少年時期的陳登博覽群書，很有文采，對於古典文章無不能融會貫通，同時立下了扶世濟民的遠大志向。陳登二十五歲的時候，被推舉為孝廉，之後就任徐州廣陵郡東陽縣的縣長。在此期間，陳登養耆育孤，視民如傷，深得當地百姓愛戴，農業生產逐漸恢復，社會秩序也得到穩定，陳登的突出表現逐漸得到了徐州官吏的認同。

獻帝中平六年（公元189年），揚州丹陽人陶謙出任徐州刺史，任命陳登為典農校尉，專門負責管理徐州地區的屯田及農業生產。陳登就任之後，經常親自來到田間指導農耕事宜，努力開鑿水渠，方便農田灌溉。在陳登及陶謙的努力下，徐州地區的農業發展勢頭迅猛，糧食產量劇增，徐州地區也成為餓殍遍野的漢末時期難得的一片樂土，不僅人口眾多，穀物儲備充足，各地的流民也紛紛湧來避難。

不過，徐州地區短暫的繁榮並沒能維持多久，紛亂的局勢很快便波及到徐州。數年間，陶謙、劉備、呂布、曹操等各股勢力先後在此展開了激戰，徐州淪為了諸侯爭霸的主要戰場之一。

漢末時分，董卓專權，激起了關東諸侯不滿，各路諸侯組織聯軍進行討伐。經過一年多有始無終的戰爭後，聯軍以內訌告終。此時中原亂象已呈，各大割據勢力為了自身的利益開始進行混戰。身處四戰之地的徐州也不例外。當時的割據勢力形成了兩個聯盟，一個是以袁紹、劉表為首，另一個則是以袁術、公孫瓚為首。此時擔任徐州牧的陶謙選擇了與後者結盟。因此，陶謙與袁紹、曹操等人的戰爭開始了。

獻帝初平四年（193年），曹操的父親曹嵩在由徐州趕赴兗州途中被陶謙的部將、都尉張闓所殺，曹操隨即對徐州展開大規模進攻，雙方的戰爭持續到第二年。獻帝建安五年（公元194年）年底，陶謙病逝，徐州出現權力真空。此時，選擇誰繼任州牧一職，成為了徐州豪族們共同關注的焦點。陳登、糜竺等人將注意力投向了一年前曾經幫助陶謙抵禦曹操進攻並擔任豫州刺史的劉備身上。於是，陳登與徐州別駕從事糜竺、北海相孔融一起前往駐紮在沛縣的豫州刺史官邸，一起勸劉備繼任徐州牧一職。

參考書籍：《三國志》