說起李恪，必須要涉及到另一個人。他的立場決定了李恪的命運，也決定李恪的才幹的展現。此人就是長孫無忌。在貞觀十七年時，發生了一件影響整個大唐國運的重大事件。李世民的兩個兒子太子李承乾和魏王李泰為爭奪太子之位而大打出手。李承乾甚至生出了率兵逼宮的想法來。還未等李承乾動手，便被紇幹承基告發。李世民命長孫無忌等一干老臣查證，事實很快搞清楚，證據確鑿，李承乾的確有謀反的意圖。長孫無忌等人聯名要求處死李承乾。李世民沒有答應。他準備當面詢問李承乾其中原委之後再做決定。他實在無法理解作為太子為何生出謀反的心思？李承乾的回答很是乾脆，他感受到了威脅，而且是來自一母同胞的弟弟魏王李泰的威脅，他的儲君位子眼見不保，所以才出此下策。
又經過一番查驗後，李世民最終做出了決定，太子李承乾廢為庶人，貶出長安。魏王李泰被幽禁。李世民此舉造就了一個新的問題，太子之位空缺了下來。此時李世民與長孫皇后所生的晉王李治，在李世民眾多子嗣之中呼聲最高。李世民與隋煬帝之女楊妃所生的吳王李恪，雖然呼聲不敵李治，但是擁戴者也為數不少。擁戴者中包含有李世民自己。李世民時常將李恪掛在嘴邊，在人前稱讚李恪類己，給人的感覺是想將帝位傳於吳王李恪。事實上，經過一番角逐，李治在長孫無忌的強力支援下登上太子之位。至於李恪，李世民也的確開口詢問過其他人，他的主要理由是現任太子李治過於仁弱，難以勝任。
這立刻遭到了長孫無忌的堅決反對。李世民對長孫無忌的話抱有懷疑，質問長孫無忌是否懷有私心，圖謀以甥舅私人關係，凌駕於國家之上。長孫無忌當場否認，說正是為了國家社稷，才更應該選取一名守文之主，造福黎民百姓。如果舉棋不定，必定引發災禍。李世民勉強的認同了這一觀點。但是，李恪的才幹已經是獲得了李世民的認可。李恪就此被擱置了一邊。長孫無忌卻暗暗將李恪記掛在心，他認為李恪是自家外甥李治的潛在威脅。那麼，李恪究竟有什麼能力，使得李世民念念不忘，長孫無忌記掛在心？對此，史書中並沒有詳細的記載，只是籠統地給出了三個方向。
類己，有文武才，名門之後。第一、類己。類己這樣的話，李世民從沒有在原太子李承乾和魏王李泰身上使用。李承乾在貞觀十七年之前，時常留守長安，李世民常令居守監國，庶政皆令聽斷。監國就是在行使皇帝的權力，只是在一些重大的政治軍事等問題，包括大的人事變動等方面還需上報批覆。不管怎麼說，李承乾也算大半個皇帝。魏王李泰則在文史上有很重要的貢獻，他主持編撰了《括地誌》，更為重要的是在編撰圖書期間，他收攬了眾多的人才，這為他與李承乾展開爭奪助力不少。事後，被李世民一再在眾臣面前提起給予褒獎，賜予財物，幾乎與太子李承乾旗鼓相當。
儘管兩人一個在政務上有所作為，一個在文化上獲得美譽，且各有一套御下的方略。可是，在李世民眼中卻是不類己的。李恪在藩地主政時（時任安州都督，今湖北安陸），喜愛射獵，多次損毀百姓莊稼，為此柳範告到了李世民那裡，剛開始李世民還為李恪辯解。因為李世民本人也喜愛射獵，並且為了保持和弘揚尚武之風，多次在北方邊地舉行大規模有組織的校獵。這在李承乾和李泰身上所欠缺的。最能凸顯李恪才幹的是他在安州任職時，雖然突厥已被大唐擊潰，吐谷渾和西北羌族以及六詔一直蠢蠢欲動。李恪在職的數年間，也是屢有叛亂，圖謀中原。然而，李恪愛騎射的性格恰好對其有一定的震懾力。
這一點，很是得李世民的心意。這種偏向一面的明示，且處在長安剛剛經過太子爭立過後不久，這使得整個朝廷的風向，也隨著李世民的態度，產生了變化。（李恪）既名望素高。第二、有文武才而在眾多的史籍中，如《舊唐書》、《新唐書》《唐會要》等書，提及吳王李恪，用詞最多的是有文武才。李恪的文才究竟如何還需要作品來襯托，可是史書上並沒有記載隻言片語。不過，李世民是很注重子女的教育的，十四個兒子在很小的時候，就會延請當世的名宿名臣來當老師。在這種氛圍下，雖然李恪的文才沒有被髮掘出來，但是他待人接物卻中規中矩，有禮有節。
（李恪）甚為物情所向。第三、名門之後隋朝破滅之前，隋煬帝已被宇文化及所殺。先是隋煬帝的原配妻子，蕭後以宮門床板拼湊一副棺材將其安葬，而後是奉宇文化及之令留守江都的陳稜將其遷葬。待蕭皇后從突厥返回中原之後，離世前懇求李世民，讓她與隋煬帝合葬，這才形成了現在的隋煬帝帝陵。李世民同意前朝帝后合葬，目的自然是順勢而為收買人心。其中的人心多是指隋朝的舊臣遺老。在李世民的貞觀十七年，李氏建立社稷，不過短短26年，諸多的隋朝老臣依然在世。包括上文所說的蕭皇后及隋煬帝之孫楊正道。李恪作為隋煬帝之外孫，又是當朝李氏皇族子孫，其身份之顯赫無人能與之匹敵。
包括李世民在內都是隋朝楊氏的臣子，如果李恪在某一敏感時刻振臂一呼，他吸引到身邊的不僅僅是前朝舊臣，還有一幫嗣位無望的新貴。這才是當權者懼怕的。而在李承乾和李泰爭立之後，長孫無忌力薦晉王李治，其最大的根源還在於此。可是，李恪自始到終並未在太子爭立時出手，也未在李世民暴崩之時豎起反旗，直到唐高宗李治的永徽四年二月被長孫無忌誣陷參與了“房遺愛謀反案”被逼自殺，時年35歲。其人品人格都經過了實際的檢驗，這樣的人一旦登位必定是第二個李世民。