關於這個問題我個人認為這是兩個問題

第一：曹操為什麼要殺楊修

第二：曹操為什麼不殺司馬懿

一、曹操要殺楊修的理由

當時魏國發生的事情，就是曹操正在準備選世子，選接班人。他的手中有兩個人選：曹丕和曹植。這兩個人，各有優點各有缺點。曹植聰明，詩才很好，但是做事有些浮浪，不夠穩重。曹丕人比較穩重，但是格局不大，詩才也沒曹植好。因此，曹操一直猶豫不決，遲遲沒有做出決定。

這時候曹操問賈詡：“老賈啊，我該咋辦？”

賈詡回答：“吾思袁本初、劉景升父子也。”

這句話讓曹操明白了一件重要的事情。就是要堅定立長不立幼的戰略方針，並且消滅其他兒子的所有勢力，避免臣子站隊併產生內鬥。而不巧的是，楊修不僅出生於弘農楊氏這種頂級世家，並且還是曹植手下的頭號“戰將”。

且以袁術之甥，慮為後患，遂因事殺之。”–《後漢書》這句話是雞肋事件的後文，我第一次看到這句話的時候感到十分好奇，這時候袁術可以說是已經涼透了，但曹操卻因為袁術外甥這個身份而顧忌楊修。現在想來怕是顧忌袁家骨子裡的內鬥基因，怕楊修教唆自己的兩個好兒子變成下一個袁紹袁術，或者是袁潭袁尚。

二、曹操為什麼不殺司馬懿

為什麼大家潛意識裡都認為曹操一定要殺司馬懿呢？原因應該是出自《晉書》的兩篇故事“狼顧之相”和“三馬同槽”。但是《晉書》雖然是二十四史之一，卻經常被質疑真實性。首先是修晉書的人數太多，水平參差不齊，並且唐朝離東晉也太過久遠，以及書中經常出現的怪力亂神。（《晉書》裡有一個某遊牧民族和狼生下來後代的故事讓我至今印象深刻。）

再而從歷史其他記載上看，司馬懿是深受曹操信賴的下屬，特別是在曹操最後一次西征時，他是以主簿隨從的。

況且曹操死於220年，高平陵事變發生於249年，前後隔著近30年。司馬懿比曹操小24歲，比曹丕大8歲，比曹叡大25歲，曹操再有天縱之才，怎麼可能知道不光自己兒子短命，連自己的孫子都活不過司馬懿，又怎麼可能預知近30年後司馬懿要搞事情呢？

說白了，司馬懿能搞高平陵事件，跟曹丕、曹叡的短命，以及曹爽的愚蠢是分不開的。但凡曹丕、曹叡活長點，或者曹爽稍微有點腦子，高平陵事件可能都不會發生。