官渡之戰，是漢末三國時期的著名戰役。和赤壁之戰、夷陵之戰一樣，官渡之戰也對漢末三國的歷史走向產生重要的影響。公元200年，曹操和袁紹這兩大勢力，在官渡一帶爆發了決戰。雖然袁紹一方擁有兵力上的優勢，但是，曹操偷襲了袁紹烏巢的糧倉（今河南封丘西），這導致袁紹大軍遭到了潰敗。
在以少勝多的基礎上，曹操逐漸成為東漢末年最強大的諸侯。在官渡之戰爆發的時候，孫策曾有偷襲許昌的打算。當然，在孫策出發之前，正好遭到了刺客的刺殺，所以沒能執行自己的計劃。與此相對應的是，劉表作為袁紹的盟友，完全應該趁機偷襲曹操的後方。
劉表（142年－208年），字景升，山陽郡高平縣（今山東微山）人。東漢末年宗室、名士，漢末群雄之一，西漢魯恭王劉餘之後。公元200年，袁紹遣人求助於劉表，劉表向來使許諾，卻又不正式派遣大軍助戰，亦不肯協援曹操，只希望自保於江漢（長江、漢水）之間，以觀天下之變。對此，在筆者看來，劉表表面上答應和袁紹結盟，實際上卻沒有真的派兵攻打曹操，原因主要分為以下幾點。
一、荊州後方出現了叛亂
《魏書二十二 桓階》中記載：後太祖與袁紹相拒於官渡，表舉州以應紹。階說其太守張羨曰：“夫舉事而不本於義，未有不敗者也。故齊桓率諸候以尊周，晉文逐叔帶以納王。今袁氏反此，而劉牧應之，取禍之道也。明府必欲立功明義，全福遠禍，不宜與之同也。”羨曰：“然則何向而可？”階曰：“曹公雖弱，仗義而起，救朝廷之危，奉王命而討有罪，孰敢不服？今若舉四郡保三江以待其來，而為之內應，不亦可乎！”羨曰：“善。”乃舉長沙及旁三郡以拒表，遣使詣（魏）太祖。
張羨，南陽人。東漢末年劉表部將。在官渡之戰爆發的時候，張羨擔任了長沙郡的太守，深受當地百姓的支援。彼時，桓階遊說張羨支援曹操，張羨於是以長沙郡和鄰近三郡（桂陽郡、零陵郡、武陵郡）反抗劉表，並派使節面見曹操，曹操知道後十分高興，但因為要專注於在官渡抵抗袁紹，未能派兵南下長沙。得知荊州後方出現叛亂的訊息後，劉表立即派遣大軍進攻張羨。公元200年，張羨病逝，他的兒子張懌繼續抵抗劉表。雖然劉表成功平定了長沙郡、桂陽郡、零陵郡、武陵郡這四個郡。但是，這也導致劉表錯過了出兵中原的機會。畢竟，曹操擊敗袁紹後，單靠劉表自己的力量，是無法讓曹操受到什麼損失的。
二、交州的張津同樣對劉表形成了牽制
張津（？－？），字子云，東漢末年荊州南陽郡人，官至交州牧。漢靈帝駕崩之後，張津成為促成何進和袁紹聯手討論謀殺宦官的關鍵人物。之後，張津先後擔任交阯刺史和交州牧。
《三國志·卷五十三·吳書八·張嚴程闞薛傳第八》：呂岱從交州召出，綜懼繼岱者非其人，上疏曰：……次得南陽張津，與荊州牧劉表為隙，兵弱敵強，歲歲興軍，諸將厭患，去留自在。津小檢攝，威武不足，為所陵侮，遂至殺沒。
在平定荊南之後，劉表與交州牧張津之間漸生仇隙。在建安四年至八年間（199年—203年），張津對劉表連年用兵。然而交州兵微將寡，這促使交州牧張津不是劉表的對手。不過，雖然不能擊敗劉表，但是，張津的長期襲擾，自然讓劉表無法全力北上中原。此外，在張津去世之後，劉表搶先朝廷一步，派遣零陵郡出身的賴恭就任交州牧，暗示要把交州納入他的勢力範圍之下。接著，曹操也得知劉表因張津去世而派人治理交州的訊息，而授予士燮擔任綏南中郎將的詔書。最終，士燮成功執掌了交州，這促使劉表圖謀交州的計劃落空。
三、張繡歸降了曹操，這導致劉表不能直接偷襲許昌了
張繡（？—207年），武威郡祖厲（今甘肅省靖遠縣）人也。驃騎將軍張濟的從子。東漢末年割據宛城的諸侯。建安元年（196年），張濟因軍中缺糧，自關中引兵入荊州界，與劉表交戰，攻穰城，中流矢而死。張繡接管了他的部隊，劉表於是安排張繡屯兵於宛城，也即張繡成為劉表防禦中原諸侯的屏障。
建安四年（199年），官渡之戰爆發的前夕，張繡聽從賈詡這位謀士的建議，再次向曹操投降。張繡到達後，曹操牽著張繡的手，一起參加宴會，為自己的兒子曹均娶了張繡的女兒，並封張繡為揚武將軍。建安五年（200年），張繡參加了官渡之戰，力戰有功，升為破羌將軍。在張繡歸降曹操後，南陽郡自然被納入到曹操的勢力範圍內了。南陽郡正好位於劉表和曹操兩大勢力之間，這促使劉表必須擊敗張繡，才能威脅到曹操的後方。因此，這顯然增加了劉表進攻曹操的難度了。
四、荊州內部錯綜複雜，甚至有人主張歸降曹操
最後，官渡之戰爆發前，從事中郎韓嵩、別駕劉先向劉表說：“豪傑並爭，兩雄相持，天下之所重，只在於將軍。以曹公之明哲，天下賢俊皆向而歸之，其勢必能滅袁紹，然後必定帶兵南向以擊江漢，恐怕將軍也不能抵禦其大軍。所以我為將軍計算了，不如舉州依附曹公，曹公必然會重待將軍；如此便可以長享福祚，子孫晏然，這才是真正的萬全之策。”
同時，蒯越亦以此勸劉表，可是劉表狐疑不決，便派遣韓嵩前往見曹操，以觀虛實。韓嵩從許都回來後，指出曹操威德並立，是英明的主公，便勸劉表遣子入質。劉表卻因而懷疑韓嵩反為曹操做事，大為憤怒，要殺韓嵩，然而當問及韓嵩之隨行者時，得知韓嵩只是說出肺腑之言，並無他意，方才沒殺韓嵩，但仍將他囚禁起來。眾所周知，劉表不是荊州本地人士，而蒯氏、蔡氏則是荊州的豪強，現在他們已經有歸降曹操的傾向，這促使劉表更不敢偷襲荊州了，萬一自己出兵之後，他們和曹操裡應外合，荊州顯然就不保了。
進一步來說，正是為了遏制這些想要歸降曹操計程車族豪強，劉表才在公元201年收留了劉備。對於劉備來說，和曹操可謂勢不兩立。在劉備來到荊州後，自然可以平衡荊州的各方勢力，促使劉表繼續坐穩荊州牧的寶座。於是，官渡之戰後，劉表雖然錯失了良機，卻也沒有丟掉地盤。直到公元208年，劉表病逝之後，曹操這才南下奪取了荊州。