杜月笙14歲就開始闖蕩上海灘，中間吃過很多苦，流過很多淚，不過很多人最津津樂道的是，這個半大小子在上海灘的三件風流韻事，從這三件事中，可以看到一個註定終成大器的小癟三。

杜月笙一開始在十六鋪一代混飯吃，結實了朋友王阿國。王阿國是一個水果店的老闆，總是把賣不掉的爛水果給他，讓他沿街叫賣。杜月笙賣水果，練就了十分精湛的削梨功夫，得到了“萊陽梨”和“水果月生”兩個雅號。

水果生意不好做，他找另一個朋友扦腳師傅阿二聊天，才知道這個阿二跑去青島了。杜月笙心念一動，就買上票去青島了。在青島，阿二把杜月笙引薦給木行老闆，木行老闆認為杜月笙口齒伶俐讓人做推銷，杜月笙的營銷下，木行不斷髮展壯大。就在此時，出了一件大事。

木行老闆做生意賺了錢，就娶回來7個姨太太，其中最年輕漂亮的七姨太，最受寵，也操縱著木行大權。這一天七姨太和夥計們一起開慶功會，杜月笙一見驚為天人。只見她身材凹凸有致、苗條性感，配上撩人的旗袍裝，立刻就讓杜月笙迷暈了。杜月笙不知道，七姨太也有同樣的感受。

就在這次慶功會上，七姨太和杜月笙不停的眉目傳情，暗送秋波，要不是阿二提醒，當天就要出事了。杜月笙回想起自己來青島前得到的“東北方，有貴人”的預測，立刻和七姨太聯絡起來。而七姨太也對這個杜月笙傾慕已久，這次見面也是春情萌動。

終於，木行老闆回老家探親去，七姨太立刻給杜月笙寫信，讓他晚上去找她。當天晚上兩人直接顛鸞倒鳳好不快活。有了一次就有第二次，兩人天天黏在一起，分也分不開。於是策劃了私奔的事。

沒想到，七姨太和杜月笙卷著無數金銀細軟逃到碼頭時，正好被木行老闆堵住了。杜月笙被暴打一頓，老老實實回上海了。

這次與七姨太的風流韻事，說明了一件事，杜月笙這樣的人，完全可以靠臉吃飯。再加上他在木行做推銷的事，你會發現這個人情商很高，善於搞人際關係。

從青島回來，杜月笙初嘗禁果，逐漸從水果行轉到了煙花行。上海的煙花之地，基本可以分為四個等級：最高階的是“書寓”，裡面的女子都是琴棋書畫無所不通，再加上能說會道知書達理，都是賣藝不賣身的高階貨，而且只能稱為“先生”；第二等的是“長三”，入場費3大洋，其他另付，茶位也是3元；第三等則叫做“么二”，陪酒留宿都是2塊錢；最低階的就是煙花間，除了做皮肉生意，還兼職抽鴉片。

杜月笙這樣的小癟三，自然只能在煙花間混，引他進門的是一個叫“大阿姐”的人。杜月笙經常在十六鋪幹一些打架鬥毆搶劫訛詐的勾當，就被大阿姐瞧上了。大阿姐經營著一家煙花間，正要結拜十姊妹，拉著杜月笙就進來了。這一次結拜後，杜月笙有了9個姐姐，這福氣真沒誰了。

其實，在結拜十姊妹的之前，還有一個小插曲。杜月笙有一次在賭攤上贏了錢，對家不高興，要和他打架，大阿姐挺身而出鎮住了對方，保護了杜月笙。大阿姐想要杜月笙做他的乾兒子，杜月笙小腦袋一轉，趕快說，要不做姐姐吧！大阿姐立刻說“別以為我不知道你那點花花腸子！”

這件事一經點破，就難免發生一些事情。大阿姐也是久在煙花間的老鴇，什麼事情沒經歷過，就半推半就和杜月笙滾在了一起。當然，另外的8個姐姐，自然也是一樣。

在大阿姐這裡，杜月笙結識了一個叫“花園泉根”的魁梧漢子，此人做過花匠，擅長拳術有著霹靂火猛張飛的性格，這就是後來杜月笙的好兄弟顧嘉棠。這人一起組織了小八股黨，在十六鋪開始稱王稱霸，到處收保護費。

杜月笙在煙花間的十姊妹，這都是能接觸三教九流的人，從這裡起步，杜月笙逐漸建立起自己的兄弟們，這為將來搶鴉片成為上海三大亨，準備了充足的條件。