提起杜月笙，大家可能都耳熟能詳。杜從一個人人瞧不起的小混混十數年間便成長為舊社會風雲人物，在繁華的大上海灘叱吒風雲、一手遮天，不能不說是一個傳奇。

杜月笙在清朝末年出生在上海的浦東新區，雖然現在的上海浦東寸土寸金，但在當時還是一片窮鄉僻壤。杜月笙的童年很不幸，在他四五歲的時候，父母雙亡，唯一的親妹妹後來也走丟了，死生不明。在十四歲的時候，杜月笙隻身去往上海市區，在水果店做學徒，也就是這段經歷，讓其練就一手削梨子的絕活，可以把整個梨子削好但是梨皮不斷。

杜月笙從加入青幫開始，直到63歲去世的將近四十年間，殺人無數，也救人無數，是個大是大非之人，其是非功過以後再說，今天先說一些唯不足道的小事：

一、杜月笙在水果店做店員期間，因為喜歡結交朋友，喝酒嫖妓，欠下一屁股債，被水果店開除，便經人介紹到了當時上海的青幫老大、法租界探長黃金榮家做傭人。黃金榮經常不在家，黃金榮的太太平時喜歡邀上幾個閨蜜打麻將，杜月長笙在旁端茶倒水。有一次黃太太正打著牌突然有事要出去一會，就讓杜月笙臨時幫忙摸幾把，這個杜月笙雖說大字不識幾個，但是麻將打的很好，加上闊太太門牌都來的大，不到半天功夫杜月笙就贏了很多錢。等黃太太回來看到月笙贏錢了，很是高興，小手一揮“贏的錢都歸月笙，今天我請姐妹們吃飯”。那天是杜月笙長那麼大第一次真正擁有那麼大的大洋，足夠在上海買套房娶個老婆。黃太太把錢給了杜月笙後也暗暗讓人觀察，發現杜月笙拿到錢後沒有買房娶妻，也沒有吃喝嫖賭，而是馬上就去找從前借錢給自己的人，連本帶息把欠下別人的債務全部還清，因為有些哥們比自己還窮，杜月笙還錢時是雙倍償還的。而他自己還完錢之後又變成窮光蛋了。但是這件事過後，黃太太感覺杜月笙很仗義，有擔當，便不再讓他擔任下人，而是推薦給黃金榮做助理，杜月笙才開始飛黃騰達起來。

二、1924年，杜月笙已經在上海已經坐上青幫二把交椅，呼風喚雨，風光無限。鄉巴佬出身的窮光蛋隻身戴笠闖蕩到上海灘，據說，一名不文的戴笠在杜月笙管理的十里洋場裡擲骰子，技藝超群，賺了一筆，賭場看場子的覺得戴笠出老千，要收拾他。戴笠面不改色的直接要求見杜老闆也就是杜月笙，杜月笙聽完此事，不但沒有怪罪戴笠，反而將戴笠請去辦公室喝茶切磋牌技。杜月笙見到戴笠的時候，戴笠穿的衣服很破，褲子後面還有個大洞屁股都露出來了，但是杜月笙不僅沒有看不起戴笠，反而在經過交談後認為戴笠相貌不凡，膽識過人，並且有文化，將來能成大器，於是杜月笙當即讓讓屬下襬酒與戴笠結拜為兄弟，因為杜月笙比戴笠大六歲，杜為兄，戴為弟。連續三天，杜月笙每天都陪戴笠把酒言歡。三日過後，杜月笙借用黃金榮的名義，給當時的黃埔軍校校長蔣介石寫了推薦信，推薦戴笠去黃埔軍校學習。臨行前杜月笙又給了戴笠1000塊銀元。戴笠拿著杜月笙給的錢和信到廣州投奔到了當時北伐軍總司令蔣介石麾下。後來戴笠做到軍統局長，管理十萬特務，但是和杜月笙始終兄弟相稱。

三、1951年夏，杜月笙病入膏肓，知道自己將不久於人世，於是把家人全都叫到身邊，安排身後事宜。經過清點，當時杜月笙只有11萬元，杜月笙決定給太太和兒子每人1萬元，未嫁的女兒6000元，已經出嫁了的給4000。除了現金，杜月笙當時還保留有很多借條，各界社會名流，軍政要人的都有，甚至最少的借據一張都有5000塊，全部借條的錢加起來一百萬都不止。杜家子女都以為父親會把這些債權分給他們兄弟姐妹，沒想到的是杜月笙卻當著所有家人的面將所有欠條全部燒燬。並且讓子女以後也不許任何人提別人所欠債務的事。杜月笙對孩子們說：凡是我們幫助過的人，自然會記得咱們的好，但是如果在自己百年之後孩子再拿著別人打給自己的借條去索債，可能會影響到後代的人際關係，而且別人對自己和家人的感激之情也就沒有了。

過上以上幾件小事，可以看得出杜月笙這位一代梟雄對於金錢和朋友的態度，之所以其可以一鳴驚人，叱吒上海灘甚至中國幾十年不倒，除了當時的社會環境所至，和本人的處事態度也有很大關係。