1931年，孟小冬與梅蘭芳結束四年婚姻，孟小冬的粉絲杜月笙適時出現，幫助孟小冬打離婚官司還噓寒問暖，孟小冬感激涕零，只是她剛剛從情傷裡走出，沒有心情快速進入到下一段感情，一直沒與杜月笙有進一步發展。

杜月笙為了追到女神化身為舔狗，時時刻刻記掛著孟小冬的經濟情況和安危，在孟小冬生病時，又是全國各地尋找名醫，又是豪擲重金付醫藥費。

孟小冬將杜月笙這麼多年為她做的一切都看在眼裡，1949年，她的內心被杜月笙軟化了，與杜月笙逃去香港時問杜月笙她是以“丫頭”的身份去還是以“女朋友”的身份去，杜月笙聽到這立馬反應過來，去香港之前與孟小冬結為夫婦。

杜月笙耗費18年才與孟小冬成為夫妻，但他和孟小冬的夫妻緣分太淺，他1951年就要不行了。人死前最重要的一件事就是分遺產，杜月笙以前非常富有，巔峰時期坐擁9輛豪車、4座200萬銀元左右的豪宅，並且還有2000萬銀元的固定資產，這些錢加起來足夠他的家人過上富足生活。

不過，以上說到的這些資產都是過去時，杜月笙逃去香港前放棄了很多在上海的資產，導致他並沒有那麼富了。他去到香港後沒有固定的收入，5個姨太太都是愛花錢的主，慢慢的他的腰包越來越癟，到了變賣家產和開口借錢的地步。他本來手上還有很多鉅額欠條，但他害怕自己死後，這些欠條會成為家人的催命符，就燒掉欠條留給家人10萬美金的遺產。

1951年8月16日，一代傳奇人物杜月笙死於香港，他生前留下遺囑 ，孟小冬可以繼承2萬多美金。2萬美金對於普通人來說絕對是一筆鉅款，但對於孟小冬這樣的名人來說，2萬美金並不算多，她晚年該怎麼用這麼點錢生活？

孟小冬與梅蘭芳離婚時，她在杜月笙的幫助下從梅蘭芳手上拿到了4萬分手費，這4萬分手費再加上2萬美金，孟小冬並不差錢，而且她在杜月笙死後還收弟子教人唱戲。她如果主動出臺唱戲會掙得更多，但唱戲在過去是被人瞧不起的職業，她不想給死去的杜月笙丟臉，就不唱戲而是靠收學生學費增加收入。

1967年，孟小冬應杜月笙四姨太太邀請去到中國臺灣生活，她不像其他闊太太一樣大手大腳花錢，而是像普通老太太一樣過著打太極拳、遛狗的簡單生活，開銷上用不著多少錢，而且她還有珍貴的古董，隨便變賣一件那些錢就足夠她一輩子用了，這麼算下來孟小冬根本不差錢。

孟小冬晚年一直沒有改嫁，過著平靜又怡然自得的生活，杜家子女偶爾來看下她。1977年5月25日，她因為突發哮喘被送進醫院，醫生切開她的氣管把氣管裡的痰吸出，可孟小冬還是昏迷不醒，26日，她因為肺氣腫和心臟病併發症去世，享年70歲。