尉遲恭是李世民身邊的得力干將和鐵桿追隨者，但他並不是一開始就跟隨在李世民身邊的，他和李世民身邊的大部分武將一樣，都是在後來投到李世民這邊來的。

尉遲恭年輕的時候只是一個打鐵匠，並沒有什麼出息，如果不是隋末的亂局，他可能一輩子都只是一個打鐵匠，娶妻生子，平凡的過完一生。但他生活在隋末群雄並起的時代，尉遲恭自恃一身武力，不願意平庸的生活下去，於是他也入了亂局，後被劉武周收至麾下，任偏將。

619年的春天，劉武周在收編宋金剛之後依靠突厥的力量準備入圖晉陽，兵鋒勢不可擋，很快晉陽就成了劉武周的地盤，而鎮守晉陽的李元吉狼狽逃往長安。眼見山西的大部分都成了劉武周的地盤，李淵甚至動了太原這個大本營的想法。

劉武周的勢如破竹，自然也吸引了不少追隨者，其中就有夏縣的呂崇茂。呂崇茂雖然打敗了裴寂，但卻無力對抗李淵派出的大軍，呂崇茂向宋金剛求助，於是尉遲恭和尋相就領兵去夏縣支援呂崇茂。

尉遲敬德的加入扭轉了戰局，唐軍出現敗勢，當年的冬天，李世民領兵攻打劉武周勢力，他派殷開山和秦瓊截擊回師的尉遲敬德，雙方在美良川決戰。

因為秦瓊和殷開山早就在此等待尉遲恭，準備充足，而尉遲恭並不知道有埋伏，所以有些猝不及防，雙方很快分出勝負，尉遲恭和尋相僅以身免。雖然尉遲恭敗給了秦瓊和殷開山，但是他英勇善戰的名聲也早已傳出去，向來愛才的李世民對尉遲恭上了心，但當時的尉遲恭和尋相得以逃脫，又回到了劉武周的地盤，不過經此一戰，不管是李世民還是尉遲恭，都對對方有了好奇之心，秦瓊在其中的作用還是很大的。

之後李世民繼續攻打劉武周，而宋金剛和尉遲恭領兵前往介休縣與唐軍展開決鬥，在這一戰中，宋金剛大敗，不得不向北逃往突厥，宋金剛雖然逃走了，但是尉遲恭並沒有跟著逃走，而是據守介休縣城，堅壁不出。

李世民覺得這是讓尉遲恭歸順自己的最好時機，於是讓李道宗和宇文士及進入介休縣城去勸說尉遲恭，而尉遲恭在宋金剛逃走之後，也對劉武周也已經失去了信心，又看到李世民派宗室李道宗來說服自己歸順，誠意滿滿，所以很痛快地就歸順了李世民，而且還是和尋相帶著介休縣和永安縣二城歸順了李世民。

得此猛將，李世民是非常高興的，立馬就讓尉遲恭做了右一府統軍，然後一起攻打洛陽的王世充。當時跟隨尉遲恭一起歸順李世民的還有不少的大將，但僅僅過去幾個月，就在攻打王世充的時候，他們中的很多人都紛紛逃走，這讓李世民的部下很不高興，當他們看到尉遲恭還沒有逃走的時候，就將其綁著關押了起來，他們認為尉遲恭也會逃走，與其讓他逃走，還不如直接殺了他。

當李世民知道這件事後很生氣，屈突通和殷開山都勸說李世民應該將尉遲恭殺死，但是李世民不肯，他認為尉遲恭如果想逃走，早就走了，根本不會等到大家都走了以後還沒有逃走。李世民趕緊讓部下將尉遲恭放了，並將他帶進了自己的臥室，賜給他不少的金銀珠寶，並說：

“丈夫以意氣相期，勿以小疑介意。寡人終不聽讒言以害忠良，公宜體之。必應欲去，今以此物相資，表一時共事之情也。”

尉遲恭沒想到李世民會這樣對他，不僅沒有殺他，還給他金銀珠寶，讓他自己選擇，去留隨意。這樣的肚量不是一般人能擁有的。如果說尉遲恭之前對李世民還有一絲保留的話，這一刻他對李世民就是真的信服了，他心甘情願追隨李世民，這就是所謂的“士為知己者死”吧。

尉遲恭當即對李世民表示自己絕不會離開，尉遲恭願意留下來，李世民自然是高興的，就帶著尉遲恭去打獵，兩人身邊並沒有帶著多少人，偏偏就遇到了王世充的數萬騎兵。

這樣打敗李世民的絕佳機會，王世充自然不會放過，他讓單雄信帶著一隊騎兵朝李世民奔去，眼看著單雄信挺槊奔向李世民，尉遲恭刺出一槍將單雄信挑於馬下，然後拼死護著李世民殺出重圍，回到唐軍地盤之後，尉遲恭又領著騎兵去攻打王世充，將王世充打得潰敗，不僅擒住了大將陳智略，更是俘虜了六千餘名騎兵。

李世民看到這樣的尉遲恭，心裡很高興，和尉遲恭說了一些話，又給了他很多賞賜，此後，尉遲恭就成為李世民身邊最得力的干將。

試想一下，如果李世民沒有選擇相信尉遲恭，沒有很好的處理這件事，讓尉遲恭心悅誠服，那麼，兩人去狩獵的時候，尉遲恭未必會真心護著李世民，李世民說不定就被王世充給俘虜了，甚至可能會被殺死。不得不說，李世民惜才愛才的心，確實是他成功的一個很重要的因素。