617年裡的一天，李密大擺酒席宴請翟讓。酒酣耳熱之際，李密取過一把弓箭，請翟讓一顯神力。翟讓接過弓箭，正為自己一把拉出滿月而得意時，突覺身後寒光閃現。翟讓來不及轉身，就一頭栽倒在地，酒宴隨即大亂。

出身於名門貴族的李密在616年參加楊玄感的起兵失敗後，連夜投奔瓦崗軍。由於李密擅長謀劃，文武雙全，還有著遠大的志向，瓦崗軍的首領翟讓對他的“積極發展勢力、擴大影響”的建議極為重視，並委以他重任，讓他率兵攻打戰略要地滎陽。

李密受命後親率精兵在滎陽以北的大海寺林間伏擊隋軍，並將隋將張須陀及其部眾斬殺於林間。瓦崗軍聲由此威大振，李密也因此更得翟讓敬重。

617年初，翟讓和李密率瓦崗軍攻取興洛倉，並開啟糧倉廣濟貧民百姓，瓦崗軍隨之再次壯大。到當年9月時，已經擁有了數十萬之眾的瓦崗軍控制了中原廣大地區，並藉機公開了隋煬帝的“十大罪狀”，明確表示要推翻隋煬帝的皇權。隋煬帝非常惱怒，對瓦崗軍又恨又怕，就派王世充前往洛陽追討瓦崗軍。

在與王世充的交戰中，李密採用“圍魏救趙”之計，佯裝率領精銳騎兵攻打黑石，王世充中計後放棄了攻打月城，回援黑石。李密藉機率領領瓦崗軍打敗了王世充，消滅隋軍六萬餘人，收隋軍降將降兵萬餘人。

與隋軍的數次作戰，使李密在瓦崗軍中的聲威大振。瓦崗軍的首領翟讓知道自己的才幹本事都不如李密，就從瓦崗軍的未來出發，推舉李密為瓦崗軍的新首領，並奉上了“魏公”的尊號。

當上瓦崗軍首領的李密對瓦崗軍的創始人翟讓恭敬有加，不但從不因為自己成了老大就氣勢凌人，還告誡自己的手下時時處處禮讓翟讓及其陣營的兄弟。

然而，隨著當前形勢的一片大好，眾人都認為瓦崗軍的首領不久後很有可成為皇帝，翟讓的一些親友和下屬就開始有點不甘心了，勸翟讓把讓給李密的權力奪回來。

翟讓雖然是個粗人，但他卻是個豁達大度之人，並沒有聽信心腹們的餿主意。然而翟讓雖然人品不錯，也有很多優點，但他畢竟不是神仙，貪財、魯莽翟讓在李密如日中天之時，心理也開始失衡起來。當他發現自己口袋裡的錢明顯見少時，就積了許多怨氣。而他的親友和心腹們也藉機發表不滿言論，推波助瀾。

於是，翟讓就打算對李密旁敲側擊一下，並找藉口把投奔李密的隋朝大臣崔世樞關了起來，讓崔世樞交出全部財物，不然就施以大刑。

崔世樞當然明白翟讓與李密的敏感關係，只得委曲求全、顧全大局，在被翟讓一頓毒打之後，愣是沒有吭一聲。

不過，李密知道這件事後非常生氣。俗話說打狗還要看主人，這不就是翟讓硬生生地在眾人面前打他李密的臉嗎？可李密思來想去後，什麼也沒有說，就這麼忍了。

然而，還沒安穩幾天，翟讓又找事了。這一次，翟讓召元帥府的記室邢義期來他的府上玩牌，想借機敲詐邢義期一把。邢義期只是李密的一個小秘書，靠微薄的薪水過日子，根本就沒有多餘的錢孝敬翟讓，就躲起來不敢露面。盛怒之下的翟讓就把邢義期抓過來，杖責了80大板。

李密對此非常生氣，但他給自己定了一個底線：只要翟讓一如既往地支援他滅隋而定天下的大業，他就能忍讓翟讓的那些行為。

然而，心裡失衡的翟讓敲詐崔世樞不成，勒索邢義期也不成，就又把李密的左長史房彥藻叫來，責問他：為什麼把此前攻破汝南時撈的一筆錢財全都給了魏公李密，一點都不給他翟讓。

翟讓還告誡房彥藻，讓他不要忘記了：魏公李密是我翟讓擁立的，以後的事態怎麼發展，還真的不是你房彥藻等人想象的那樣鐵板釘釘。翟讓的言下之意就是，沒有我翟讓，哪有你李密的今天；我翟讓能擁立他，也可以把他拉下來。我在瓦崗寨就是這麼勢大，你們要好自為之。

俗話說，說者無心，聽者有意。於是，翟讓的災禍就從他自己的口中來了。

房彥藻回去後，就立即向李密稟報了翟讓所說的一切，並添油加醋地勸李密要當心了，還一再勸告李密儘快除掉翟讓這個後患。

這一回李密不再忍了，加上有房彥藻和鄭頲再番鼓動說，翟讓的謀士和哥哥在煽動翟讓搞獨立，李密就下定了除掉翟讓的決心。

617年11月11日，李密設下鴻門宴，宴請崔讓及他的親友和心腹。酒酣耳熱之時，李密取來一張弓箭給了翟讓，讓他一展神力。

就在翟讓為自己拉滿弓箭而得意之時，突然一道寒光閃過，竇建德手起刀落，令翟讓一頭栽倒在地，頃刻命消三尺。

李密就此除掉了翟讓，但也就此埋下了瓦崗軍走向衰敗的種子。

李密與翟讓共事瓦崗軍的時期，是隋唐歷史中一段非常有趣的歷史。隋唐歷史雖然時間不長，但人才英雄輩出，歷史事件精彩紛呈。