百里奚，其實應作百里傒，後來簡化了，就成這個奚字了。他複姓百里，名奚，字子明，是春秋時楚國宛（今河南南陽市）人，也有說也有人說是虞國（今山西平陸北）人，這個咱們不做考證。

百里奚年輕的時候，家境貧困，居無定所，幸虧娶的妻子杜氏比較賢惠，就鼓勵百里奚：樹挪死人挪活，你何不到外國遊歷一番，看看你哪國需要人才，有機會你就自薦做官，這多好啊。百里奚覺得夫人所言甚善，於是決定外出打工。

據說百里奚出發的那天，家裡都已經揭不開鍋了。但就這樣，杜氏夫人早早地起來，把家裡唯一的一隻下蛋母雞給宰了，把門閂給劈了當柴火，把這隻母雞燉熟了給丈夫餞行。

就這樣，百里奚與妻子灑淚分別、離開家門，周遊列國求仕。他先來到了宋國，不被任用；又到了齊國，還沒找到工作。可現在身上所帶的所有乾糧都沒有了，只得沿街乞討，繼續求仕生涯。就在他人生第一次跌入低谷的時候，他遇到了人生中的第一個貴人——蹇叔。

蹇叔這個人很有才能，他最大的才能歸納兩點就是：一、能審時度勢；二、有知人之明。蹇叔這個人很有遠見，可以見其外知其內，見今天知未來。他這時也沒有出仕，在家待著。結果，有一天百里奚要飯要到了蹇叔家門口。蹇叔一看這個要飯的與眾不同，相貌奇偉、談吐文雅，不像一般野要飯的，起碼是個有文化的要飯的。就問百里奚的名姓，百里奚回答的文質彬彬，更讓蹇叔感到好奇了。“你不像個叫花子啊？”“哎，我本來就不是個要飯的，充其量我算個北漂，我是這麼這麼回事兒。”百里奚把自己的事情一說。

“哎呦，就是嘛，我看你就像個讀書人啊，來來來，進門談。”這就讓百里奚登堂入室了。倆人攀談，蹇叔更是吃驚非小，他發現面前的這個花子百里奚對時事政治對答如流，很多見解都有獨到之處，可見這個百里奚絕非池中之物，將來肯定能成人中龍鳳啊。蹇叔一高興，提出與百里奚結為兄弟，“我供你找工作！”這下百里奚算暫時找到供應商了、找到了天使投資，就不用為生存浪費時間了，一門心思找工作吧。

就在這時，機會來了。齊國發生了政變，齊襄公因為“及瓜不代”讓邊關守將怨聲載道，他們聯合齊國公子無知發動政變襲殺了齊襄公。公孫無知自立為君，懸榜招賢。任何時代都需要人才，那年頭也沒有什麼招聘網站，直接貼告示招賢。這不是機會麼？百里奚高興壞了，就像去應召，回到家跟蹇叔商量，“我去保無知怎麼樣？”

蹇叔說：“你要保無知，你就是真無知。無知弒君本來就不怎麼樣，他現在還想當君主。但他名不正、言不順啊。最終他將一事無成！聽哥哥的話，你別保他。”百里奚還真就聽了蹇叔的話，沒有應召。結果後來公孫無知被人給殺死了，跟著他的人自然也沒什麼好下場。百里奚聽從蹇叔的話，躲過一劫。

沒過多久，百里奚又聽到了一個訊息，他覺得這是一次好機會。什麼訊息？他聽說周王的弟弟王子頹好鬥牛，給他養牛的人都能得到豐厚的報酬，百里奚高興了，我就會養牛啊，我何不去周國投奔王子頹去？他把自己的想法又跟蹇叔說了。

蹇叔皺著眉頭聽完了，告誡百里奚：“你投奔他人，這是很重要的。但是，在你投奔之前可要選好主人。如果選錯了就壞了。等到你發現你的主人不怎麼樣，到那時，你說你離不離開他？離開，那叫不忠。不離開，那叫不智。所以，我覺得你還是要謹慎為上。這樣，你先去洛邑看看，我把家裡料理一下趕緊也去洛邑跟你會合，幫著你看看這位王子頹可保不可保。”

就這樣，百里奚到了國都洛邑投奔王子頹。王子頹說：“你會幹嗎啊？”百里奚說：“我養牛的本事很大。”“哦？是嗎？”王子頹一聽來精神了，“既然這樣，你就給我養兩天牛看看吧。”

百里奚真不是吹牛，他養牛確實有兩下子，沒幾天給王子頹的牛養的膘滿肉肥。王子頹大喜，決定任用百里奚。

正在這個時候，蹇叔來到了洛邑，他四下打探了一下王子頹的情況，告誡百里奚：“兄弟，王子頹這個人也不可保。為什麼呢？我一打探啊，王子頹這個人志大才疏，屬於那種不知道自己吃幾碗乾飯的人。而且，信任和使用的人多是態度卑賤、溜鬚拍馬之輩，所以，此人不可依靠，我看你也別在他手下幹了，趕緊離開為妙。”

這一次，百里奚又聽從了蹇叔的建議，沒有接受王子頹的任命就辭職了。結果後來王子頹造反，把周王趕出了國，他自己自立為王了。但好景不長，流亡外國的周王在別的諸侯幫助下又殺回來了，把王子頹及其黨羽盡情誅滅。百里奚由於離開的早，沒有受到牽連。百里奚聽從蹇叔的話，又躲過一劫。

還是沒工作呀，怎麼辦呢？再去虞國看看吧。蹇叔說：“好哇，我正好有個老朋友叫宮之奇在虞國做官，我帶你找找他，看看他能不能在虞公面前舉薦舉薦你。”

就這樣，蹇叔帶著百里奚來到了虞國，見到了老友宮之齊。蹇叔大力向宮之齊誇讚百里奚的賢能。宮之奇也見到了百里奚，一交談，確實認為百里奚是個人才。於是，宮之奇就向虞公舉薦百里奚。虞公召見了百里奚和蹇叔，交談後，虞公也認為百里奚是個人才，就想任用他。

百里奚非常高興啊，“多謝兄長，這回多虧兄長從中拉線，小弟終於要就業了！”蹇叔說：“你等會。我看這個官不做也罷。”“嗯？”百里奚傻了，“為什麼呢？”“賢弟，我看虞公此人愛貪圖小便宜，也不是個有為之主。跟著他沒什麼希望。”“哎，”百里奚說：“要說人有毛病，都毛病，沒一個沒有的。找一個十全十美的人，根本找不到。他要是沒毛病，還用臣子輔佐幹什麼？我覺得虞公還不錯。再說了，小弟我長期不幹事兒，吃您喝您的，您不在意，可我受不了了。我覺得這兒挺好了，我，我先就業得了。”百里奚這次沒有同從蹇叔之言，在虞國做了箇中大夫。