三十四歲前，董其昌僅是松江府董家匯裡默默無聞的讀書人一枚。靠著祖上留下的二十畝瘠田，勉強維持溫飽卻也並不富足。兩次鄉試接連落第，落魄時為了生計，一度拿起教鞭當起了教書先生。
後世對董其昌在書、畫上的造詣極為推崇，其書法及理論甚至左右後世書壇。他提出“學書不從臨古入，必墜惡道”，臨學古帖方面極力反對“與真無異”，突破前人另闢蹊徑。
跳出歷代臨古神似、形似、形神兼備三個層面，以展現書家自性本相為目的。為探究古人筆法筆意，董其昌還自創一套方法： 以蘭亭用筆之意書米芾《天馬賦》；以王獻之筆意寫懷素《千字文》……等。
毫不誇張地說，董其昌觀點的出現，是書法臨古觀的一道分水嶺。名聲大噪後，歷代書畫作品若經他品題，身價頓時便飛漲。只是這個百年不遇的奇才，在十七歲時，卻因為寫出的字太醜而遭嫌棄。
據董其昌所撰《畫禪室隨筆》記載： “郡守江西衷洪溪，以餘書拙，置第二。自是始發憤臨池矣…”按他自己所說，十七歲那年參加松江府會考，本來是拿了第一，只因寫出的字，在松江知府看來太過“不堪入目”。結果，被換成了第二名。
事後，董其昌從臨帖入手開始學習書法，終成書、畫、鑑賞三絕的一代宗師。萬曆十七年（公元1589年），董其昌考中進士。士子中舉，算身一朝“鹹魚翻身”，從送報錄報喜時的“改換門庭”起，巴結送錢的接踵而至。
明朝稅賦沉重，按規定舉人不僅免稅賦，還有各項的福利。萬曆年間，走驛路、水路的貨商，有的為逃避過路費，不惜花錢請個舉人坐鎮。
董其昌中進士後，先是供職於翰林院，還成了皇長子朱常洛的講官，後相繼擔任湖廣提學副使、福建副使、河南參政等官職。平實地說，董其昌為官時，口碑並不差。
《明史》曾對其評價： “怡和易，通禪理，簫閒吐納，終日無俗語”。桃李不言，下自成蹊。在翰林院時，他對老師的一個舉動，就贏得士林一片讚譽。“禮部侍郎田一俊以教習卒官，其昌請假，走數千裡，護其喪歸葬”。
老師病逝，董其昌告假護樞南下，一直送到福建大田縣。後身為帝師，授太常太卿，三次出仕，為官十八年歸隱二十八載。身居高位告病回鄉後，自是不乏攀附之人。
此時的董其昌，“畫風漸變”，貪鄙、橫暴、老而漁色，儼然地方一霸。最終，演變出著名的“民抄董宦”事件。歷史學家鄧之誠先生在《骨董瑣記》中，斥其晚年是： “思白書畫，可行雙絕，而作惡如此，異特有玷風雅？”。
“民抄董宦”事件發生前，坊間便流傳： “若要柴米強，先殺董其昌”。回鄉後的董其昌，級別高於地方官，投靠拜其門下之人絡繹不絕，靠收受錢財和不菲的潤筆費，短時間內累積了不少的財富。
不僅妻妾成群良田萬頃，就連遊船也置了上百艘，一躍成為松江首富。原本落魄的窮書生，入仕為官展現的是恭謙一面，衣錦還鄉時卻是另一副嘴臉。既是一流的書畫家，也是十足的惡霸。
即便是書畫一事，為應付眾多的求購者，董其昌竟公開找人代筆，以至於當時市面上就有不少的贗品流傳。“民抄董宦”事件的起因，是已六十高齡的董其昌看中諸生陸紹芳佃戶的女兒綠英。
其二兒子董祖常得知父親心意後，帶了人強搶綠英給老子做小妾。陸紹芳對董氏父子強搶民女十分憤慨，逢人便將此事告知，一時鬧得人盡皆知。
民眾早已對董家的惡行相當不滿，有人更將此事編出一個《黑白傳》的故事，甚至還有說書藝人到處說唱這個故事。董其昌懷疑是一位叫範昶的人在背後搗的鬼，便派人將範昶抓起來逼問。
受了驚嚇的範昶最終暴病而亡，範母領著兒媳龔氏、孫媳董氏等到董家門要求給個說法。結果，董其昌父子指使家奴對她們大打出手，又將幾個關起門來羞辱，其手段極為殘忍。
官府即便收到訴狀後，也是不聞不問，“封釘民房，捉鎖男婦，無日無之”令人髮指的罪行終於引發眾怒。一連五天，各處飛章投揭布滿街衢，大街上到處張貼聲討董其昌的大字報。徽州、湖廣、川陝、山西等處受過董家欺凌的客商、民眾紛紛加入。
五天後，聚集的人群越來越多，怒不可遏的民眾衝進董其昌手下陳明的家，將數十間精華房屋盡行拆毀。而從上海青浦、金山等處聞訊趕來的民眾，乾脆一把火燒掉董家數百間的精美房舍。
第九天，依舊群情洶湧的民眾又將董其昌建在白龍潭的書園樓居焚燬，珍藏多年的眾多名家字畫也一併付之一炬。事件發生後，朝野震動，董其昌帶著家眷輾轉多地四處躲藏，過了半年才敢回家。
按說，激起民憤這麼大的事件，董其昌難辭其咎，可事件最終還是草草收場。朝廷之上，雖說與其私交甚篤主持朝政的唯一宰輔葉向高剛獲准辭官，可董其昌仍有深厚的人脈。
且神宗皇帝疏於朝政多年，朝中黨爭劇烈，事件經蘇州、常州、鎮江三府會審後，官府也不敢得罪曾為帝師的董其昌，僅走過場般給出一個“奴輩不法，董宦未知”的結論。反而松江府的儒生有的被革去功名，參與打砸董府的部分人員，有的被處以極刑。
三年後，神宗皇帝駕崩，董其昌、葉向高等重新被啟用，董其昌被授太常太卿，天啟五年官至南京禮部尚書，此時在松江府內再無人敢過問。
縱觀整個大明王朝，身居高位又在藝術上取得如此輝煌成就的，僅董其昌一人。為官時，四處鑽營；回鄉後，魚肉鄉里成了地方一霸，有才情但缺人品。
到了後來，對藝術上的追求，更像是為了撈取政治資本而進行的搭橋鋪路。天啟元年，魏忠賢專擅朝政，葉向高再度出山成為首輔，二人勢成水火。
董其昌卻能左右逢源投其所好，一邊與葉向高套交情，一邊又極力巴結魏忠賢，常為其書楹聯贈畫作。魏忠賢一倒，當即為東林黨人題寫碑坊、著文……，十足牆頭草作派。
董其昌成為惡霸，既有自身貪婪蠻橫的一面，也與明朝對藝術家較為寬容的氛圍有關。有了高官的的身份，藝術家的頭銜，反過來又成了有恃無恐橫行鄉里的資本。
因此，就連朋友陳繼儒，也在《太平清話》中，借旁人的話狠狠地調侃了一番： “今日生前畫靠官，他日身後官靠畫”。