虞世南《演連珠》，楷書，拓本，選自《劉園集帖卷17》（一經堂藏帖）。

虞世南師承智永，得“二王”法度，相傳他常臥於被中畫腹習書，甚為勤奮。其《孔子廟堂碑》，可直接與大王的《東方朔畫贊》、《樂毅論》相媲美，而豐腴處又近於智永。他生性沉靜寡慾，其書法妍美端莊，不尚奇巧，於溫潤沉實中見剛勁。

虞世南在陳、隋兩代作過小官，位卑言輕，均不得志。後來遇到一代英主李世民，才得以一展懷抱，烈士暮年，壯心不已。他生於亂世，養於官宦，社會動亂和家境安裕使他的性格趨於多元化。他一方面經世致用，以求顯達於當時一方面深受家庭影響，儒文化的長期薰陶使他養成潔身自好、嫉惡如仇的一面，這兩者和諧地統一在他的身上。他的一首《詠蟬》詩說：“居高聲自遠，非是藉秋鳳”，正是他經世致用以求聞達於天下的心態的表露。

史書上說虞世南外貌儒謹，但志性剛烈，議論持正，敢於進諫，敢於碰硬。有一年“隴右山崩”，他上書李世民整頓刑獄，救濟災民。高祖李淵去世，李世民本來打算大操大辦一下，以顯示皇家體面，世南援舉古代皇帝厚葬之弊，力主薄葬。太宗晚年好獵，世南勸諫節制狩獵，以免擾民。如此等等，不一而足。李世民是個比較開明能聽得進諫言的皇帝，他稱讚虞世南曰：”群臣皆若世南，天下何憂不理！”並稱世南有“德行、忠直、博學、文辭、書翰五絕”，譽為“當代名臣，人倫準的”。

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