元末戰亂，群雄並起，以販私鹽起家的張士誠因輕財好施頗得當地百姓稱讚。從人品上講，張士誠是元末群雄中數一數二的好人，他不奸險，能容人，禮待讀書人。他治下的地盤更是富庶之地。然而他最終還是不敵朱元璋，究其原因還是他氣魄不足，熬不到最後勝利的那一天。

元至正二十七年（1367年）八月，朱元璋大軍將蘇州城圍得跟鐵桶一般，城內的張士誠死守，外無援兵，內無糧草，一次次的突圍都以失敗告終。九月，眼看吳軍攻將進來，張士誠不得不硬著頭皮披掛上陣，他知道此戰必敗，期期艾艾問妻子劉氏：“我戰死應名應份。你們應該怎麼辦？”

張士誠性格軟弱，猶豫不決，但他的老婆還挺有主見，看見丈夫在這緊急關頭還兒女情長沒完沒了，便命人將柴草堆在齊雲樓下，將張士誠的幾房妻妾趕上樓，命舉火焚樓，劉氏自己也上吊聲亡，她希望以如此慘烈的死亡激起丈夫的鬥志。可惜的是，江山易改，本性難移。

張士誠見妻子自殺，也磨磨蹭蹭上吊，結果被人救下。此時，吳軍已攻破城門，一代梟雄轉眼成了階下囚。不過，張士誠倒也不失英雄本色，很平靜地接受了失敗的現實，準備絕食而亡。但天不隨人願，朱元璋容不下張士誠的不合作態度，將其亂棍打死。

從佔據當時最富庶的東南半壁，最後到死無全屍，除去眾多客觀因素外，這與張士誠的性格是有很大關係的。這就要回過頭來說一說張士誠的創業歷史。

張士誠，元末泰州白駒場（今屬大豐縣）人，至正十三年（1353年）他率領鹽丁起兵反元。後渡江南下，定都平江（今蘇州），改平江府為隆平府，自稱吳王。張士誠的地盤是群雄中最富庶的地方。然而，張士誠為人過於持重，優柔寡斷，待人寬大，缺乏冒險精神，也沒有一統天下的野心。

正所謂性格決定命運，誠然若是。張士誠的保守、懈怠在朱元璋進攻陳友諒時就已經表露無疑，當時的局勢是陳友諒佔據上游有利位置，張士誠佔據最富饒的江南地區。朱元璋和劉基都認為張士誠齷齪無大志，只想保住自己的地盤，於是決定先集中兵力與陳友諒決戰。

果然，在朱元璋和陳友諒廝殺正酣的時候，張士誠作壁上觀，毫無反應。可以想象，如果張士誠當時偏向任何一方，都會改變時局，同時也能擴大自己的地盤，以維持相對的均勢。而他按兵不動，失去了分享戰果的大好機會，眼睜睜看著對手強大，卻無任何反應。

再來看張士誠的創業團隊。張士誠手下的將領和謀士都是當年起兵的老班底，剛做出點事業便放鬆懈怠，多半沉溺早溫柔鄉中，不思進取。張士誠面活心軟，講究有福同享，手下人做錯事乃至打敗仗也不忍心責備，以至賞罰不明。

較有才幹的張士德被擒殺後，貪鄙無能的張士信做了宰相，他任用私人，弄權舞弊，東吳百姓做民謠說“丞相做事業，專憑黃蔡葉（指的是三個謀士的姓），一朝西風起，乾癟。”

張士誠這種性格和朱元璋形成了鮮明的對比，他缺少了朱元璋的狠絕，多了一份江湖義氣和婦人之心。在戰亂年代，仁義往往不能幫助人建功立業，相反會讓人顧忌重重，喪失良機。再說張士誠佔據的地區又是東南富庶之地，生於憂患死於安樂，張士誠的結局再次證明了這句古訓。

張士誠的仁義沒有給他帶來江山社稷，卻也留下了很好的口碑。他死後，朱元璋痛恨當地人民為他堅守城池，給東南課以重稅，這前後一對比，江南人民都很懷念張士誠。六百年來，蘇州人民每年七月三十燒九四香，託名為掃地藏香，九四是張士誠的小名，七月三十日是他的生日。

張士誠生於亂世或許是他最大的不幸，像他這樣一個有愛民之心且優柔寡斷的人，其實更適合在和平年代作為一代君王。無奈他沒這個命，沒有投胎在帝王人家。