在影視劇《唐伯虎點秋香》中，唐伯虎相貌英俊，琴棋詩詞樣樣精通，是四大才子之首，身邊有8個貌美的表妹同住一個屋簷下，但他卻對華夫人的婢女秋香情有獨鍾，因而費盡心思到了華府獲取美人芳心。

事實上唐伯虎16歲以第一名補蘇州府府學附生，後經歷喪父喪母喪妻喪子喪妹之痛，於28歲中應天府鄉試第一，不過唐伯虎還未正式走上仕途，在治十二年因科舉案受牽連被抓到了監獄，後貶為吏，從此看破世塵，遊蕩江湖。

父親在世時經營著一家小酒館，日子倒也過得去，不過24歲那年，唐伯虎的父親離世，後至親在一兩年內相繼去世，家境就越來越不好，唐伯虎的心裡也十分難受，還是他的好友祝枝山一直勸著他要讀書參加科考。

唐伯虎經歷家中變故 ，二十六時就已經有了白髮，唐伯虎二十八歲考了第一後十分狂妄，他的好友們紛紛勸他千里馬不止看錶象，還要注重內涵品質，希望他收斂點，結果唐伯虎並不把好友的規勸放在心上，反而說：“我就這樣子，你要是看不順眼，咱們就不要來往。”

被貶後唐伯虎就覺得十分恥辱，堅決不再回去任職，還因為和當時的妻子不和，又休妻，弘治十六年，他又與弟弟唐申分家，因此只能靠著賣文賣畫為生，同時還沉迷酒色來慰藉自己一顆“滿是傷痛”的心。

歷史上的唐伯虎經歷諸多事情後，落了個窮困潦倒的地步，為了賺錢吃飯，還答應給一個縣令寫一對廁所的對聯，當時那個縣令蓋了一個好看的廁所，覺得缺點什麼，腦筋一轉就想到了對聯，可惜他自己沒有多少才氣，於是懸賞十兩寫一副對聯。

但過了幾天都沒人來寫，此時唐伯虎正為生計發愁，聽聞此事立即動身，來到了廁所前，寫下了上聯“且看來客多情，甘解衣帶終不悔”，下聯“莫道此物無用，化作春泥更護花”，引用多個典故，至今仍是經典佳對。

唐伯虎為廁所寫對聯吸引了很多才子和鄉親的圍觀，看到這經典佳對也是拍案叫絕，那些自視清高的讀書人不願為廁所寫對聯，看著這後也自愧不如，決心更加努力讀書，一心想要超過唐伯虎。

正德八年，唐伯虎主動寫信給摯友文徵明，兩人才不計前嫌，和好如初。