杜十娘寧願選擇投江，也不願意原諒李甲，最根本的原因是杜十孃的尊嚴被踐踏，所有的夢想全部破滅，除了投江自盡已經無路可走。
杜十娘是一個青樓女子，在她十四歲的時候流落青樓，古代的青樓女子，大多數都是因為生活所迫，或者被人販子拐賣等諸多原因，才會跳進青樓這個火坑裡，一旦進了青樓這個大火坑，想要在跳出來，比登天還難，即使僥倖從良嫁人了，也會被打上歌妓的烙印，一日為妓，終身是妓，因為在古代戶籍管理上，會詳細記錄著一個人的籍貫出身，父母的出身，古代的封建社會，在對歌妓這種行業的管理上非常嚴格，想當歌妓，無論是被迫的還是自願的，必須要賣身到青樓裡，經過官府統一登記造冊，給予合法的歌妓身份後，才可以進行營業，否則沒有經過官府登記造冊的歌妓，就是違法的私寮暗娼，會遭到官府最嚴厲的打擊。而且還嚴格規定，歌妓從良後，所生育的子女後代，不允許參加科舉考試，假如一個狀元郎的母親做過歌妓，或者某位大臣的母親是青樓女子，在當時的封建社會來說，是任何人都不能接受的，皇帝不能接受，文武百官不能接受，天下百姓也不能接受，這關乎到整個封建社會統治階級顏面的大問題。
當時的封建社會對歌妓行業制定如此嚴格的規章制度，也是為了防止人們的不勞而獲，古代的女子，除了生兒育女，紡線織布，在社會上幾乎沒有可以謀生的職業，只有歌妓這個職業是女子謀生的唯一手段，靠出賣自己的色相無本求利，而且還有物質上吃喝玩樂的享受，如果沒有嚴格的法律法規制約，會不會有很多女子自願的加入歌妓這個行列？幹個三年五載，賺足了金銀，然後從良嫁人生兒育女，事實證明，無論在任何時代，如果沒有法律的束縛，必然會有很多女人自願從事這個職業來不勞而獲，對於整個社會必然帶來負面的影響。
所以在古代社會，青樓歌妓想從良上岸是非常難，即使普通的小戶人家，也絕不允許自家子弟娶青樓歌妓為妻，更不要說那些個官宦人家豪門望族了，因為不僅僅是名譽上的問題，最關鍵的是會嚴重影響到子孫後代的發展，娶青樓歌妓為妻，就等於徹底斷送了自己以及兒孫走仕途經濟的這條路，這種情況下，試問天下還有幾人敢娶從良的歌妓為妻？答案是絕無僅有，歌妓只能被有錢人娶做小妾當作玩物，而且還不允許生育子女。
杜十娘從十四歲進了青樓，無論是她自願的還是被迫的，就已經註定了她的悲慘命運，沒有人會娶她為妻，杜十娘內心最大的夢想，就是渴望跳出這個火坑從良嫁人，找個對她真情實意的如意郎君，像杜十娘這樣花容月貌，傾國傾城的絕色佳人，會有多少富商巨賈豪門權貴們為她一鄭千金，只求一親芳澤呢？可以說這樣的人不計其數，杜十娘在青樓裡做了七年，就積攢下了一箱子珍寶，價值幾萬兩銀子，按照一兩銀子相當於一千或者兩千人民幣，這筆鉅額財富換算成人民幣，就是一個天文數字，如果有人想娶杜十娘為妻，那麼杜十娘早就從良嫁人了，不是沒人花不起杜十孃的那點贖身錢，也不是杜十娘不肯嫁人，而是沒人願意娶，寧可一鄭千金，只求和杜十娘一夜情，也不想把杜十娘娶回家做老婆，為什麼？因為家庭不允許，社會不允許，娶了杜十娘做妻子，不但自己這輩子完了，子孫後代也完了，想娶杜十娘做小妾，杜十娘自然不肯，給人做奴做婢當玩物，還不如在青樓裡自在逍遙，這就是杜十娘不能從良嫁人的根本原因。
李甲出身官宦之家，父親是南京佈政老爺，李甲到北京辦事，在青樓裡尋歡獵豔時，遇到了杜十娘，徹底地被杜十孃的美貌所迷，李甲從此就居住在了杜十孃的寓所裡，過起了二人小世界的生活，青樓夢好，難賦深情。
青樓歷來就是英雄冢，銷金窟，無論有多少錢，一旦到了青樓裡面，最終的結果就是被榨乾，李甲公子就是如此，不久就花光了身上所有的錢財，而且這件事還被李甲父親知道了，即使在古代逛青樓也不是什麼好事，這是敗家的根本。
李甲的父親就斷了李甲經濟上的供給，而且還下令不許親戚們借錢給他，因為這個無底洞有多少錢都填不滿的，李甲的父親目的就是想逼著兒子回家，但是李甲心裡對杜十娘有萬分的留戀不捨，不肯離去，杜十娘對李甲也動了真情，不肯再接待別的客人，青樓裡的老鴇子見此情景，就提出只要李甲拿出三百兩銀子，可以為杜十娘贖身，這筆銀子可不是小數目，一個普通人家一年的收入，也就是二十多兩的銀子，三百兩銀子相當於現在的人民幣六十萬元或者三十萬元，李甲借了一百五十兩，杜十娘自己拿出了一百五十兩，有情人終成眷屬了。
但是李甲要面對一個最大的難題，那就是娶一個青樓女子為妻，等於斷送了自己做官出仕的這條路，而且杜十娘所生的兒子，也沒有了參加科舉考試的權利，他的家族，他的父親是否會接納他們呢？答案是一定不會接受。
李甲身上揹著一百五十兩銀子的鉅額欠款，如果再被父親拒之門外，這世上已經沒有了他們二人的立身之地，根本就難以生存，所以李甲的內心動搖了，逛青樓和娶青樓女子為妻，這是天差地別的兩碼事，因此李甲在富商孫富的勸說誘導下，就將杜十娘以一千兩銀子的價格轉手賣給了孫富。
這對杜十娘來說，是一個致命打擊，被李甲轉手當貨物一樣賣掉，讓杜十娘失去了所有做人的尊嚴，本以為找到了一位夢寐以求的痴情男兒，終於跳出了青樓這個火坑，從良嫁做人婦，重新開始新的人生，萬萬沒想到卻是這個結果，如果杜十娘肯給人做妾，也不會落在孫富這樣的人手裡，隨便找任何一個富商都可以，杜十娘一生的夢想完全被李甲擊個粉碎，自己帶著千萬家財，卻因為區區一千兩銀子被心上人轉手賣給了別人，這是一個巨大的諷刺，是杜十娘完全不能接受的，杜十娘已經沒有任何退路，因此憤恨羞怒之下，只有帶著百寶箱投江而死。
杜十孃的死，在當時那個時代是必然的結果，杜十娘即使活在今天這個時代，做為青樓歌妓這個身份，想找個如意郎君，也是很難的，沒有任何一個家庭，特別是有一定社會地位的家庭，也絕不可能會接受一位身有汙點的青樓女子為妻，為兒媳。即使杜十娘不投江，原諒了李甲，也過不去李甲的父親那道關，如果李甲真的敢違背自己的父親意願，即使杜十娘有錢也沒有用，忤逆不孝這一條罪，就可以處死李甲，君要臣死臣不得不死，父要子亡，子不得不亡，這句話在封建社會，可不是僅僅口頭上說說而已，父親擁有打死兒子的絕對權利，所以李甲也只能忍痛割愛，杜十娘也只能羞憤的投河自盡，這是一個註定無法改變的死局。