然說出了這樣的話，在當時，這樣的言論也是要被嚴厲抨擊的。因此，時人紛紛指責孔融，無節操無下限。但是孔融依然毫不收斂。到了曹操那裡，起初曹操是禮待於他的，但是孔融還是時常語出驚人，抨擊曹操。曹操是為帝王之人，怎麼能容忍別人對他這樣的謾罵？

為了殺孔融，也是為了堵住天下人的悠悠之口，說到底畢竟他是孔子後人，曹操就拿孔融的那些不孝的思想作為殺人武器，最終結果了他。說來可笑，當初讓梨是他，禮敬老幼是他，可如今不孝是他，因此而被殺的也是他。孔融被判誅殺全族，當他央求曹操放過自己的兒子時，他的兒子卻淡淡說了一句：覆巢之下，安有完卵。曹操聽聞之後，沉默良久，最後還是點頭默許手下手起刀落，孔融9歲兒子死於刀下。